3,6-di(pyridin-2-yl)-4-(4-hydroxybutyl)pyridazine | 530128-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-di(pyridin-2-yl)-4-(4-hydroxybutyl)pyridazine
• 英文别名: 3,6-di(2-pyridyl)-4-(1-hydroxybutyl)pyridazine；4-(1-hydroxybutyl)-3,6-di(2-pyridyl)pyridazine；3,6-bis(2-pyridyl)-4-hydroxybutylpyridazine；4-(3,6-Dipyridin-2-ylpyridazin-4-yl)butan-1-ol
• CAS: 530128-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O
• 分子量: 306.367
• InChiKey: PYCGEPONYIRACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5-80 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  597.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 3,6-di(pyridin-2-yl)-4-(4-hydroxybutyl)pyridazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3,6-Dipyridin-2-ylpyridazin-4-yl)butyl imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二(2-吡啶基)哒嗪和2,2'-联吡啶配体的合成和铜(I)络合与悬空铱(III)配合物官能化

  摘要：

  将多种金属配合物组合成单一的异质金属结构对于研究能量和电子转移过程很有意义。在这篇文章中，报道了具有侧联吡啶基-哒嗪和联吡啶部分的铱（iii）配合物的合成和表征。氨基功能混合配体 IrIII 复合物的成功偶联是通过使用羰基-二咪唑活化配体的氨基甲酸酯键进行的。通过 1H NMR 光谱、MALDI-TOFMS 和元素分析的表征证明了合成配合物的纯度。此外，讨论了这些配体与铜 (i) 离子的络合以及络合对 IrIII 络合物磷光的影响，从而进行了模型络合研究以进一步了解观察到的猝灭行为。

  DOI：

  10.1071/ch07015
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到3,6-di(pyridin-2-yl)-4-(4-hydroxybutyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  新型取代的 3,6-二（2-吡啶基）哒嗪金属配位配体的合成与表征

  摘要：

  通过相应的 3,6-二(2-吡啶基)-1,2,4,5-四嗪和各种不同的电子需求 Diels-Alder 反应合成新型官能化 3,6-二(2-吡啶基)哒嗪报道了炔烃。使用 X 射线晶体学、红外光谱和核磁共振光谱研究了所得的 3,6-二 (2-吡啶基) 哒嗪，其中利用了几种 2D 核磁共振光谱技术来最终分配所有质子和碳共振。此外，已证明功能化的 3,6-二(2-吡啶基)哒嗪能够与铜 (I) 和银 (I) 离子形成 [2 × 2] 网格状金属络合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300505

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 3,6-Di(pyridin-2-yl)pyridazines:  Unexpected Ketone and Aldehyde Cycloadditions
  作者：Richard Hoogenboom、Brian C. Moore、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1021/jo060632p

  日期：2006.6.1

  3,6-Di(pyridin-2-yl)pyridazines are an interesting class of compounds because of their metal-coordinating ability resulting in the self-assembly into [2×2] gridlike metal complexes with copper(I) or silver(I) ions. These and other substituted pyridazines can be prepared by the inverse-electron-demand Diels−Alder reactions between acetylenes and 1,2,4,5-tetrazines. In this contribution, the effect of

  3,6-二（吡啶-2-基）哒嗪是一类有趣的化合物，因为它们具有金属配位能力，可与铜（I）或银（I）自组装成[2×2]网格状金属配合物）离子。这些和其他取代的哒嗪可以通过乙炔与1,2,4,5-四嗪之间的反电子需求Diels-Alder反应制备。在这一贡献中，描述了（过热）微波条件对这些通常缓慢的环加成的影响。在甲苯或N，N回流几天后，可以加快乙炔向3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪的环加成反应-二甲基甲酰胺在150°C的二氯甲烷中放置数小时。另外，详细描述了各种酮和醛的烯醇互变异构体与3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪的意想不到的环加成反应，提供了合成（取代的）哒嗪。
• Synthesis of an Isocyanate-Functionalized Terpyridine as Building Block for Metallo-Supramolecular Polymers
  作者：Ulrich S. Schubert、Richard Hoogenboom、Philip R. Andres、Guido Kickelbick

  DOI：10.1055/s-2004-830850

  日期：——

  An amino-pentyl-functionalized terpyridine was converted to the corresponding isocyanate, which could be crystallized and studied by X-ray diffraction. The isocyanate-functionalized terpyridine was utilized as a reactive building block for the formation of a metal-coordinating polymer by reacting it under mild ­conditions with a hydroxy functionalized poly(THF). GPC characterization and UV-titration proved successful functionalization and complexation. Secondly, the isocyanate building block was successfully utilized for the formation of a metal coordinating ­compound with two different binding moieties as was proven by 1H NMR spectroscopy.

  氨基戊基官能化的吡啶被转化成相应的异氰酸酯，这种异氰酸酯可以结晶并通过 X 射线衍射进行研究。在温和的条件下，异氰酸酯官能化的吡啶与羟基官能化的聚 THF 发生反应，形成金属配位聚合物。GPC 表征和紫外滴定证明了官能化和络合的成功。其次，1H NMR 光谱证明，异氰酸酯结构单元成功地用于形成具有两种不同结合分子的金属配位化合物。
• <scp>l</scp>-Lactide Polymerization Utilizing a Hydroxy-Functionalized 3,6-Bis(2-pyridyl)pyridazine as Supramolecular (Co)initiator:  Construction of Polymeric [2 × 2] Grids
  作者：Richard Hoogenboom、Daan Wouters、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1021/ma034119e

  日期：2003.7.1

  A hydroxy-functionalized 3,6-bis(2-pyridyl)pyridazine ligand was synthesized from 3,6-bis(2-pyridyl)tetrazine and 5-hexyn-1-ol. This ligand was subsequently polymerized with L-lactide utilizing a controlled aluminum alkoxide-based polymerization. The resulting poly(L-lactide) macroligands were characterized with H-1 NMR spectroscopy, IR spectroscopy, gel permeation chromatography, and MALDI-TOF-MS, revealing the successful incorporation of the ligand into the polymer chains. Complexation studies of both the hydroxy-functionalized ligand and the macroligands were performed by UV-vis spectroscopic investigations, demonstrating the exclusive formation of metallo-supramolecular gridlike architectures. In addition, AFM measurements also revealed the existence of the defined polymeric species.
• Synthesis and Characterization of Novel Substituted 3,6-Di(2-pyridyl)pyridazine Metal-Coordinating Ligands
  作者：Richard Hoogenboom、Guido Kickelbick、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/ejoc.200300505

  日期：2003.12

  The synthesis of novel functionalized 3,6-di(2-pyridyl)pyridazines via an inverse electron demand Diels−Alder reaction between the corresponding 3,6-di(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine and various alkynes is reported. The resulting 3,6-di(2-pyridyl)pyridazines were investigated using X-ray crystallography, IR spectroscopy, and NMR spectroscopy, whereby several 2D NMR spectroscopic techniques were exploited

  通过相应的 3,6-二(2-吡啶基)-1,2,4,5-四嗪和各种不同的电子需求 Diels-Alder 反应合成新型官能化 3,6-二(2-吡啶基)哒嗪报道了炔烃。使用 X 射线晶体学、红外光谱和核磁共振光谱研究了所得的 3,6-二 (2-吡啶基) 哒嗪，其中利用了几种 2D 核磁共振光谱技术来最终分配所有质子和碳共振。此外，已证明功能化的 3,6-二(2-吡啶基)哒嗪能够与铜 (I) 和银 (I) 离子形成 [2 × 2] 网格状金属络合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis and Copper(I) Complexation of 3,6-Di(2-pyridyl)pyridazine and 2,2′-Bipyridine Ligands Functionalized with a Dangling Iridium(III) Complex
  作者：Veronica Marin、Richard Hoogenboom、Brian Moore、Elisabeth Holder、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1071/ch07015

  日期：——

  are reported. The successful coupling of an amino-functional mixed ligand IrIII complex was performed by a carbamate linkage using carbonyl-diimidazole-activated ligands. Characterization by 1H NMR spectroscopy, MALDI-TOFMS, and elemental analysis proved the purity of the synthesized complexes. Further, the complexation of these ligands with copper(i) ions and the effect of complexation on the phosphorescence

  将多种金属配合物组合成单一的异质金属结构对于研究能量和电子转移过程很有意义。在这篇文章中，报道了具有侧联吡啶基-哒嗪和联吡啶部分的铱（iii）配合物的合成和表征。氨基功能混合配体 IrIII 复合物的成功偶联是通过使用羰基-二咪唑活化配体的氨基甲酸酯键进行的。通过 1H NMR 光谱、MALDI-TOFMS 和元素分析的表征证明了合成配合物的纯度。此外，讨论了这些配体与铜 (i) 离子的络合以及络合对 IrIII 络合物磷光的影响，从而进行了模型络合研究以进一步了解观察到的猝灭行为。