sodium 3,4,5-trifluorobenzenesulfinate | 1517471-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 3,4,5-trifluorobenzenesulfinate
• 英文别名: Sodium 3,4,5-trifluorobenzene-1-sulfinate；sodium;3,4,5-trifluorobenzenesulfinate
• CAS: 1517471-54-3
• 化学式: C₆H₂F₃O₂S*Na
• 分子量: 218.132
• InChiKey: WNRHKPLSLOQEJC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-3-甲基-n-丁基)苯 、 sodium 3,4,5-trifluorobenzenesulfinate 、 1,3-丁二烯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(E)-5-((5,5-dimethyl-7-phenylhept-2-en-1-yl)sulfonyl)-1,2,3-trifluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  涉及未活化的烷基溴的三组分、间断的自由基/烯丙基取代级联

  摘要：

  开发有效和选择性的策略来处理包含（多）立体中心的复杂架构，一直是学术界和工业界的一个长期综合挑战。催化级联反应代表了一种从简单原料中快速利用分子复杂性的有力手段。不幸的是，由于不可避免的 β-氢化物消除，进行涉及未活化（叔）烷基卤化物的级联 Heck 型反应仍然是一个未解决的挑战。在此，我们展示了模块化、实用且通用的钯催化的自由基三组分偶联确实可以通过可见光介导的中断的 Heck/烯丙基取代序列克服上述限制。未活化的 1,3-二烯（如丁二烯）的选择性 1,4-双官能化，通过使用不同的市售氮基、氧基、硫基或碳基亲核试剂和未活化的烷基溴（>130 个实例，大多数 >95:5 E/Z，>20:1 rr）实现了这一目标。连续的 C(sp3)-C(sp3) 和 CX (N、O、S) 键已被有效构建，具有广泛的范围和高官能团耐受性。该策略的灵活性和多功能性已在复杂醚、砜和叔胺产品的克级反应和流线型合成

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03239
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到sodium 3,4,5-trifluorobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  涉及未活化的烷基溴的三组分、间断的自由基/烯丙基取代级联

  摘要：

  开发有效和选择性的策略来处理包含（多）立体中心的复杂架构，一直是学术界和工业界的一个长期综合挑战。催化级联反应代表了一种从简单原料中快速利用分子复杂性的有力手段。不幸的是，由于不可避免的 β-氢化物消除，进行涉及未活化（叔）烷基卤化物的级联 Heck 型反应仍然是一个未解决的挑战。在此，我们展示了模块化、实用且通用的钯催化的自由基三组分偶联确实可以通过可见光介导的中断的 Heck/烯丙基取代序列克服上述限制。未活化的 1,3-二烯（如丁二烯）的选择性 1,4-双官能化，通过使用不同的市售氮基、氧基、硫基或碳基亲核试剂和未活化的烷基溴（>130 个实例，大多数 >95:5 E/Z，>20:1 rr）实现了这一目标。连续的 C(sp3)-C(sp3) 和 CX (N、O、S) 键已被有效构建，具有广泛的范围和高官能团耐受性。该策略的灵活性和多功能性已在复杂醚、砜和叔胺产品的克级反应和流线型合成

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03239

文献信息

• Three-component three-bond forming cascade <i>via</i> palladium photoredox catalysis
  作者：Peter Bellotti、Maximilian Koy、Christian Gutheil、Steffen Heuvel、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d0sc05551d

  日期：——

  A highly modular radical cascade strategy based upon radical cyclisation/allylic substitution sequence between alkyl/aryl bromides, 1,3-dienes and nucleophiles ranging from sulfinates to amines, phenols and 1,3-dicarbonyls is described (>80 examples). Palladium phosphine complexes – which merge properties of photo- and cross coupling-catalysts – allow to forge three bonds with complete 1,4-selectivity

  描述了一种高度模块化的自由基级联策略，其基于烷基/芳基溴、1,3-二烯和亚磺酸盐、胺、酚和 1,3-二羰基等亲核试剂之间的自由基环化/烯丙基取代序列（>80 示例）。钯膦配合物——融合了光催化和交叉偶联催化剂的特性——可以形成具有完整1,4-选择性和立体控制的三键，提供高附加值的碳环和杂环基序，这些基序尤其可以具有邻位四级中心的特征，自由质子基团、宝石二氟图案和应变环。此外，流动化学方法首次应用于涉及自由基的钯光催化研究中。