(3-chloro-1-fluoropropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chloro-1-fluoropropyl)benzene
• 英文别名: (3-Chloro-1-fluoropropyl)benzene
• 化学式: C₉H₁₀ClF
• 分子量: 172.63
• InChiKey: XYEWHYQHOJGKOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲酚 、 (3-chloro-1-fluoropropyl)benzene 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-(3-chloro-1-phenylpropyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 CH 氟化/功能化序列使苄基 CH 与不同的亲核试剂交叉偶联。

  摘要：

  通过Cu催化的C-H氟化与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI），然后用各种亲核试剂取代所得的氟化物，实现了苄基C-H键向不同官能团的位点选择性转化。在这些反应中产生的苄基氟是在氢键供体或路易斯酸存在下的反应性亲电试剂，允许它们在 C-O、C-N 和 C-C 偶联反应中使用而无需隔离。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02238
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 甲基硼酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper (I) acetate 、 lithium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-chloro-1-fluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 CH 氟化/功能化序列使苄基 CH 与不同的亲核试剂交叉偶联。

  摘要：

  通过Cu催化的C-H氟化与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI），然后用各种亲核试剂取代所得的氟化物，实现了苄基C-H键向不同官能团的位点选择性转化。在这些反应中产生的苄基氟是在氢键供体或路易斯酸存在下的反应性亲电试剂，允许它们在 C-O、C-N 和 C-C 偶联反应中使用而无需隔离。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02238

文献信息

• Visible Light-Promoted Metal-Free C–H Activation: Diarylketone-Catalyzed Selective Benzylic Mono- and Difluorination
  作者：Ji-Bao Xia、Chen Zhu、Chuo Chen

  DOI：10.1021/ja410815u

  日期：2013.11.20

  the direct conversion of benzylic C-H groups to C-F. We show that visible light can activate diarylketones to abstract a benzylic hydrogen atom selectively. Adding a fluorine radical donor yields the benzylic fluoride and regenerates the catalyst. The selective formation of mono- and difluorination products can be achieved by catalyst control. 9-Fluorenone catalyzes benzylic C-H monofluorination, while

  我们在此报告了一种将苄基 CH 基团直接转化为 CF 的操作简单的方法。我们表明可见光可以激活二芳基酮以选择性地提取苄基氢原子。添加氟自由基供体产生苄基氟并再生催化剂。单氟化和二氟化产物的选择性形成可以通过催化剂控制来实现。9-芴酮催化苄基CH单氟化，而呫吨酮催化苄基CH二氟化。这种新的 CH 氟化方法的范围和效率明显优于现有方法。这也是选择性CH gem-二氟化的第一份报告。
• Copper-Catalyzed C–H Fluorination/Functionalization Sequence Enabling Benzylic C–H Cross Coupling with Diverse Nucleophiles
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Dung L. Golden、Joshua A. Buss、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02238

  日期：2020.8.7

  Site-selective transformation of benzylic C–H bonds into diverse functional groups is achieved via Cu-catalyzed C–H fluorination with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI), followed by substitution of the resulting fluoride with various nucleophiles. The benzyl fluorides generated in these reactions are reactive electrophiles in the presence of hydrogen-bond donors or Lewis acids, allowing them to be used

  通过Cu催化的C-H氟化与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI），然后用各种亲核试剂取代所得的氟化物，实现了苄基C-H键向不同官能团的位点选择性转化。在这些反应中产生的苄基氟是在氢键供体或路易斯酸存在下的反应性亲电试剂，允许它们在 C-O、C-N 和 C-C 偶联反应中使用而无需隔离。
• A Continuous-Flow Protocol for Light-Induced Benzylic Fluorinations
  作者：David Cantillo、Oscar de Frutos、Juan A. Rincón、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo5016757

  日期：2014.9.5

  A continuous-flow protocol for the light-induced fluorination of benzylic compounds is presented. The procedure uses Selectfluor as the fluorine source and xanthone as an inexpensive and commercially available photoorganocatalyst. The flow photoreactor is based on transparent fluorinated ethylene propylene tubing and a household compact fluorescent lamp. The combination of xanthone with black-light irradiation results in very efficient fluorination. Good to excellent isolated yields were obtained for a variety of substrates bearing different functional groups applying residence times below 30 min.
• Chemo‐ and Site‐Selective Electro‐Oxidative Alkane Fluorination by C(sp ³ )−H Cleavage
  作者：Maximilian Stangier、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202201654

  日期：2022.10.26

  AbstractElectrochemical fluorinations of C(sp3)−H bonds with a nucleophilic fluoride source have been accomplished in a chemo‐ and site‐selective fashion, avoiding the use of electrophilic F+ sources and stoichiometric oxidants. The introduced metal‐free strategy exhibits high functional group tolerance, setting the stage for late‐stage fluorinations of biorelevant motifs. The synthetic utility of the C(sp3)−H fluorination was reflected by subsequent one‐pot arylation of the generated benzylic fluorides.