2-丁氧基-1,3,2-苯并二氧硼烷 | 3488-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-丁氧基-1,3,2-苯并二氧硼烷
• 英文名称: catechol butyl borate
• 英文别名: butoxy-benzo[1,3,2]dioxaborole；2-Butyloxy-4,5-benzo-1,3,2-dioxaborol；n-Butoxy-o-phenylendioxy-borat；2-n-Butoxy-1,3,2-benzodioxaborol；Borsaeure-butylester-o-phenylenester；2-Butyloxy-<1,3,2>-benzodioxaborol, Borsaeure-butylester-o-phenylenester；2-Butyloxy-1,3,2-benzodioxaborol；2-butoxy-benzo[1,3,2]dioxaborole；2-Butoxy-benzo[1,3,2]dioxaborol；2-Butoxy-1,3,2-benzodioxaborol；1,3,2-Benzodioxaborole, 2-butoxy-；2-butoxy-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 3488-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₃
• mdl: MFCD18451071
• 分子量: 192.022
• InChiKey: AANCNHZLOROQSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0707 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁氧基-1,3,2-苯并二氧硼烷 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2RS,3RS)-methyl 3-(2-methylphenyl)-3-(2-hydroxyphenoxy)-2-chloro-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Mild metal-free syn-stereoselective ring opening of activated epoxides and aziridines with aryl borates

  摘要：

  报告了一种概念上全新、简单实用的方法，用于在中性条件下使用芳基硼酸酯作为活化亲核试剂，对芳基和乙烯基环氧化物以及芳基氮杂环烷烃进行同核亲核取代，取代试剂为（取代的）酚。

  DOI：

  10.1039/b416517a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 二氯甲烷 、 三氯化硼 作用下， 生成 2-丁氧基-1,3,2-苯并二氧硼烷
  参考文献：
  名称：

  Gerrard et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1529,1531, 1533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic organoboron compounds—XVI
  作者：I. Bally、E. Ciornei、A. Vasilescu、A.T. Balaban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93464-7

  日期：——

  The reaction of β-aminoenones 4 with diphenylborinic acid or 2-alkoxy-1,3,2-benzodioxaborole affords chelated compounds whose UV, IR and NMR spectra are discussed.

  β-氨基烯酮4与二苯基硼酸或2-烷氧基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯的反应可制得螯合的化合物，其紫外，红外和NMR光谱得到了讨论。
• The mechanism of pyrolysis of polycycloalkyl sulfonates
  作者：Dan Fǎrcaşiu、Joel Slutsky、Paul v.R. Schleyer、Karl H. Overton、Kong Luk、J.B. Stothers

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80148-8

  日期：1977.1

  (5), from the gas phase pyrolysis of 2-adamantyl mesylate (3) was shown by labelling experiments not to arise from the major product, 2,4-dehydroadamantane (4), but rather by a concerted process (homo-retroene reaction). In the formation of 4, 1,3-elimination is favored by at least a 92:8 margin over a competitive route involving α-elimination to a carbene and then C-H insertion. Equatorial and axial

  标记实验表明，甲磺酸2-金刚烷基酯（3）在气相热解过程中产生的次要产物4-原金刚烷（5）不是主要产物2,4-脱氢金刚烷（4）产生的，而是由一致的过程（均一-丁二烯反应）。在4的形成中，相对于竞争性途径而言，至少有92：8的余量有利于1,3-消除，该竞争途径包括将α消除为卡宾，然后插入CH。赤道和轴向的2-正十二烷基甲磺酸酯热解主要生成4-苯丁烯（11）和三ax烷（12，分别由协同的1，3-消除，而不是由离子对机理所要求。交换产物在每种情况下似乎是由于原料通过壁催化过程的差向异构化而产生的。与去甲金刚烷基底物的结果一致，甲磺酸3-二金刚烷基酯（16）的热解给出了结果，这表明产物的稳定性有助于确定反应的过程。获得具有应变的量最小的产物，即3,5- dehydrodiamantane（17）和五环[8.3.1.0 2,8 0.0 4,13 0.0 7,12 ]十四碳-5-烯（19，protodi
• Nontrigonal constraint enhances 1,2-addition reactivity of phosphazenes
  作者：Yi-Chun Lin、James C. Gilhula、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1039/c8sc00929e

  日期：——

  syntheses and 1,2-addition reactivities of nontrigonal phosphazenes supported by trianionic tricoordinating chelates of the type L3PNdipp (3: L3 = N[CHC(tBu)O]23−; 4: L3 = N(o-NMeC6H4)23−; dipp = 2,6-diisopropylphenyl) are reported. These compounds are characterized by multinuclear NMR and single-crystal X-ray diffraction experiments. Distorted phosphazenes 3 and 4 are shown to add B–H, B–O, and Si–H bonds

  L 3 P Ndipp ( 3 : L 3 = N[CHC( t Bu)O] 2 3− ; 4 : L 3 = N( o -NMeC 6 H 4 ) 2 3- ; dipp = 2,6-二异丙基苯基)被报道。这些化合物的特点是通过多核 NMR 和单晶 X 射线衍射实验。扭曲的磷腈3和4显示在形式 P 上添加 B-H、B-O 和 Si-H 键N 双键，它们的反应性与无环类似物形成对比。带有空间上未受阻的N-取代基的磷腈3的衍生物很容易二聚形成相应的环二磷腈；具有空间要求的N取代基的化合物在其单体和二聚体形式之间是可相互转换的。非三角磷腈3和4中磷中心的亲电性增强由 DFT 计算合理化。经计算，扭曲的磷腈的气相氟离子亲和力明显更高，而质子亲和力在很大程度上不受几何变形的影响。这些结果被解释为表明伪四面体几何形状的变形导致 P 基 LUMO 稳定，而 HOMO 能量基本不变。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.2.6, page 67 - 74
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 785. Pseudohalides. Part II. Preparation, characterisation, and reactions of 3-co-ordinate mononuclear iso- and isothio-cyanatoboranes
  作者：M. F. Lappert、H. Pyszora、M. Rieber

  DOI：10.1039/jr9650004256

  日期：——