7-fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1393377-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 7-Fluoro-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；7-fluoro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1393377-30-4
• 化学式: C₇H₄FNO₃S
• 分子量: 201.178
• InChiKey: CBTAITMXNAWLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 、 2-乙烯基-2-苯基环氧乙烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丁基溴化铵 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到10-fluoro-3-phenyl-5,12b-dihydro-2H-benzo[5,6][1,2,3]oxathiazino[4,3-b][1,3]oxazepine 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed [5 + 2] Cycloaddition of Vinyloxiranes with Sulfamate-Derived Cyclic Imines To Construct 1,3-Oxazepine Heterocycles

  摘要：

  Palladium-catalyzed [5 + 2] cycloaddition of 2-aryl-2-vinyloxiranes with sulfamate-derived cyclic imines is described. The zwitterionic allylpalladium intermediates act as five-membered synthon to react with sulfamate-derived cyclic imines to furnish [5 + 2] cycloaddition, giving 1,3-oxazepine derivatives in moderate to excellent yields with excellent regioselectivities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02704
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7-fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 2]脲基酸酯与氨基磺酸衍生的环状亚胺环化：涉及α-取代的脲基酸酯的γ'-碳的反应模式

  摘要：

  已经报道了膦催化的，由氨基磺酸衍生的环状亚胺的环状α-取代的脲酸酯的[4 + 2]环加成反应。使用二苄基苯基膦作为亲核催化剂，该反应有效地进行，以高产率产生了具有优异的非对映选择性的各种稠合多环杂环化合物。它经历了一种新的反应模式，涉及α-取代的烯丙酸酯的γ'-碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03175

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• Enantioselective Construction of Tetrahydroquinazoline Motifs via Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Vinyl Benzoxazinones with Sulfamate-Derived Cyclic Imines
  作者：Chang Wang、Yan Li、Yang Wu、Qijun Wang、Wangyu Shi、Chunhao Yuan、Leijie Zhou、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00905

  日期：2018.5.18

  A palladium-catalyzed enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of vinyl benzoxazinones with sulfamate-derived cyclic imines is described, affording the tetrahydroquinazolines bearing several functional rings in high yields (up to 99% yield) with good to excellent diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). This reaction represents the first Pd-catalyzed asymmetric

  描述了乙烯基苯并恶嗪酮与氨基磺酸氨基磺酸衍生的环亚胺的钯催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，提供了带有多个功能环的四氢喹唑啉，其高收率（高达99％收率）具有良好的至优异的非对映选择性和优异的对映选择性（高达ee的96％）。该反应代表乙烯基苯并恶嗪酮与亚胺的第一次钯催化的不对称脱羧环加成反应。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of β-Sulfonamido-Substituted Enones with Sulfamate-Derived Cyclic Imines
  作者：Wangyu Shi、Leijie Zhou、Biming Mao、Qijun Wang、Chang Wang、Cheng Zhang、Xuefeng Li、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02515

  日期：2019.1.18

  Phosphine-catalyzed [3+2] annulation of β-sulfonamido-substituted enones and sulfamate-derived cyclic imines has been developed, giving a series of imidazoline derivatives in moderate to excellent yields with good to excellent diastereoselectivities. A scale-up reaction worked well under mild reaction conditions. A possible mechanism was proposed on the basis of the results obtained.

  已经开发了膦催化的β-磺酰胺基取代的烯酮和氨基磺酸衍生的环状亚胺的[3 + 2]环化反应，从而以中等至优异的收率提供了一系列咪唑啉衍生物，并具有良好或优异的非对映选择性。放大反应在温和的反应条件下效果很好。根据获得的结果，提出了一种可能的机制。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Potassium Alkenyltrifluoroborates to Cyclic Imines
  作者：Yunfei Luo、Andrew J. Carnell、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201202136

  日期：2012.7.2

  Fixed: Cyclic imines, in which the CN bond is constrained in the Z geometry, have been identified as highly effective substrates for enantioselective rhodium‐catalyzed additions of potassium alkenyltrifluoroborates. Not only is the alkene in the products a useful functional handle for subsequent manipulations, products containing aryl sulfamates may be employed in nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura and

  固定：其中 CN 键受限于Z 几何形状的环状亚胺已被确定为对映选择性铑催化的烯基三氟硼酸钾加成的高效底物。产品中的烯烃不仅是用于后续操作的有用功能手柄，含有芳基氨基磺酸盐的产品还可用于镍催化的 Suzuki-Miyaura 和 Kumada 偶联反应，以生成更多感兴趣的化合物。
• Discovery of coumarin-derived imino sulfonates as a novel class of potential cardioprotective agents
  作者：Bo Wei、Jing Zhou、Jia-Jia Xu、Jing Cui、Feng-Feng Ping、Jing-Jing Ling、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111779

  日期：2019.12

  Overall, these findings demonstrated that compound 5h could serve as a potential cardioprotective agent. Moreover, our study features developing new antioxidants and Nrf2 activators by introducing a sulfonyl group and nitrogen atom to the α,β-unsaturated carbonyl entity in coumarin, rather than adding new functional groups or active fragments to coumarin itself.

  活性氧（ROS）的爆发会加剧并加重心脏损伤。外源性补充抗氧化剂或内源性抗氧化剂防御基因的上调应该是心血管疾病的潜在疗法。合成了十六种香豆素衍生的亚氨基磺酸盐化合物，它们具有通过促进Nrf2途径降低细胞内ROS水平来直接减轻氧化应激的能力。基于细胞的分析表明，大多数化合物对H9c2细胞中的H2O2诱导的氧化损伤具有显着的保护活性。具有最高活性和低细胞毒性的化合物5h被证明可以通过激活Nrf2及其下游抗氧化剂蛋白（即HO-1和NQO1）的表达来显着去除细胞内ROS的积累，表明一种新的有前途的抗氧化剂和Nrf2活化剂。总体而言，这些发现表明化合物5h可以作为潜在的心脏保护剂。此外，我们的研究特点是通过向香豆素的α，β-不饱和羰基实体中引入磺酰基和氮原子，而不是向香豆素本身添加新的官能团或活性片段，来开发新的抗氧化剂和Nrf2活化剂。