1,5-bis(phenylethynyl)-2,4-bis(p-tolyloxy)benzene | 1436919-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,5-bis(phenylethynyl)-2,4-bis(p-tolyloxy)benzene
• 英文别名: 1,5-Bis(4-methylphenoxy)-2,4-bis(2-phenylethynyl)benzene；1,5-bis(4-methylphenoxy)-2,4-bis(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1436919-35-5
• 化学式: C₃₆H₂₆O₂
• 分子量: 490.601
• InChiKey: NAAZWUPQRGJKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴-2,4-二氟苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1,5-bis(phenylethynyl)-2,4-bis(p-tolyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔的替代作用：氟苯向亲核芳香取代的活化。

  摘要：

  乙炔是越来越多用途的官能团，可用于各种复杂性构建有机转化和所需分子结构的构建。在此我们通过利用炔烃作为促进亲核芳族取代（S吸电子基团（EWG）公开了芳基乙炔的反应性的先前被低估方面Ñ AR）的反应。反应速率为4的取代-（fluoroethynyl）由苯p甲酚通过确定1个H NMR光谱，并且这些速率数据被用于确定用于终端和取代的乙炔基的取代（哈米特）常数。乙炔活化S N的合成范围氩气反应范围广；带有一个或两个乙炔基的氟代芳烃被各种氧和芳基胺亲核试剂高产取代。

  DOI：

  10.1021/jo400668v

文献信息

• Single Step Synthesis of Acetylene-Substituted Oxacalix[4]arenes
  作者：Jay Wm. Wackerly、Mengfei Zhang、Stephen T. Nodder、Stephen M. Carlin、Jeffrey L. Katz

  DOI：10.1021/ol5010627

  日期：2014.6.6

  Oxacalixarenes bearing acetylene groups are synthesized in a single step by nucleophilic aromatic substitution reactions of orcinol with various 1,5-diethynyl-2,4-difluorobenzenes. Thermodynamic equilibration of the cyclooligomer mixtures was accomplished for arylethynyl activating groups, leading to increased yields of the corresponding oxacalix[4]arenes. A 1,3-alternate macrocycle conformation is observed in the solid state, presenting a large V-shaped pi-surface.
• An Alternative Role for Acetylenes: Activation of Fluorobenzenes toward Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Nicholas P. Bizier、Jay Wm. Wackerly、Eric D. Braunstein、Mengfei Zhang、Stephen T. Nodder、Stephen M. Carlin、Jeffrey L. Katz

  DOI：10.1021/jo400668v

  日期：2013.6.21

  aspect of arylacetylene reactivity by utilizing alkynes as electron-withdrawing groups (EWG) for promoting nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions. Reaction rates for the substitution of 4-(fluoroethynyl)benzenes by p-cresol were determined by 1H NMR spectroscopy, and these rate data were used to determine substituent (Hammett) constants for terminal and substituted ethynyl groups. The synthetic

  乙炔是越来越多用途的官能团，可用于各种复杂性构建有机转化和所需分子结构的构建。在此我们通过利用炔烃作为促进亲核芳族取代（S吸电子基团（EWG）公开了芳基乙炔的反应性的先前被低估方面Ñ AR）的反应。反应速率为4的取代-（fluoroethynyl）由苯p甲酚通过确定1个H NMR光谱，并且这些速率数据被用于确定用于终端和取代的乙炔基的取代（哈米特）常数。乙炔活化S N的合成范围氩气反应范围广；带有一个或两个乙炔基的氟代芳烃被各种氧和芳基胺亲核试剂高产取代。