4,5-bis(4'-hydroxyphenoxy)phthalonitrile | 147699-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(4'-hydroxyphenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis(4-hydroxyphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 147699-65-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 344.326
• InChiKey: UJTHENXAZNVBGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4'-hydroxyphenoxy)phthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到2,9,10,16,17,22,23-Octa-(4-hydroxy-phenoxy)phthalocyanin
  参考文献：
  名称：

  Wohrle; Eskes; Shigehara, Synthesis, 1993, # 2, p. 194 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯酞酰胺 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4,5-bis(4'-hydroxyphenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wohrle; Eskes; Shigehara, Synthesis, 1993, # 2, p. 194 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Phthalocyanine‐ <i>ortho</i> ‐Carborane Conjugate for Boron Neutron Capture Therapy: Synthesis, Physicochemical Properties, and in vitro Tests
  作者：Ilgın Nar、Silva Bortolussi、Ian Postuma、Armağan Atsay、Ekin Berksun、Elisa Viola、Cinzia Ferrari、Laura Cansolino、Giampaolo Ricciardi、Maria Pia Donzello、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1002/cplu.201800560

  日期：2019.4

  complex of the hexacationic Pc 6, which has been obtained as iodide salt through quaternization of the neutral precursor with methyl iodide. Compound 6 was synthesized over a sequence of four steps. The complex, and its precursors as well, were characterized by a combination of spectroscopic techniques, and their structures assessed by 1 H, 13 C, 11 B, and two-dimensional NMR spectroscopy experiments. Together

  硼化的分子系统可以应用于硼中子俘获治疗（BNCT）。在这些系统中，含碳硼烷的酞菁（Pcs）是最有前途的BNCT试剂。本文中，我们报告了六阳离子Pc 6的新型锌（II）络合物，该络合物已通过中性前体与甲基碘的季铵化反应以碘盐的形式获得。化合物6是通过四个步骤的序列合成的。该复合物及其前体也通过结合光谱技术进行了表征，并通过1 H，13 C，11 B和二维NMR光谱实验对它们的结构进行了评估。连同明显的聚集趋势，6在水中显示出可观的溶解度。在DMF溶液中获得6的单重态氧量子产率（ΦΔ）为0.38，荧光量子产率（ΦF）为0.13。事实证明，该复合物在富集10 B的UMR-106细胞方面非常有效，即使在极低浓度的暴露（即i）下也显示出非常好的性能。e。1ppm，还导致轻微的细胞毒性作用。这样的特征可以与复合物的聚阳离子性质有关，并因此与带正电荷的物质进入细胞膜或粘附于其外表面的众所周知的倾向有关。
• Solution and Thin‐Film Aggregation Studies of Octasubstituted Dendritic Phthalocyanines
  作者：Casey A. Kernag、Dominic V. Mcgrath

  DOI：10.1560/ijc.49.1.9

  日期：2009.5

  The synthesis and solution and thin‐film characterization of eight octasubstituted dendritic phthalocyanines (Pcs) and their zinc complexes are reported. The Pc chromophore was substituted in the 2,3,9,10,16,17,23,24‐positions with three generations of benzylaryl ether dendrons with either a benzyl (3a‐3c) or 3,5‐di‐t‐butylbenzyl periphery (3d‐3f). Visible spectra in solution (CH2Cl2‐EtOH mixtures

  报道了八种八取代的树枝状酞菁（PCs）及其锌配合物的合成，溶液和薄膜表征。在PC发色团代替在2,3,9,10,16,17,23,24-位置与三代benzylaryl醚树突与任一苄基（3A-3C）或3,5-二-吨丁基苄基外围（3d-3f）。溶液（CH 2 Cl 2 -EtOH混合物，甲苯，THF，二恶烷，丙酮和EtOAc）中的可见光谱表明，发色团聚集的程度不同，这取决于溶剂，树枝状大分子的生成以及PC是否被金属化。使用非线性最小二乘拟合程序分析了可变浓度的可见光谱研究K d值。这些值进一步量化了以下观察结果：叔丁基取代的树枝状大分子3d-3f在溶液中的聚集均比未取代的树枝状大分子3a-3c少，并且在3a→3b→3c系列中K d单调减少。→3d→3e→3f。在研究的所有溶剂中，第二代叔丁基取代的树枝状聚合物3f几乎没有聚集。薄膜研究表明，两个树状大分子组中最大的成员是第三代3c和第二代3fQ分
• Controlled preparation of ZnS nanoparticle arrays in Langmiur monolayer of an unsymmetrical phthalocyaninato zinc complex: Synthesis, organization and semiconducting properties
  作者：Kai Chen、Yanling Wu、Xia Kong、Pingshun Zhang、Feifei Sun、Yanli Chen、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1142/s1088424616500917

  日期：2016.8

  unsymmetrical phthalocyaninato zinc complex with typical amphiphilic nature, namely 2,3-di(4-hydroxyphenoxy)-9,10,16,17,24,25-hexakis([Formula: see text]-octyloxy)phthalocyaninato zinc, Zn[Pc(OC8H[Formula: see text](OPhOH)2], has been designed, synthesized, and characterized by a range of spectroscopic methods. The Langmuir monolayer of this amphiphilic complex has been used as not only an organic template

  一种具有典型两亲性质的新型不对称酞菁锌配合物，即2,3-二(4-羟基苯氧基)-9,10,16,17,24,25-hexakis([分子式：见正文]-辛氧基)酞菁锌，Zn [个人电脑（OC8H[公式：见正文](OPhOH)2]，已通过一系列光谱方法进行设计、合成和表征。这种两亲配合物的 Langmuir 单分子层不仅被用作有机模板，而且还被用作良好的功能性有机材料，以生产单分散的 Zn[Pc(OC8H[公式：见正文](OPhOH)2]/ZnS 纳米复合材料。此外，还通过沉积单分子层的两亲配合物和 Zn[Pc(OC8H[公式：见正文](OPhOH)2]/ZnS 纳米复合材料，分别使用 Langmuir-Shäfer (LS) 方法。表面压力-面积等温线、紫外-可见光谱和 XRD 研究表明分子在多层纯 LS 和 Zn[Pc(OC8H[公式：见正文](OPhOH)2]/ZnS 杂化薄膜。特别是，电流-电压
• Modification of alkyne-functionalized asymmetric phthalocyanines by CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Xiaochun Chen、Chin-Wei Lu、Yiming Huang、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.074

  日期：2015.12

  The use of asymmetric phthalocyanines (Pcs) as platforms for the preparation of several asymmetric hexatriazolyl-monohydroxyphthalocyanines via copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction was investigated. Asymmetric Pcs 5a and 5b were prepared through statistical macrocyclization of phthalonitriles (Pns) 1a and 2 to give PMB-protected 4a and 4b, which afforded asymmetric Pcs 5a and

  研究了不对称酞菁（PCs）作为平台，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应制备几种不对称六三唑基-单羟基酞菁。不对称PCS图5a和图5b是通过邻苯二甲腈（PNS）的统计大环化制备1A和2，得到PMB保护的图4a和4b中，得到非对称PCS图5a和5b中的酸性裂解后。在“ROMP捕获释”的方法作为合成方法以制备非对称PC 5B也进行了评价。所述末端炔烃的TIPS保护是必要的，以防止在开环复分解聚合（ROMP）步骤交叉耦合。锌PC 5B被成功地用作使用多个叠氮化物承载疏水性，光交联，或者电部分CuAAC条件下功能修饰的支架。监测由两个UV / Vis和提供洞察叠氮当量，反应时间和催化剂上反应进展的作用FTIR光谱的CuAAC反应。
• Octathienyl/phenyl-substituted zinc phthalocyanines J-aggregated through conformational planarization
  作者：Zihui Chen、Lihong Niu、Yuanhua Cheng、Xinyu Zhou、Cheng Zhong、Fushi Zhang

  DOI：10.1039/c0dt01066a

  日期：——

  A novel family of thiophene-decorated phthalocyanines (M-TPcs) was efficiently synthesized, during which the key intermediate of these compounds was purified through a chemical approach. In the optimized geometries of M-TPcs, the peripherally linked thiophene rings are tilted from the Pc core, which oppose aggregation considering the mutual steric hindrance. However, Zn-TPc formed J-aggregates in many solvents while Ni-TPc and Cu-TPc did not. Octaphenyl-substituted zinc Pc (Zn-PPc) showed similar J-aggregation behavior as Zn-TPc. This unusual J-aggregation was attributed to the conformational planarization of the corresponding molecules.

  我们高效合成了一系列新型噻吩装饰酞菁（M-TPcs），并通过化学方法纯化了这些化合物的关键中间体。在 M-TPcs 的优化几何结构中，外围连接的噻吩环与酞菁核心是倾斜的，考虑到相互之间的立体阻碍，这就阻碍了它们的聚集。然而，Zn-TPc 在许多溶剂中都会形成 J-聚集体，而 Ni-TPc 和 Cu-TPc 则不会。八苯基取代的 Pc 锌（Zn-PPc）表现出与 Zn-TPc 相似的 J-聚集行为。这种不寻常的 J 聚集归因于相应分子的构象平面化。