(E)-tetrahydro-2<(6-iodo-5-hexenyl)oxy>-2H-pyran | 82751-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-tetrahydro-2<(6-iodo-5-hexenyl)oxy>-2H-pyran
• 英文别名: (E)-6-Iodo-5-hexen-1-ol tetrahydopyranyl ether；(E)-tetrahydro-2[(6-iodo-5-hexenyl)oxy]-2H-pyran；2-[(E)-6-iodohex-5-enoxy]oxane
• CAS: 82751-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: VJVQBNBMUAZNMI-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tetrahydro-2<(6-iodo-5-hexenyl)oxy>-2H-pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (5E,7Z)-5,7-dodecadiene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of some isomers of dodecadien-1-ol: Compounds related to the pine moth sex pheromone.

  摘要：

  过去曾提出5,7-十二碳二烯-1-醇的4种异构体为松树蚕的性信息素。这些异构体是通过对1-己炔和5-己炔-1-醇的四氢吡喃醚进行立体选择性合成得到的。(5Z, 7Z)异构体是通过Chodkiewic Cadiot反应和随后的硼氢化反应合成的，而其他三种异构体则是通过包括使用二茂锆氢化物[Schwarz试剂(C5H5)2Zn(H)Cl]调控区域选择性偶联反应的新颖合成方法获得的。5,8-和5,9-十二碳二烯-1-醇也通过类似方法合成，以便与内源性性信息素的特性进行比较。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.717
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 碘 作用下， 生成 (E)-tetrahydro-2<(6-iodo-5-hexenyl)oxy>-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of some isomers of dodecadien-1-ol: Compounds related to the pine moth sex pheromone.

  摘要：

  过去曾提出5,7-十二碳二烯-1-醇的4种异构体为松树蚕的性信息素。这些异构体是通过对1-己炔和5-己炔-1-醇的四氢吡喃醚进行立体选择性合成得到的。(5Z, 7Z)异构体是通过Chodkiewic Cadiot反应和随后的硼氢化反应合成的，而其他三种异构体则是通过包括使用二茂锆氢化物[Schwarz试剂(C5H5)2Zn(H)Cl]调控区域选择性偶联反应的新颖合成方法获得的。5,8-和5,9-十二碳二烯-1-醇也通过类似方法合成，以便与内源性性信息素的特性进行比较。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.717

文献信息

• FATTY ACID COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREFOR
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20190039989A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to a class of fatty acid compounds, a preparation method thereof and use thereof. The fatty acid compounds have the structure of the formula I, which has the ability to activate APMK and inhibit the glucose output in mouse primary hepatocytes. The fatty acid compounds can be used in preparing a medicament for the treatment of obesity or diabetes.

  本发明涉及一类脂肪酸化合物，其制备方法和用途。这些脂肪酸化合物具有式I的结构，具有激活APMK并抑制小鼠原代肝细胞中葡萄糖输出的能力。这些脂肪酸化合物可用于制备治疗肥胖或糖尿病的药物。
• 1-Methyl-1-vinyl- and 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane: Reagents for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Scott E. Denmark、Zhigang Wang

  DOI：10.1055/s-2000-6292

  日期：——

  1-Methyl-1-vinylsilacyclobutane (1) and 1-methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane (2) undergo rapid and high yielding cross-coupling with aromatic halides. Many different substituents and patterns on the aromatic moiety are tolerated. All reactions can be run at room temperature and require the presence of tetrabutylammonium fluoride and Pd(dba)2. Both silacyclobutanes can be made in one step from commercially available precursors.

  1-甲基-1-乙烯基硅环丁烷（1）和1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅环丁烷（2）与芳香卤化物发生快速且高产率的交叉偶联反应。对芳香基的许多不同取代基和结构模式均可耐受。所有反应均可在室温下进行，并需要四丁基氟铵和Pd(dba)2的存在。这两种硅环丁烷均可通过商业可得的前体在一步骤中合成。
• Fatty acid compound, preparation method therefor and use therefor
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10414713B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention relates to a class of fatty acid compounds, a preparation method thereof and use thereof. The fatty acid compounds have the structure of the formula I, which has the ability to activate APMK and inhibit the glucose output in mouse primary hepatocytes. The fatty acid compounds can be used in preparing a medicament for the treatment of obesity or diabetes.

  本发明涉及一类脂肪酸化合物、其制备方法及其用途。该脂肪酸化合物具有式 I 结构，能够激活 APMK 并抑制小鼠原代肝细胞的葡萄糖输出。该脂肪酸化合物可用于制备治疗肥胖症或糖尿病的药物。
• Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents
  作者：J. K. Stille、James H. Simpson

  DOI：10.1021/ja00241a035

  日期：1987.4
• Synthesis of (α,α-Difluoroallyl)phosphonates from Alkenyl Halides or Acetylenes
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Kenji Suemune、Tetsuo Murano、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo960896j

  日期：1996.1.1