3-phenyl-2-selena<2.2.1>bicyclohept-5-ene | 273919-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-phenyl-2-selena<2.2.1>bicyclohept-5-ene
• 英文别名: 3-Phenyl-2-selenabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 273919-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₂Se
• 分子量: 235.187
• InChiKey: TWHLSCLBTFWYFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-selena<2.2.1>bicyclohept-5-ene 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以94%的产率得到反式-肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Wittig 试剂与硒的反应。硒醛的形成

  摘要：

  Wittig 试剂与元素硒反应得到相应的硒醛，其进一步与其他 Wittig 试剂反应以良好的收率得到相应的二聚烯烃。形成的硒醛通过与二烯反应得到相应的加合物。这些通过逆狄尔斯-阿尔德反应获得的硒醛也被发现与维蒂希试剂反应，以良好的收率得到相应的烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1653
• 作为产物：
  描述：

  α-(dimethylphenylsilyl)benzyl p-toluenesulfonate 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenyl-2-selena<2.2.1>bicyclohept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cycloaddition reactivity of selenoaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00234a015

文献信息

• An efficient construction of a selenocarbonyl unit by the reaction of acetal derivatives with bis(dimethylaluminum) selenide
  作者：Masahito Segi、Toshiyuki Takahashi、Hiroyuki Ichinose、Guang Ming Li、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74764-2

  日期：1992.12

  The construction of a carbon-selenium double bond was achieved by the reaction of acetal derivatives with bis(dimethylaluminum) selenide, and a variety of selenocarbonyl compounds containing selenoaldehydes, selenoformamides, and selenonesters were efficiently synthesized.

  通过乙缩醛衍生物与双（二甲基铝）硒化物的反应实现了碳-硒双键的构建，并有效地合成了多种含有硒醛，硒甲酰胺和硒酮的硒羰基化合物。
• Segi, Masahito; Yamamoto, Hiroaki; Hori, Takeyoshi, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 136, p. 599 - 602
  作者：Segi, Masahito、Yamamoto, Hiroaki、Hori, Takeyoshi、Nakajima, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• MEINKE, PETER T.;KRAFFT, GRANT A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N6, C. 8671-8679
  作者：MEINKE, PETER T.、KRAFFT, GRANT A.

  DOI：——

  日期：——
• OKUMA, KENTARO;KOMIYA, YASUO;KANEKO, ISAO;TACHIBANA, YUJI;IWATA, EIJI;OHT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1653-1657
  作者：OKUMA, KENTARO、KOMIYA, YASUO、KANEKO, ISAO、TACHIBANA, YUJI、IWATA, EIJI、OHT+

  DOI：——

  日期：——
• KRAFFT, G. A.;MEINKE, P. T., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 6, 1314-1315
  作者：KRAFFT, G. A.、MEINKE, P. T.

  DOI：——

  日期：——