methyl di-p-tolyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: methyl di-p-tolyl phosphate
• 英文别名: Methyl bis(4-methylphenyl) phosphate
• 化学式: C₁₅H₁₇O₄P
• 分子量: 292.271
• InChiKey: NADHOZRQWRXDTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl di-p-tolyl phosphate 在 (Li*PEG₄₀₀Me₂)I 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 Lithium;bis(4-methylphenyl) phosphate 、 碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  Demethylation reactions of phosphate esters catalysed by complexes of polyether ligands with metal iodides

  摘要：

  在低极性介质（氯苯、1,2-二氯苯）中，聚醚配体 5-7 与碱金属碘化物 MI（M = Li、Na、K）的络合物促进了二(对位取代苯基)磷酸甲酯 1-4 的去甲基化反应，观察到了金属离子催化作用。催化作用取决于金属离子的电荷密度和配体的拓扑结构。冠醚 5 和 PEG 6 的络合物的速率常数按 K+ < Na+ < Li+ 的顺序增加，而 7 的隐色酸酯的速率常数则低得多，且与阳离子无关。当阳离子的路易斯酸特性降低时（Li+ < Na+ < K+），或当阳离子的电荷被像隐色酸酯 7 这样的良好络合剂屏蔽时，反应速率会受到抽电子取代基的影响，其 Hammett ρ 值会增加。动力学数据是根据协同 "推拉 "机制来解释的。

  DOI：

  10.1039/b105877k
• 作为产物：
  描述：

  二-?p-?甲苯基氯磷酸酯 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 zinc(II) acetylacetonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl di-p-tolyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  锌催化的二芳基磷酰基叠氮化物向二芳基磷酸酯和酰胺的转化。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。

  DOI：

  10.1002/asia.202000154

文献信息

• Copper catalyzed synthesis of aryl/alkyl mixed phosphates from diphenylphosphoryl azides and aliphatic alcohols under mild conditions
  作者：Lin-Yu Jiao、Ze Zhang、Xiao-Mei Yin、Zhuo Li、Xiao-Xun Ma

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.09.014

  日期：2019.11

  efficient and convenient one-pot protocol is developed to prepare aryl/alkyl mixed phosphates in the presence of copper catalyst under exceptionally mild conditions. A series of versatile, ubiquitous, and inexpensive phosphoryl azides and aliphatic alcohols are combined for the first time ever. Diphenylphosphoryl azide is employed as novel phosphors reagent through an unexpected cleavage of PN bond. The

  开发了一种有效且方便的一锅法，以在异常温和的条件下在铜催化剂存在下制备芳基/烷基混合磷酸盐。一系列多功能，无处不在且廉价的磷叠氮化物和脂肪族醇首次结合使用。通过意外的P N键断裂，将二苯基磷酰基叠氮化物用作新型磷光剂。就广泛的官能团相容性而言，该转化是有利的，并且分离出不同的酯化产物具有良好至优异的结果。这个新的催化系统代表了一个温和，操作简单，实用和可扩展的优良平台，可以替代目标分子。此外，基于有见地的力学研究，提出了一种可行的机制。
• 一种铜催化的磷酸混酯类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN110305160B

  公开（公告）日：2021-07-23

  一种铜催化的磷酸混酯类化合物的合成方法，将叠氮磷酸酯类化合物和脂肪醇混合，然后加入铜催化剂，再加入碱，在20～100℃下反应3～24h，经过后处理得到磷酸混酯类化合物。本发明首次使用叠氮磷酸酯类化合物与脂肪醇来合成磷酸混酯类化合物，该合成过程只需要加入铜催化剂和催化计量的碱，操作简单，并且克服了需要惰性气体保护的缺点，是一种新型的高效合成方法。
• Recyclable copper catalyst on chitosan for facile preparation of alkyl/aryl mixed phosphates via deaminated esterification between diphenylphosphoryl azides and aliphatic alcohols
  作者：Lin-Yu Jiao、Ze Zhang、Qian Hong、Zi-Hui Ning、Shanshan Liu、Ming Sun、Qingqing Hao、Long Xu、Zhuo Li、Xiao-Xun Ma

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111120

  日期：2020.10

  An efficient methodology was established for the preparation of alkyl/aryl mixed phosphates under aerobic conditions promoted by a easily recoverable heterogeneous catalyst. This highly active copper catalyst was obtained by directly mixing of copper precursor with chitosan solution, followed by a simple work-up process. In this catalytic system, different phosphoryl azides and aliphatic alcohols were

  建立了在好氧条件下由易于回收的非均相催化剂促进的烷基/芳基混合磷酸盐的制备方法。通过将铜前体与壳聚糖溶液直接混合，然后进行简单的后处理工艺，即可获得这种高活性铜催化剂。在该催化体系中，采用了不同的磷酰基叠氮化物和脂族醇，以中等至优异的收率和良好的官能团耐受性生成所需的产物。该协议提供了壳聚糖负载的多相铜催化剂在新型P O键形成中的实际应用。
• Selective Hydrogenation Catalyst and Methods of Making and Using Same
  申请人：Cheung Tin-Tack Peter

  公开号：US20100228065A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A composition comprising a supported hydrogenation catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound, the supported hydrogenation catalyst being capable of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to unsaturated hydrocarbons. A method of making a selective hydrogenation catalyst comprising contacting a support with a palladium-containing compound to form a palladium supported composition, contacting the palladium supported composition with an organophosphorus compound to form a catalyst precursor, and reducing the catalyst precursor to form the catalyst. A method of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to an unsaturated hydrocarbon enriched composition comprising contacting a supported catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound with a feed comprising highly unsaturated hydrocarbon under conditions suitable for hydrogenating at least a portion of the highly unsaturated hydrocarbon feed to form the unsaturated hydrocarbon enriched composition.

  一种包括支持的氢化催化剂的组合物，其中氢化催化剂包括钯和有机磷化合物，支持的氢化催化剂能够选择性地将高度不饱和烃氢化为不饱和烃。一种制备选择性氢化催化剂的方法，包括将支持物与含钯化合物接触以形成支持的钯组合物，将支持的钯组合物与有机磷化合物接触以形成催化剂前体，并还原催化剂前体以形成催化剂。一种将高度不饱和烃选择性氢化为富含不饱和烃的组合物的方法，包括将包括钯和有机磷化合物的支持催化剂与含高度不饱和烃的进料接触，在适宜的氢化条件下至少部分氢化高度不饱和烃进料以形成富含不饱和烃的组合物。
• Lubricating compositions
  申请人：UNION OIL COMPANY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0241949A2

  公开（公告）日：1987-10-21

  Certain boron-containing, heterocyclic compounds are disclosed which impart extreme pressure, anti-wear and friction reducing properties to lubricating oils. Such lubricating oils are further provided with a hydrocarbon polysulfide derivative of 2, 5-dimercapto -1, 3, 4-thiodiazole as a copper corrosion inhibitor, or terephtalic acid as a lead corrosion inhibitor, or either an alkylated diphenyl amine, a bis (dithio-benzil) metal derivative, a sulfur bridged, bis hindered phenol or an alkyl or dialkyl diphenylamine as an oxidation inhibitor or a mixture thereof.

  已公开的某些含硼杂环化合物可赋予润滑油极压、抗磨和减少摩擦的特性。 此类润滑油还进一步添加了 2，5-二巯基-1，3，4-碘噻唑的烃类多硫化物衍生物作为铜腐蚀抑制剂，或对苯二甲酸作为铅腐蚀抑制剂，或烷基化二苯胺、双（二硫代苯齐）金属衍生物、硫桥双受阻苯酚或烷基或二烷基二苯胺作为氧化抑制剂或其混合物。