bis((4-(tert-butyl)phenyl)thio)methane | 18068-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis((4-(tert-butyl)phenyl)thio)methane
• 英文别名: Bis[[4-(tert-butyl)phenyl]thio]methane；1-tert-butyl-4-[(4-tert-butylphenyl)sulfanylmethylsulfanyl]benzene
• CAS: 18068-20-7
• 化学式: C₂₁H₂₈S₂
• 分子量: 344.585
• InChiKey: VUZHKYGKXKYFGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((4-(tert-butyl)phenyl)thio)methane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化和级联氧化环化从碳酸乙烯乙烯酯一锅法合成环戊烯醇

  摘要：

  从乙烯基碳酸乙烯酯和双磺酰甲烷开始，已经完成了一种用于合成高度官能化的环戊烯醇的有效的一锅法。该协议通过顺序钯催化脱羧烯丙基化和氧化环化以操作简单的方式进行。广泛的底物可以很好地适应各种环戊烯醇，以中等至良好的产率和优异的选择性。进一步的对照实验表明，可分离的 ( Z )-烯丙醇（高达Z / E = >19:1）的选择性形成是后续级联氧化环化成功的基础。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210451
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4-叔丁基苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis((4-(tert-butyl)phenyl)thio)methane
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化和级联氧化环化从碳酸乙烯乙烯酯一锅法合成环戊烯醇

  摘要：

  从乙烯基碳酸乙烯酯和双磺酰甲烷开始，已经完成了一种用于合成高度官能化的环戊烯醇的有效的一锅法。该协议通过顺序钯催化脱羧烯丙基化和氧化环化以操作简单的方式进行。广泛的底物可以很好地适应各种环戊烯醇，以中等至良好的产率和优异的选择性。进一步的对照实验表明，可分离的 ( Z )-烯丙醇（高达Z / E = >19:1）的选择性形成是后续级联氧化环化成功的基础。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210451

文献信息

• Reduction of CO₂ into Methylene Coupled with the Formation of C–S Bonds under NaBH₄/I₂ System
  作者：Zhiqiang Guo、Bo Zhang、Xuehong Wei、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02730

  日期：2018.11.2

  four-electron reduction of CO2 with thiophenol using NaBH4 as a reductant is described to access dithioacetals. This reaction provides a novel synthetic method for the highly selective conversion of CO2 into methylene, and a new access to molecular structures via formation of C–S bonds using CO2 as the C1 source.

  描述了使用NaBH 4作为还原剂用硫代苯酚对CO 2进行的选择性四电子还原，以得到二硫缩醛。该反应提供了一种新的合成方法，用于将CO 2高度选择性地转化为亚甲基，并通过使用CO 2作为C1来源形成C–S键，使分子结构获得了新的途径。
• 一种二氧化碳参与的二硫缩醛的制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN110713448B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种制备二硫缩醛衍生物的方法。该方法步骤如下：依次将硼氢化钠、二氧化碳和式Ⅱ所示化合物装入反应容器中，加入溶剂混匀后，80度搅拌30分钟，冷却至室温后再加入单质碘反应，反应完毕得到所述式I所示二硫缩醛衍生物。本发明所提供的二硫缩醛衍生物的制备方法科学合理，采用廉价易得低毒的二氧化碳作为碳一资源，使用反应性温和、廉价易得的硼氢化钠作为还原剂，碘单质方便易得；另外制备方法中还具有操作简便、合成产率高、产品易于纯化、环境友好等特点。
• Cs₂CO₃-promoted methylene insertion into disulfide bonds using acetone as a methylene source
  作者：Qian Chen、Guodian Yu、Xiaofeng Wang、Yulin Huang、Yan Yan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00877a

  日期：——

  An efficient halogen-free Cs2CO3-promoted methylene insertion into disulfide bonds has been achieved using acetone as a methylene source under mild conditions. This method provides a convenient and practical route to dithioacetals in up to 96% yield with good functional group compatibility.

  使用丙酮作为亚甲基源，在温和的条件下，已经实现了有效的无卤素，由Cs 2 CO 3促进的亚甲基插入二硫键的过程。该方法为二硫缩醛的制备提供了便捷实用的途径，产率高达96％，并且具有良好的官能团相容性。
• Direct Monofluoromethylthiolation with <i>S</i> -(Fluoromethyl) Benzenesulfonothioate
  作者：Qunchao Zhao、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201705633

  日期：2017.9.11

  An electrophilic shelf‐stable monofluoromethylthiolating reagent S‐(fluoromethyl) benezenesulfonothioate (1) was developed. In the presence of a copper catalyst, reagent 1 coupled with a variety of aryl boronic acids to give the corresponding monofluoromethylthiolated arenes in high yields. In addition, addition of reagent 1 to alkyl alkenes in the presence of a silver catalyst gave alkyl monofluoromethylthioethers

  开发了一种亲电性稳定的单氟甲基硫醇化试剂S-（氟甲基）苯磺酸氮磺磺酸盐（1）。在铜催化剂的存在下，试剂1与多种芳基硼酸偶联，以高收率得到相应的单氟甲基硫醇化的芳烃。另外，在银催化剂的存在下将试剂1添加到烷基烯烃中以高收率得到烷基单氟甲基硫醚。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of Symmetrical Dithioacetals and Bisarylmethanes Using Nitromethane as a Methylene Source
  作者：Dattatraya H. Dethe、Manmohan Shukla、Balu D. Dherange

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01831

  日期：2020.8.7

  Use of nitromethane as an electrophilic methylene source for the synthesis of symmetrical dithioacetals and bisarylmethanes has been showcased using Sc(OTf)(3) as a catalyst. The procedure allows straightforward access to the densely functionalized dithioacetals and bisarylmethanes under mild conditions. Additionally, the method has been applied for the synthesis of antimalarial tetramethyl mellotojaponin C and anticancer dimeric phloroglucinol derivative.