sodium 4-cyclohexylbenzenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-cyclohexylbenzenesulfinate
• 英文别名: sodium;4-cyclohexylbenzenesulfinate
• 化学式: C₁₂H₁₅O₂S*Na
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PYVGHQAJVGBNJP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate 、 sodium 4-cyclohexylbenzenesulfinate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到2-((4-((4-cyclohexylphenyl)sulfinyl)-4-methylpentyl)oxy)-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  催化脱羧自由基亚磺酰化

  摘要：

  亚砜在天然和合成生物活性分子中无处不在。我们在此报告了一种氧化还原中性和温和的方法，通过双重光氧化还原和铜催化对氧化还原活性酯进行自由基亚磺酰化，提供一系列功能化的亚砜。该反应可以适应一系列叔、仲和伯羧酸，并表现出广泛的官能团相容性。该化学具有高度实用性、可扩展性，并允许对生物活性药物进行后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03051
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯 在 氯磺酸 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium 4-cyclohexylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  涉及未活化的烷基溴的三组分、间断的自由基/烯丙基取代级联

  摘要：

  开发有效和选择性的策略来处理包含（多）立体中心的复杂架构，一直是学术界和工业界的一个长期综合挑战。催化级联反应代表了一种从简单原料中快速利用分子复杂性的有力手段。不幸的是，由于不可避免的 β-氢化物消除，进行涉及未活化（叔）烷基卤化物的级联 Heck 型反应仍然是一个未解决的挑战。在此，我们展示了模块化、实用且通用的钯催化的自由基三组分偶联确实可以通过可见光介导的中断的 Heck/烯丙基取代序列克服上述限制。未活化的 1,3-二烯（如丁二烯）的选择性 1,4-双官能化，通过使用不同的市售氮基、氧基、硫基或碳基亲核试剂和未活化的烷基溴（>130 个实例，大多数 >95:5 E/Z，>20:1 rr）实现了这一目标。连续的 C(sp3)-C(sp3) 和 CX (N、O、S) 键已被有效构建，具有广泛的范围和高官能团耐受性。该策略的灵活性和多功能性已在复杂醚、砜和叔胺产品的克级反应和流线型合成

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03239

文献信息

• Three-component three-bond forming cascade <i>via</i> palladium photoredox catalysis
  作者：Peter Bellotti、Maximilian Koy、Christian Gutheil、Steffen Heuvel、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d0sc05551d

  日期：——

  A highly modular radical cascade strategy based upon radical cyclisation/allylic substitution sequence between alkyl/aryl bromides, 1,3-dienes and nucleophiles ranging from sulfinates to amines, phenols and 1,3-dicarbonyls is described (>80 examples). Palladium phosphine complexes – which merge properties of photo- and cross coupling-catalysts – allow to forge three bonds with complete 1,4-selectivity

  描述了一种高度模块化的自由基级联策略，其基于烷基/芳基溴、1,3-二烯和亚磺酸盐、胺、酚和 1,3-二羰基等亲核试剂之间的自由基环化/烯丙基取代序列（>80 示例）。钯膦配合物——融合了光催化和交叉偶联催化剂的特性——可以形成具有完整1,4-选择性和立体控制的三键，提供高附加值的碳环和杂环基序，这些基序尤其可以具有邻位四级中心的特征，自由质子基团、宝石二氟图案和应变环。此外，流动化学方法首次应用于涉及自由基的钯光催化研究中。
• 10.1038/s41557-024-01522-z
  作者：Wei, Tao、Wang, Han-Le、Tian, Yin、Xie, Ming-Sheng、Guo, Hai-Ming

  DOI：10.1038/s41557-024-01522-z

  日期：——

  While the catalytic asymmetric synthesis of sulfoxides and sulfinate esters with stereogenic-at-sulfur(IV) centres is well developed, the synthesis of chiral sulfinamides remains challenging, which has primarily been attributed to the high nucleophilicity and competing reactions of amines. In this study, we have developed an efficient methodology for the catalytic asymmetric synthesis of chiral sulfinamides

  手性硫药效团对于生物科学和药物化学的药物发现至关重要。虽然具有立体异构硫（IV）中心的亚砜和亚磺酸酯的催化不对称合成已得到很好的发展，但手性亚磺酰胺的合成仍然具有挑战性，这主要归因于胺的高亲核性和竞争反应。在这项研究中，我们开发了一种有效的方法，使用我们的双功能手性 4-芳基吡啶N-氧化物作为催化剂，通过多种亲核试剂（包括芳香胺和醇）的亚磺酰化来催化不对称合成手性亚磺酰胺和亚磺酸酯。显着的结果证明了所开发的合成方法的效率、多功能性和广泛适用性，可作为合成硫药效团的宝贵工具。机理实验和密度泛函理论计算表明，该反应的引发和立体控制是由酰基转移催化剂诱导的。我们的研究为构建光学纯硫（IV）中心提供了一种有效的方法。
• US3976672A
  申请人：——

  公开号：US3976672A

  公开（公告）日：1976-08-24
• US4089972A
  申请人：——

  公开号：US4089972A

  公开（公告）日：1978-05-16
• US4160846A
  申请人：——

  公开号：US4160846A

  公开（公告）日：1979-07-10