4,4-bis(4-methoxybenzyl)-1-(triisopropylsilyl)-1,4-dihydropyridine | 1242138-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4-bis(4-methoxybenzyl)-1-(triisopropylsilyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: [4,4-Bis[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane；[4,4-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1242138-01-7
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₂Si
• 分子量: 477.762
• InChiKey: HJNSBZAHEWGUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(4-methoxybenzyl)-1-(triisopropylsilyl)-1,4-dihydropyridine 、 环戊二烯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到10,10-bis(4-methoxybenzyl)-8-azatricyclo[5.2.2.0]undeca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内[4 + 2]-环加成反应，以4,4-二取代的N-Silyl-1,4-二氢吡啶为前驱体，用于N-质子化的2-氮杂丁二烯中间体

  摘要：

  摘要 开发了一种高效，直接的方法，用于合成带有中心2-氮杂双环[2.2.2]辛烷单元的多环系统。该方法基于由4，4-二取代的N-甲硅烷基1，4-二氢吡啶产生的N-质子化的2-氮杂丁二烯中间体作为杂二烯进行的[4 + 2]-环加成反应。作为亲二烯体，使用用于分子间环加成的环戊二烯和用于分子内变体的已经连接至4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的烯丙基部分。 开发了一种高效，直接的方法，用于合成带有中心2-氮杂双环[2.2.2]辛烷单元的多环系统。该方法基于由4，4-二取代的N-甲硅烷基1，4-二氢吡啶产生的N-质子化的2-氮杂丁二烯中间体作为杂二烯进行的[4 + 2]-环加成反应。作为亲二烯体，使用用于分子间环加成的环戊二烯和用于分子内变体的已经连接至4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的烯丙基部分。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341044
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苄基)吡啶 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 生成 4,4-bis(4-methoxybenzyl)-1-(triisopropylsilyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内[4 + 2]-环加成反应，以4,4-二取代的N-Silyl-1,4-二氢吡啶为前驱体，用于N-质子化的2-氮杂丁二烯中间体

  摘要：

  摘要 开发了一种高效，直接的方法，用于合成带有中心2-氮杂双环[2.2.2]辛烷单元的多环系统。该方法基于由4，4-二取代的N-甲硅烷基1，4-二氢吡啶产生的N-质子化的2-氮杂丁二烯中间体作为杂二烯进行的[4 + 2]-环加成反应。作为亲二烯体，使用用于分子间环加成的环戊二烯和用于分子内变体的已经连接至4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的烯丙基部分。 开发了一种高效，直接的方法，用于合成带有中心2-氮杂双环[2.2.2]辛烷单元的多环系统。该方法基于由4，4-二取代的N-甲硅烷基1，4-二氢吡啶产生的N-质子化的2-氮杂丁二烯中间体作为杂二烯进行的[4 + 2]-环加成反应。作为亲二烯体，使用用于分子间环加成的环戊二烯和用于分子内变体的已经连接至4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的烯丙基部分。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341044

文献信息

• Synthesis of 5-Substituted 7,8-Benzomorphans by Intramolecular Cyclization of N-Protected 4,4-Disubstituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Klaus Wanner、Cornelia Schmaunz、Jörg Pabel

  DOI：10.1055/s-0029-1218808

  日期：——

  is based on an acid-catalyzed intramolecular cyclization reaction of N-protected 4,4-disubstituted 1,4-dihydropyridines, which are easily accessible by the addition of diorganomagnesium compounds to N-silylpyridinium ions. The cyclization reaction proceeds via N-acyliminium ions generated from the 1,4-dihydropyridine moiety that undergo electrophilic aromatic substitution reaction at the benzyl substituent

  已经开发了一种高效且高产率的方法，用于合成在C5处具有不同取代基的7,8-苯并吗啡喃。它基于N-保护的4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的酸催化的分子内环化反应，可通过向N-甲硅烷基吡啶离子中添加二有机氧化镁化合物轻松实现该反应。环化反应通过由1，4-二氢吡啶部分生成的N-酰基亚胺离子进行，该离子在1，4-二氢吡啶环系统的C4处的苄基取代基上发生亲电芳族取代反应。 生物碱-苯并吗啡酮-亲电子取代-N-酰亚胺离子-分子内环化