naphtho[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 3,3-dioxide | 88702-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 3,3-dioxide
• 英文别名: 3H-3lambda~6~-Naphtho[1,2-e][1,2,3]oxathiazine-3,3-dione；benzo[f][1,2,3]benzoxathiazine 3,3-dioxide
• CAS: 88702-14-1
• 化学式: C₁₁H₇NO₃S
• 分子量: 233.247
• InChiKey: USQDEBIHNSZHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 3,3-dioxide 、 N-苯基甘氨酸 在 cesium lead bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-phenyl-1,2,3,12c-tetrahydroimidazo[1,5-c]naphtho[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钙钛矿作为 N-磺酰基酮亚胺环化反应的可回收光催化剂

  摘要：

  通过采用 CsPbBr 3作为非均相光催化剂， N-磺酰基酮亚胺与N-芳基甘氨酸光催化环化反应合成咪唑烷稠合氨基磺酸盐（31 个例子）的可持续且经济有效的方法已被开发出来。催化剂CsPbBr 3可以简单地从反应混合物中回收并重复使用至少5次而其光催化活性没有明显降低，表现出较高的催化剂经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03960
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 naphtho[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化的乙烯基环丙烷与磺酰基活化亚胺的非对映选择性 (3+2) 环加成反应

  摘要：

  我们在此报告了乙烯基环丙烷和环状或无环磺酰亚胺之间的钯 (0)-催化 (3+2)-环加成过程。该反应在低催化剂负载和实际反应条件下进行，可以获得各种 N-杂环衍生物，收率良好至极好，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609625

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• Modified Amino Acid-Derived Phosphine-Imine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Imines
  作者：Bo Zhou、Kaizhi Li、Chunhui Jiang、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201700003

  日期：2017.6.6

  A series of chiral phosphine‐imine ligands were synthesized starting with α‐amino acids and examined for palladium‐catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N‐sulfonyl imines. High catalytic activities (up to 99% yield) and high enantioselectivities (up to 98% ee) were achieved for cyclic N‐sulfonyl aldimines and ketimines with five and six‐membered ring structures.

  从α-氨基酸开始，合成了一系列手性膦-亚胺配体，并检查了钯催化不对称地将芳基硼酸加成到环状N-磺酰基亚胺上。具有五元和六元环结构的环状N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺实现了高催化活性（高达99％的收率）和高对映选择性（高达98％ee）。
• Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic imines
  作者：Mao Quan、Liang Tang、Jiaqi Shen、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc08759k

  日期：——

  A Ni(II)-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic aldimines and ketimines is reported. Our tropos phosphine-oxazoline biphenyl ligand is crucial for the high catalytic activity, which coordinates to Ni(II)...

  据报道，Ni（II）催化芳基硼酸不对称加成到环亚胺和酮亚胺上。我们的对位膦-恶唑啉联苯配体对于高催化活性至关重要，该活性与Ni（II）配位。
• Metal-Free Ring-Expansion Reaction of Six-membered Sulfonylimines with Diazomethanes: An Approach toward Seven-Membered Enesulfonamides
  作者：An-Jie Xia、Tai-Ran Kang、Long He、Lian-Mei Chen、Wen-Ting Li、Jin-Liang Yang、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201508804

  日期：2016.1.22

  A new metal‐free, ring‐expansion reaction of six‐membered N‐sulfonylimines with unstable diazomethanes, generated in situ from the N‐tosylhydrazones, has been developed. This reaction delivers valuable seven‐membered enesulfonamides by a Tiffeneau–Demjanov rearrangement and intramolecular proton transfer tautomerization process. Moreover, this ring‐expansion reaction can be carried out in a one‐pot

  已开发了由N-甲苯磺酰hydr原位生成的六元N-磺酰亚胺碱与不稳定的重氮甲烷的新的无金属环扩环反应。该反应通过Tiffeneau–Demjanov重排和分子内质子转移互变异构过程提供了有价值的七元烯磺酰胺。而且，该扩环反应可以单锅方式进行，并通过使用芳基醛将其规模扩大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰hydr。
• Diarylprolinol as a Ligand for Enantioselective Alkynylation of Cyclic Imines
  作者：Lode De Munck、Alicia Monleón、Carlos Vila、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.201601379

  日期：2017.5.2

  An easily accessible prolinol derived ligand, (S)‐bis(3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl)(pyrrolidin‐2‐yl)methanol, has been efficiently applied in the catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to cyclic imines using dimethylzinc (Me2Zn) under mild reaction conditions. The developed catalytic system led to chiral propargylic sulfamidates with high yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities

  （S）-双（3,5-双（三氟甲基）苯基）（吡咯烷-2--2-基）甲醇是一种容易获得的脯氨醇衍生的配体，已有效地用于使用二甲基锌将末端炔烃催化对映选择性加成到环亚胺上的方法（ Me 2 Zn）在温和的反应条件下。发达的催化体系导致手性炔丙基氨基磺酸盐具有高产率（高达97％）和出色的对映选择性（高达97％ee）。