(5aR,10bR)-9,10b-dimethyl-5,5a-dihydro-2H-[1]benzofuro[3,2-e]isoindol-4-one | 78815-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5aR,10bR)-9,10b-dimethyl-5,5a-dihydro-2H-[1]benzofuro[3,2-e]isoindol-4-one
• CAS: 78815-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ATFZCZPGGZJYQR-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,10bR)-9,10b-dimethyl-5,5a-dihydro-2H-[1]benzofuro[3,2-e]isoindol-4-one 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(5aS,10bS)-2,9,10b-Trimethyl-2,5,5a,10b-tetrahydro-6-oxa-2-aza-cyclopenta[c]fluoren-4-one
  参考文献：
  名称：

  聚甲醛酮的一些化学转化

  摘要：

  已经确定了通过用一系列试剂还原Pummerer酮获得的差向异构醇的相对比例，这些醇的立体化学已通过euro位移研究得到了证实。研究了Pummerer酮与苯基铜酸酯，N，N-二乙基氨基丙炔，tosmic和肼基酸的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92063-0
• 作为产物：
  描述：

  4a,9b-dihydro-8,9b-dimethyl-3-(4H)-dibenzofuranone (Pummerer's ketone) 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到(5aR,10bR)-9,10b-dimethyl-5,5a-dihydro-2H-[1]benzofuro[3,2-e]isoindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  聚甲醛酮的一些化学转化

  摘要：

  已经确定了通过用一系列试剂还原Pummerer酮获得的差向异构醇的相对比例，这些醇的立体化学已通过euro位移研究得到了证实。研究了Pummerer酮与苯基铜酸酯，N，N-二乙基氨基丙炔，tosmic和肼基酸的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92063-0

文献信息

• Some chemical transformations of pummerer's ketone
  作者：C.W. Bird、Y.-P.S. Chauhan、D.R. Turton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92063-0

  日期：1981.1

  The relative proportions of the epimeric alcohols obtained by reducing Pummerer's Ketone with a range of reagents have been determined, and the stereochemistries of these alcohols confirmed by europium shift studies. The reactions of Pummerer's Ketone with phenylcuprate, N,N-diethylaminopropyne, tosmic and hydrazoic acid have been investigated.

  已经确定了通过用一系列试剂还原Pummerer酮获得的差向异构醇的相对比例，这些醇的立体化学已通过euro位移研究得到了证实。研究了Pummerer酮与苯基铜酸酯，N，N-二乙基氨基丙炔，tosmic和肼基酸的反应。