二-?p-?甲苯基氯磷酸酯 | 6630-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二-?p-?甲苯基氯磷酸酯
• 英文名称: dicresyl phosphorochloridate
• 英文别名: di-p-tolyl phosphorochloridate；di-p-tolyl chlorophosphate；Bis(4-methylphenyl) phosphorochloridate；1-[chloro-(4-methylphenoxy)phosphoryl]oxy-4-methylbenzene
• CAS: 6630-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₄ClO₃P
• 分子量: 296.69
• InChiKey: BNDUYVNXBZYPMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-?p-?甲苯基氯磷酸酯 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以9.6 g的产率得到二-p-甲苯基-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Neodymium tris-diarylphosphates: Systematic study of the structure–reactivity relationship in butadiene and isoprene polymerisation

  摘要：

  The catalytic properties of neodymium tris-phosphates with various diarylphosphate ligands in the stereoregular 1,4-cis-polymerisation of butadiene and isoprene were studied. The considerable variability of the diaryl phosphate structure allowed for the systematic investigation of the dependence of the catalytic properties of neodymium tris-diarylphosphates on the electronic and steric properties of the ligand. Electron-withdrawing substituents (F, Cl, Br) in the aryl moiety increased the catalyst activity of tris-diarylphosphate. Neodymium aryl phosphates containing lipophilic bulky ligands provided the synthesis of polydienes with a monomodal molecular-weight distribution. The optimal catalytic properties demonstrated that the neodymium aryl phosphate prepared from bis(2,6-dimethy1-4-tert-butylpheny1)phosphoric acid showed high activity and ensured a monomodal MWD of polydienes (M-w/M-n similar to 2 for polybutadiene and M-w/M-n similar to 3 for polyisoprene) in various conditions. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2014.04.007
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二-?p-?甲苯基氯磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  双（芳基）氯磷酸酯在乙腈中苯胺分解的动力学和机理

  摘要：

  C. 将1的动力学结果与Y-芳基苯基氯磷酸酯(2)的动力学结果进行了比较。与底物 2 相比，底物 1 具有多一个相同的取代基 Y。由于额外的取代基 Y，Y 和 Y 之间的交叉相互作用显着足以导致交叉相互作用常数 (CIC) 的符号从负 ρ 变化

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.1939

文献信息

• Toward the Efficient Synthesis of New Phosphopantothenate Derivatives by Using Chlorophosphate Reagents
  作者：Stojan Stavber、Jerca Pahor、Alen Čusak、Gregor Kosec、Hrvoje Petković、Ajda Berke

  DOI：10.1055/s-0035-1562437

  日期：——

  chlorophosphate reagents for the preparation of a variety of masked derivatives was also investigated. Using this methodology, we have successfully synthesized a new chlorophosphate reagent, suitable for the introduction of the (isobutyryloxy)methyl functionality into the prodrug. Additionally, special attention was given to finding mild and economical reaction conditions for phosphorylation of biological molecules

  摘要 已成功以良好至中等的产率成功合成了七个新的掩蔽的泛酸磷酸酯类似物，适用于评估其恢复细胞内辅酶A（CoA）水平的潜在能力。特别是从合成效率方面研究了用（酰氧基）烷基掩蔽的衍生物的制备，并且还研究了使用不同的氯磷酸盐试剂来制备各种掩蔽的衍生物的可能性。使用这种方法，我们成功地合成了一种新的氯磷酸盐试剂，适用于将（异丁酰氧基）甲基官能团引入前药中。另外，特别注意寻找用于生物分子磷酸化的温和且经济的反应条件。 已成功以良好至中等的产率成功合成了七个新的掩蔽的泛酸磷酸酯类似物，适用于评估其恢复细胞内辅酶A（CoA）水平的潜在能力。特别是从合成效率方面研究了用（酰氧基）烷基掩蔽的衍生物的制备，并且还研究了使用不同的氯磷酸盐试剂来制备各种掩蔽的衍生物的可能性。使用这种方法，我们成功地合成了一种新的氯磷酸盐试剂，适用于将（异丁酰氧基）甲基官能团引入前药中。另外，特别注意寻找用于生物分子磷酸化的温和且经济的反应条件。
• One-pot imination / Arbuzov reaction of 4-aminobutanal derivatives: Synthesis of 2-phosphorylpyrrolidines and evaluation of anticancer activity
  作者：Andrey V. Smolobochkin、Rakhymzhan A. Turmanov、Almir S. Gazizov、Alexandra D. Voloshina、Julia K. Voronina、Anastasiia S. Sapunova、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131369

  日期：2020.8

  for the preparation of N-substituted 2-phopshorylpyrrolidines from readily available 4,4-diethoxybutan-1-amine derivatives and P (III) acid chlorides is described. The presented method benefits from simple reaction and work-up procedures, mild reaction conditions, avoids protecting group introduction-removal stages and provides a straightforward access to target compounds. In vitro cytotoxicity studies

  描述了一种新的一锅法，该方法从容易获得的4,4-二乙氧基丁烷-1-胺衍生物和P（III）酰氯制备N-取代的2-磷酰基吡咯烷。提出的方法得益于简单的反应和后处理程序，温和的反应条件，避免了保护基的引入-去除阶段，并提供了直接接近目标化合物的方法。体外细胞毒性研究表明，获得的2-磷酰基吡咯烷酮选择性抑制M-Hela肿瘤细胞的生长。一些衍生物对M-Hela和MCF-7肿瘤细胞的活性与参考药物他莫昔芬相当。与他莫昔芬和阿霉素相比，经测试的化合物对正常细胞没有细胞毒性作用。
• Zinc‐catalyzed transformation of diarylphosphoryl azides to diarylphosphate esters and amides
  作者：Jun Ying、Qian Gao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/asia.202000154

  日期：2020.5.15

  We have developed a facile and efficient procedure for the synthesis of diarylphosphate esters and amides. Using Zn(acac)2 as the catalyst, the reaction of diarylphosphoryl azides with aliphatic alcohols and phenols through an unusual P-N bond cleavage provided a number of diarylphosphate esters in good yields (22 examples, up to 94%). Additionally, various diarylphosphate amides were obtained from

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。
• Phosphorus compound
  申请人：——

  公开号：US20030109736A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The phosphorus-containing compound of the present invention is represented by the following formula (I), (II) or (III): 1 wherein Z 1 , Z 2 and Z 3 each represents a cycloalkane, a cycloalkene, a polycyclic aliphatic hydrocarbon or an aromatic hydrocarbon rings which may have a substituent; R represents a halogen atom, a hydroxyl, a carboxyl, a halocarboxyl (haloformyl), an alkyl, an alkoxy, an alkenyl or an aryl groups; A represents a polyvalent group corresponding to an alkane; Y 1 , Y 2 and Y 3 each represents —O—, —S— or —NR 1 —, wherein R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group; k is an integer of to 6; m is an integer of 0 to 2; n is an integer of not less than 1; q is an integer of 0 to 5; r is 0 or 1; and S is an integer of 1 to 4. The phosphorus-containing compound is excellent in heat resistance and is useful as flame retardants, plasticizers, or stabilizers.

  本发明的含磷化合物由以下式(I)、(II)或(III)表示：其中Z1、Z2和Z3分别表示可能具有取代基团的环烷烃、环烯烃、多环脂肪烃或芳香烃环；R表示卤素原子、羟基、羧基、卤代羧基（卤甲酰基）、烷基、烷氧基、烯基或芳基；A表示对应于烷烃的多价基团；Y1、Y2和Y3分别表示—O—、—S—或—NR1—，其中R1表示氢原子或烷基；k为0至6的整数；m为0至2的整数；n为不少于1的整数；q为0至5的整数；r为0或1；S为1至4的整数。这种含磷化合物具有优异的耐热性，可用作阻燃剂、增塑剂或稳定剂。
• 2-(N-Phosphorylamino)-substituted 1,8-naphthyridines. synthesis and structure
  作者：P. S. Lemport、E. I. Goryunov、A. V. Vologzhanina、N. D. Kagramanov、I. B. Goryunova、E. E. Nifanťe

  DOI：10.1007/s11172-009-0194-0

  日期：2009.7

  The previously unknown 2-(N-phosphorylamino)-substituted 1,8-naphthyridines were synthesized by the direct phosphorylation of 2-amino-5,7-dimethyl-1,8-naphthyridine with phosphoryl chlorides of different structures. The structures of the reaction products were confirmed by mass spectrometry, 1H and 31P NMR spectroscopy, and X-ray diffraction study (for one of the compounds).

  以前未知的 2-(N-磷酰氨基)-取代的 1,8-萘啶是通过 2-氨基-5,7-二甲基-1,8-萘啶与不同结构的磷酰氯直接磷酸化合成的。反应产物的结构通过质谱、1H 和 31P NMR 光谱和 X 射线衍射研究（对于其中一种化合物）进行确认。