4-(Benzyloxy)-3-hydroxy-4-oxobutanoate | 85178-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Benzyloxy)-3-hydroxy-4-oxobutanoate
• 英文别名: 3-hydroxy-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 85178-07-0
• 化学式: C11H11O5-
• 分子量: 223.2
• InChiKey: IHBVXNKKIAKFQI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  424.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  、 、 D-(+)-苹果酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲醇 、 在 N,N-二环己脲 、 4-(Benzyloxy)-3-hydroxy-4-oxobutanoate 、 水 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 、 苹果酸
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic beta-lactams and process for the preparation thereof

  摘要：

  单环β-内酰胺化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1为H，NH.sub.2，酰基氨基，C.sub.1-C.sub.4烷基等；R.sub.2为例如C.sub.1-C.sub.4烷基，羟基烷基，氨基烷基，羧基，酯化羧基，酯化羧基烷基或羧基烷基；R.sub.3为氢，苄基，取代苄基，对叔丁基羰基，--SO.sub.3 M或--P(C.dbd.O)(OM')2。通过将β-取代烷基羧酸的O-取代羟肟酸环化可获得这些化合物。例如，α-乙基苹果酸单苄基酯与O-苄基羟肟酸反应形成自由羧基的O-苄基羟肟酸，并且该羟肟酸与双乙基二氮基草酸酯和三苯基膦环化形成上述化学式的β-内酰胺，其中R.sub.1为乙基，R.sub.2为苄氧羰基，R.sub.3为苄基。β-内酰胺化合物是制备β-内酰胺酶抑制剂和单环β-内酰胺抗生素的有用中间体，并且当R.sub.3为--SO.sub.3 M或--P(C.dbd.O)(OM')2时，这些化合物及其盐是抗菌剂。

  公开号：

  US04992544A1