2-Hydroxy-4-[2-(pyrimidine-2ylamino)ethoxy]benzoic acid | 247127-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-[2-(pyrimidine-2ylamino)ethoxy]benzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-4-[2-(pyrimidin-2-ylamino)ethoxy]benzoic acid
• CAS: 247127-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: QOVLRLTZYDXGMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-[2-(pyrimidine-2ylamino)ethoxy]benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-3-{2-Hydroxy-4-[2-(1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-ylamino)-ethoxy]-benzoylamino}-2-propoxycarbonylamino-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  玻连蛋白受体（alphavbeta3）抑制剂的并行固相合成。

  摘要：

  通过固相合成完成了用于快速优化玻连蛋白受体（alphavbeta3）抑制剂前导的组合方法。正交双保护的2，3-二氨基丙酸用于固定分子的C末端。选择性脱保护和功能化的α-氨基，然后酰基间苯二酚支架附着和N末端多样化被用来探讨结构活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00319-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethoxy)-2-hydroxy-benzoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-Hydroxy-4-[2-(pyrimidine-2ylamino)ethoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  玻连蛋白受体（alphavbeta3）抑制剂的并行固相合成。

  摘要：

  通过固相合成完成了用于快速优化玻连蛋白受体（alphavbeta3）抑制剂前导的组合方法。正交双保护的2，3-二氨基丙酸用于固定分子的C末端。选择性脱保护和功能化的α-氨基，然后酰基间苯二酚支架附着和N末端多样化被用来探讨结构活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00319-x

文献信息

• Acylresorcinol derivatives are selective vitronectin receptor inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20030186967A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n are as defined in the specification are useful in the treatment of various disorders including, but not limited to, cancer, angiogenesis, restenosis, inflammation, bone diseases, and as antiviral agents.

  式1中，R1、R2、R3、R4、R5和n的定义如说明书所述，这些化合物可用于治疗各种疾病，包括但不限于癌症、血管生成、再狭窄、炎症、骨病和作为抗病毒剂。
• Methods for solid phase combinatorial synthesis of integrin inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US06586187B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  Compounds of the formula are useful in the treatment of various disorders including, but not limited to, cancer (tumor metathesis, tumorgenesis/tumor growth), angiogenesis (as in cancer, diabetic retinopathy, rheumatoid arthritis), restenosis (following balloon angioplasty or stent implantation), inflammation (as in rheumatoid arthritis, psoriasis), bone diseases (osteopenia induced by bone metastases, immobilization and glucocortocoid treatment, periodontal disease, hyperparathyroidism and rheumatoid arthritis), and as antiviral agents. Novel method of making compounds of formula I are also provided.

  公式的化合物在治疗各种疾病中非常有用，包括但不限于癌症（肿瘤代谢，肿瘤发生/肿瘤生长），血管生成（如癌症，糖尿病视网膜病变，类风湿性关节炎），再狭窄（在球囊扩张术或支架植入后），炎症（如类风湿性关节炎，牛皮癣），骨疾病（由骨转移，固定和糖皮质激素治疗引起的骨质疏松症，牙周病，甲状旁腺功能亢进症和类风湿性关节炎），以及作为抗病毒剂。还提供了制备公式I化合物的新方法。
• US6586187B1
  申请人：——

  公开号：US6586187B1

  公开（公告）日：2003-07-01
• [EN] METHODS FOR SOLID PHASE COMBINATORIAL SYNTHESIS OF INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] METHODES DE SYNTHESE COMBINATOIRE EN PHASE SOLIDE D'INHIBITEURS D'INTEGRINES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000061545A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  Compounds of the formula (I) are useful in the treatment of various disorders including, but not limited to, cancer (tumor metathesis, tumorgenesis/tumor growth), angiogenesis (as in cancer, diabetic retinopathy, rheumatoid arthritis), restenosis (following balloon angioplasty or stent implantation), inflammation (as in rheumatoid arthritis, psoriasis), bone diseases (osteopenia induced by bone metastases, immobilization and glucocortocoid treatment, periodontal disease, hyperparathyroidism and rheumatoid arthritis), and as antiviral agents. Novel method of making compounds of formula (I) are also provided.
• Parallel solid-phase synthesis of vitronectin receptor (αvβ3) inhibitors
  作者：Ariamala Gopalsamy、Hui Yang、John W Ellingboe、Kenneth L Kees、Jeanne Yoon、Richard Murrills

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00319-x

  日期：2000.8

  A combinatorial approach for rapid optimization of a vitronectin receptor (alphavbeta3) inhibitor lead was accomplished by solid-phase synthesis. Orthogonally bis protected 2,3-diaminopropionic acid was used to immobilize the C-terminus of the molecule. Selective deprotection and functionalization of the alpha-amino group followed by acyl resorcinol scaffold attachment and N-terminus diversification

  通过固相合成完成了用于快速优化玻连蛋白受体（alphavbeta3）抑制剂前导的组合方法。正交双保护的2，3-二氨基丙酸用于固定分子的C末端。选择性脱保护和功能化的α-氨基，然后酰基间苯二酚支架附着和N末端多样化被用来探讨结构活性关系（SAR）。