1-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-4-methylbenzene | 137408-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(buta-2,3-dienyloxy)-4-methylbenzene
• CAS: 137408-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: DCBKIMLZFMOPAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-4-methylbenzene 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到4,6-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers: synthesis of 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  芳基烯丙基甲基醚在二甘醇中的热克莱森重排反应生成了 2-（邻羟基芳基）丁-1,3-二烯和 4-甲基-2H-1-苯并吡喃，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c39920001760
• 作为产物：
  描述：

  在 indium 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  水溶液中铟和锌介导的脱卤反应的丙二烯的制备方法

  摘要：

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jo2015104

文献信息

• A palladium-catalyzed approach to allenic aromatic ethers and first total synthesis of terricollene A
  作者：Chaofan Huang、Fuchun Shi、Yifan Cui、Can Li、Jie Lin、Qi Liu、Anni Qin、Huanan Wang、Guolin Wu、Penglin Wu、Junzhe Xiao、Haibo Xu、Yuan Yuan、Yizhan Zhai、Wei-Feng Zheng、Yangguangyan Zheng、Biao Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d1sc01896e

  日期：——

  3-allenic aromatic ethers with decent to excellent yields under mild reaction conditions has been described. A variety of synthetically useful functional groups are tolerated and the synthetic utility of this method has been demonstrated through a series of transformations of the allene moiety. By applying this reaction as the key step, the total syntheses of naturally occurring allenic aromatic ethers

  描述了在温和的反应条件下，钯催化的苯酚和烯基碳酸酯之间的 C-O 键形成反应，以良好的收率生成 2,3-烯基芳香族醚。可以耐受多种合成上有用的官能团，并且该方法的合成效用已通过丙二烯部分的一系列转化得到证明。以该反应为关键步骤，完成了天然烯属芳香醚、桉烯和土三烯A的全合成（首次合成；4.5克规模）。
• Divergent Reactivity of Homologue<i>ortho</i>-Allenylbenzaldehydes Controlled by the Tether Length: Chromone versus Chromene Formation
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、Teresa Naranjo

  DOI：10.1002/chem.201404516

  日期：2015.1.19

  2‐(propa‐1,2‐dienyloxy)benzaldehydes react to yield chromones. The formation of chromenes is strictly a formal hydroarylation process divided into two parts, namely, allenic Claisen‐type rearrangement and oxycyclization. An unknown N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed allenic hydroacylation reaction must be invoked to account for the preparation of chromones. ortho‐Allenylbenzaldehydes bearing either electron‐donating

  描述了作为环化底物的两种同系异位烯醛的发散行为，即2-（buta-2,3-dienyloxy）-和2-（propa-1,2-dienyloxy）苯甲醛。2-（Buta-2,3-dienyloxy）benzaldehydes经历正式的烯丙基碳环化反应以提供色烯，而2-（propa-1,2-dienyloxy）benzaldehydes反应生成色酮。色烯的形成严格来说是一个正式的加氢芳构化过程，分为两个部分，即艾伦Claisen型重排和氧环化。必须调用未知的N杂环卡宾（NHC）催化的烯丙基加氢酰化反应来说明色酮的制备。邻位带有给电子取代基或吸电子取代基的烯丙基苯甲醛可以很好地提供加氢芳基化和加氢酰化产物。反应性的这种意想不到的差异可以通过密度泛函理论计算来合理化。
• Mercury(II) trifluoroacetate-mediated cyclisation of aryl allenic ethers
  作者：T. Balasubramanian、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80243-y

  日期：1991.11

  Mercury(II) trifluoroacetate brings about a facile cyclisation of aryl allenic(aryl 2,3-butadien-1-yl) ethers to 4-methyl-2H-1-benzopyrans and 4-methylene-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans in excellent yield.

  三氟乙酸汞（II）使芳基烯丙基（芳基2,3-丁二烯-1-基）醚轻松环化为4-甲基-2H-1-苯并吡喃和4-亚甲基-3,4-二氢-2H-1 -苯并吡喃具有优异的产率。
• Visible-Light-Induced Tandem Reaction of Allenes with Selenesulfonates Leading to (<i>E</i>)-2,3-Disulfonylpropene Derivatives
  作者：Tao Fan、Xianli Ma、Yan Liu、Caina Jiang、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00134

  日期：2022.5.6

  A visible-light-induced tandem reaction of allenes with selenesulfonates was developed, providing (E)-2,3-disulfonylpropene derivatives in moderate to good yields. This reaction was featured with simple operation, good regioselectivity and stereoselectivity, and wide functional group tolerance. Photoinduced radical additions via energy transfer were proposed.

  开发了一种可见光诱导的丙二烯与硒磺酸盐的串联反应，以中等至良好的产率提供 ( E )-2,3-二磺酰基丙烯衍生物。该反应具有操作简单、区域选择性和立体选择性好、官能团耐受性宽等特点。提出了通过能量转移进行光诱导自由基添加。
• Methods for the Preparation of Allenes Employing Indium- and Zinc-Mediated Dehalogenation Reactions in Aqueous Solutions
  作者：Mei-Huey Lin、Wen-Shing Tsai、Long-Zhi Lin、Shiang-Fu Hung、Tsung-Hsun Chuang、Yi-Jen Su

  DOI：10.1021/jo2015104

  日期：2011.10.21

  Simple and mild methods for the synthesis of allenes, employing indium- and zinc-mediated dehalogenation reactions of vicinal dihalides in an aqueous solvent, are described. By using these procedures, various allenylmethyl aryl ethers and monosubstituted allenes have been prepared in good to excellent yields.

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。