6,6-bis(4-chlorophenyl)fulvene | 15999-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-bis(4-chlorophenyl)fulvene
• 英文别名: 6,6-Bis(4-chlorphenyl)fulven；6,6-Di(p-chlorophenyl)fulvene；1-chloro-4-[(4-chlorophenyl)-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl]benzene
• CAS: 15999-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂
• 分子量: 299.199
• InChiKey: FXJUTDOWCGGCDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-bis(4-chlorophenyl)fulvene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-Bromo-benzoyl)-3,4,4-tris-(4-chloro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-[2]pyrindine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal [6+3] cycloaddition of fulvenes with 2H-azirine: a facile approach to the [2]pyrindines system

  摘要：

  2H-Azirine reacts with fulvenes to give either alkylated fulvene azirines (ultrasound) or the formal [6+3] cycloaddition adducts (Lewis acid). The later constitutes an efficient and novel route to [2]pyrindines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.105
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 4,4'-二氯二苯甲酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以62%的产率得到6,6-bis(4-chlorophenyl)fulvene
  参考文献：
  名称：

  X-ray crystal structures of p-halogenated 6,6-diphenylfulvenes

  摘要：

  报告了一系列对卤代 6,6-二苯基富烯 2-5 的晶体结构，并对其进行了比较讨论，包括已知的非卤代母体化合物 1 的结构。 分子结构显示了平面芳基和富烯亚单位相互扭曲的构象，而不受不同卤素取代基的影响。填料结构只涉及 C-H---X（X = F、Cl、π）接触，而不涉及 Hal-Hal 和 π-stacking 相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9685-8

文献信息

• Übergangsmetall-fulven-komplexe XXXIII. Synthese und struktur von fulven-komplexen des cobalts und rhodiums
  作者：Doris Rau、Ulrich Behrens

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80026-v

  日期：1990.5

  Diarylfulvenes react with (C5H5)Co(C2H4)2 to give the η4-coordinated fulvene complexes (C5H5)2Co(fulvene) (3). Reaction of (C5H5)Rh(C2H4)2 or (C9H7)Rh (C2H4)2 (C9H7 = indenyl) with diphenylfulvene yields the compounds (C5H5)Rh(η4-fulvene) (4) or (C9H7)Rh(η4-fulvene) (5), respectively. An X-ray diffraction study confirms an η5-coordination for the indenyl and η4-coordination for the fulvene ligand in

  Diarylfulvenes与（C反应5 ħ 5）有限公司（C 2 H ^ 4）2，得到η 4配位的亚甲基环戊二烯配合物（C 5 H ^ 5）2的Co（富烯）（3）。（C 5 H 5）Rh（C 2 H 4）2或（C 9 H 7）Rh（C 2 H 4）2（C 9 H 7 =茚基）与二苯基富勒烯的反应产生化合物（C 5 H 5）的Rh（η 4 -fulvene）（4）或（C 9 H ^ 7）的Rhη（4 -fulvene）（5）表示。的X射线衍射研究证实一个η 5的茚基和η-coordination 4 -coordination用于类型的复合物中的富烯配体5。为了比较，还确定了双（二甲基氨基苯基）富烯的结构。
• Broad Scope [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Carboryne with Pentafulvenes Using 1-Li-2-OTf-<i>o</i>-C₂B₁₀H₁₀ as Precursor
  作者：Jie Zhang、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00574

  日期：2017.10.9

  from 1-Li-2-OTf-o-C2B10H10 undergoes an efficient [4 + 2] cycloaddition with pentafulvenes at room temperature to give a series of carboranonorbornenes in good to high isolated yields. This reaction is compatible with many functional groups and has a very broad substrate scope from 6-mono- to 6,6′-disubstituted pentafulvenes and from alkyl to aryl substituents. Further transformations of the resultant

  从1-Li-2-OTf- o -C 2 B 10 H 10原位生成的邻-碳硼烷（1,2-脱氢-邻-甲硼烷）在室温下进行有效的[4 + 2]环戊五烯加成反应，得到一系列高或高分离产率的碳硼烷降冰片烯。该反应与许多官能团相容，并且具有非常宽的底物范围，从6-单-至6,6'-二取代的五氟戊烯和从烷基至芳基取代基。已经对所得的[4 + 2]环加成产物进行了进一步的转化，从而提供了各种多功能的邻氨基甲酸酯。
• Diels-Alder Reaction of<i>o</i>-Carboryne with Fulvenes: Synthesis of Carboranonorbornadienes and Their Transformations
  作者：Jie Zhang、Zaozao Qiu、Peng-Fei Xu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/cplu.201402129

  日期：2014.7

  o‐Carboryne (1,2‐dehydro‐o‐carborane) generated in situ from the precursor 1‐iodo‐2‐lithio‐o‐carborane reacts with 6,6′‐diarylfulvenes to give a series of carboranonorbornadienes in moderate yields with excellent regioselectivity. The resultant [4+2] cycloadducts can be further derivatized, thus leading to the formation of a variety of highly functionalized carboranes. This study shows that such Diels–Alder

  ø -Carboryne（1,2-脱氢ö -carborane）从所述前体中原位生成的1-碘-2- lithio- ö -carborane发生反应与6,6'- diarylfulvenes以得到中等产率具有优良的一系列carboranonorbornadienes的区域选择性。所得的[4 + 2]环加合物可以进一步衍生化，从而导致形成各种高度官能化的碳硼烷。这项研究表明，这种狄尔斯-阿尔德反应可作为一种方便的方法，用于制备可能在医学和材料科学中得到应用的新型多官能化的邻-碳环烷衍生物。
• An improved pathway to 6,6-disubstituted fulvenes
  作者：Khalil Chajara、Henrik Ottosson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.058

  日期：2004.8

  Pentafulvenes with alkyl and/or aryl substituents at the exocyclic position are formed rapidly in high yields through reaction of crystalline sodium cyclopentadienide directly with the appropriate ketones.

  通过使环戊二烯酸钠结晶与合适的酮直接反应，可以高收率快速形成在环外位置具有烷基和/或芳基取代基的五叶黄酮。
• Visible-light-induced [4 + 2] cycloaddition of pentafulvenes by organic photoredox catalysis
  作者：Kenta Tanaka、Yosuke Asada、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1039/d0ob01151g

  日期：——

  We have developed thioxanthylium photoredox catalyzed [4 + 2] cycloaddition of pentafulvenes at room temperature under green light irradiation, which affords tetrahydrocyclopenta[b]chromenes with high regioselectivities. The present reaction provides a sustainable approach to carry out the cycloaddition of pentafulvenes without the use of transition metal catalysts or high-temperature conditions. This

  我们开发了在室温下绿光照射下硫代黄鎓光氧化还原催化的五富烯的 [4 + 2] 环加成反应，得到具有高区域选择性的四氢环戊二烯[ b ]色烯。本反应提供了一种可持续的方法来进行五富烯的环加成，而无需使用过渡金属催化剂或高温条件。该程序可以温和而直接地获得 1,3a,9,9a-四氢环戊二烯[ b ]色烯。反应的量子产率（Φ =0.15）表明反应主要通过光催化途径进行。