Z-14-(pyridin-3-yl)-tetradec-5-en-1-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Z-14-(pyridin-3-yl)-tetradec-5-en-1-oxime
• 英文别名: (NE)-N-[(Z)-14-pyridin-3-yltetradec-5-enylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O
• 分子量: 302.46
• InChiKey: OYNUMEXFRUTOSB-ILKQPYRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氟化铵 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Z-14-(pyridin-3-yl)-tetradec-5-en-1-oxime
  参考文献：
  名称：

  对细胞毒性海绵生物碱吡喃蛋白A的全合成的研究。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了拟除虫菊酯A（1）及其外消旋形式的顺式双键位置异构体（C15'-C16'）的合成。关键反应涉及分子内的硝酮/双键环加成。我们的结果表明，无论是1还是它的双重位置异构体都不是嘧啶A的正确结构

  DOI：

  10.1021/ol015646q

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of the Cytotoxic Sponge Alkaloid Pyrinodemin A
  作者：Jack E. Baldwin、Stuart P. Romeril、Victor Lee、Timothy D. W. Claridge

  DOI：10.1021/ol015646q

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. The syntheses of the proposed structure of pyrinodemin A (1) and its cis double bond positional isomer (C15'-C16') in racemic form are described. The key reaction involved an intramolecular nitrone/double bond cycloaddition. Our results suggest that neither 1 nor its double positional isomer is the correct structure of pyrinodemin A

  [结构：见文字]。描述了拟除虫菊酯A（1）及其外消旋形式的顺式双键位置异构体（C15'-C16'）的合成。关键反应涉及分子内的硝酮/双键环加成。我们的结果表明，无论是1还是它的双重位置异构体都不是嘧啶A的正确结构