1-乙烯基-5-己烯基乙酸酯 | 3491-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙烯基-5-己烯基乙酸酯
• 英文名称: octa-1,7-dien-3-yl acetate
• 英文别名: 1-vinyl-5-hexenyl acetate；acetic acid 1-vinyl-hex-5-enyl ester；1,7-octadien-3-yl acetate；3-acetoxy-1,7-octadiene；3-acetoxyocta-1,7-diene；1,7-Octadien-3-yl-acetat
• CAS: 3491-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CSSYVPGEVYWPNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-5-己烯基乙酸酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1,7-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Alkenes by the Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis of Terminal Allylic Carbonates and Acetates with Formic Acid-Triethylamine

  摘要：

  描述了一种通过与甲酸盐的钯催化反应，从末端烯丙基碳酸酯和醋酸酯制备1-烯烃的有效方法。甲酸-三乙胺是一种合适的还原剂。作为催化剂，Pd₂(dba)₃CHCl₃-P(n-Bu)₃表现出了最佳效果，0.05到0.2mol%足够（周转数500到2000）。使用这种方法，可以以良好的产率和高的选择性制备多种1-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31723
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-乙烯基-5-己烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Controlled Regiodivergent Ni-Catalyzed Reductive Carboxylation of Allyl Esters with CO₂

  摘要：

  A novel Ni-catalyzed regiodivergent reductive carboxylation of allyl esters with CO2 has been developed. This mild, user-friendly, and operationally simple method is characterized by an exquisite selectivity profile that is dictated by the ligand backbone.

  DOI：

  10.1021/ja509077a

文献信息

• The Multiple Roles of Imidazolium Ionic Liquids in Transition-Metal Catalysis: The Palladium-Catalyzed Telomerization of 1,3-Butadiene with Acetic Acid
  作者：João M. Balbino、Daniel Peral、J. Carles Bayón、Jairton Dupont

  DOI：10.1002/cctc.201402943

  日期：2015.3

  The telomerization of 1,3‐butadiene with acetic acid catalyzed by palladium(II) acetate associated with a series of phosphines in 3‐(2‐methoxyethyl)‐1‐methylimidazolium acetate was used to investigate the role of the ionic liquid. The ionic liquid plays multiple roles in this reaction as it acts as the solvent, stabilizer, ligand, and cocatalyst. The reaction performed in the presence of Dan2phos,

  乙酸钯（II）与一系列膦在3-（2-甲氧基乙基）-1-甲基咪唑鎓乙酸盐中催化的1,3-丁二烯与乙酸的端聚反应用于研究离子液体的作用。离子液体在此反应中起多种作用，因为它充当溶剂，稳定剂，配体和助催化剂。在三氟甲基化磺化三芳基膦Dan2phos存在下进行的反应在100°C下进行24小时，在15％的1,3-丁二烯转化率和75％的乙酸完全转化率下，转化率为14600，对端粒的选择性为89％。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1-OLEFINS BY PALLADIUM-CATALYZED HYDROGENOLYSIS OF TERMINAL ALLYLIC COMPOUNDS WITH AMMONIUM FORMATE
  作者：Jiro Tsuji、Isao Shimizu、Ichiro Minami

  DOI：10.1246/cl.1984.1017

  日期：1984.6.5

  Various terminal allylic compounds such as allylic esters, phenyl ethers, carbonates, chlorides, and vinyl epoxides react with ammonium or sodium formate to give 1-olefins with high regioselectivity by using palladium–tributylphosphine complex as a catalyst. The reaction offers a useful synthetic method for 1-olefins.

  以钯-三丁基膦配合物为催化剂，烯丙基酯、苯基醚、碳酸酯、氯化物和乙烯基环氧化物等各种末端烯丙基化合物与甲酸铵或甲酸钠反应生成具有高区域选择性的1-烯烃。该反应提供了一种有用的 1-烯烃合成方法。
• Total synthesis of lipoxin A4 and lipoxin B4 from butadiene
  作者：A Rodrı́guez、M Nomen、B.W Spur、J.J Godfroid、T.H Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02201-7

  日期：2000.2

  The total synthesis of LXA4 and LXB4 has been achieved starting from butadiene via palladium catalyzed telomerization. Sharpless catalytic AE and C-2 inversion of the 2(S),3(S)-epoxy alcohols, using Myers CO2/Cs2CO3 procedure, generated the asymmetric centers. The flexibility of the strategy allows an easy access to the linear eicosanoids.

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。
• Amphiphilic π-Allyliridium <i>C</i>,<i>O</i>-Benzoates Enable Regio- and Enantioselective Amination of Branched Allylic Acetates Bearing Linear Alkyl Groups
  作者：Arismel Tena Meza、Thomas Wurm、Lewis Smith、Seung Wook Kim、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.7b13482

  日期：2018.1.31

  amphiphilic reactivity in the context of enantioselective catalysis are described. Commercially available π-allyliridium C,O-benzoates, which are stable to air, water and SiO2 chromatography, and are well-known to catalyze allyl acetate-mediated carbonyl allylation, are now shown to catalyze highly chemo-, regio- and enantioselective substitutions of branched allylic acetates bearing linear alkyl groups with

  描述了对映选择性催化背景下两亲反应性的第一个例子。市售的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯对空气、水和 SiO2 色谱稳定，众所周知可催化乙酸烯丙酯介导的羰基烯丙基化，现在显示可催化高度化学、区域和对映选择性取代带有直链烷基和伯胺的支链乙酸烯丙酯。
• Process for producing 1-octene from butadiene
  申请人：Edwards Lee Charles

  公开号：US20050038305A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Method for producing 1-octene from butadiene by dimerizing and alkoxylating butadiene in the presence of one or more alkoxy substituted phosphine ligands under alkoxydimerization conditions with an alkoxydimerization catalyst, the alkoxydimerization conditions being effective to produce an alkoxydimerization product with one or more alkoxy substituted octadienes comprising primarily 1-alkoxy substituted octadiene; hydrogenating the alkoxydimerization product under hydrogenation conditions effective to produce a hydrogenation product which is primarily 1-alkoxy substituted octane; eliminating the alkoxy group from the hydrogenation product under elimination conditions effective to produce an elimination product which is primarily 1-octene and a first alkanol having from about 1 to about 3 carbon atoms; and separating the 1-octene from said elimination product.

  通过在一种或多种烷氧基取代的膦配体的存在下，在烷氧二聚化条件下通过使丁二烯二聚化和烷氧基化的方法从丁二烯生产1-辛烯，其中烷氧二聚化条件有效地生成一个或多个烷氧基取代的辛二烯的烷氧二聚化产物，主要包括1-烷氧基取代的辛二烯；在氢化条件下氢化烷氧二聚化产物，有效地生成主要为1-烷氧基取代的辛烷的氢化产物；在消除条件下从氢化产物中消除烷氧基，有效地生成主要为1-辛烯和含有大约1到大约3个碳原子的第一烷醇的消除产物；并将1-辛烯与该消除产物分离。

表征谱图