1,3-bis(4-ethylphenyl)urea | 3746-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-ethylphenyl)urea
• CAS: 3746-48-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: XBWUXYGZSFHBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-ethylphenyl)urea 、 四丁基氟化铵 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetra-N-butylammonium fluoride bis(1,3-bis(4-ethylphenyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  氢键同质氟化物-二芳基脲配合物：结构、反应性和配位能力

  摘要：

  在分析 5'-氟-5'-脱氧腺苷合酶的作用模式时，氢与氟化物的键合是一个关键的相互作用，该酶是唯一能够催化 F-形成 CF 键的酶。因此，进一步了解氢键对络合氟化物的结构和反应性的影响对于催化和许多其他应用（例如阴离子超分子化学）非常重要。在此，我们公开了一项详细的研究，通过 X 射线和中子衍射检查了 18 种新型尿素 - 氟化物复合物在固态下的结构，并在溶液相中探索了这些复合物作为 SN2 化学中的氟化物源的反应性。实验数据表明，结构、协调强度、尿素-氟化物复合物的反应性和反应性可通过修饰尿素受体上的取代基进行调节。尿素上芳基的哈米特分析表明，氟化物结合取决于 σp 和 σm 参数，对于缺电子尿素配体观察到更强的结合。定义的尿素氟化物复合物首次用作氟化物结合试剂，用于模型烷基溴的亲核取代。与已知的醇-氟化物配合物相比，该反应较慢，但 SN2 比 E2 更受青睐，其比例超过了文献中记录的用

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07501
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-bis(4-ethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  三乙胺还原中间体异氰酸酯简单高效合成二芳基脲

  摘要：

  从芳胺和三光气以三乙胺作为中间体异氰酸酯的还原剂合成了三十种对称的二芳基脲衍生物，收率中等至极好。重要的是，部分产物可以在没有柱色谱的情况下以几乎定量的收率收集。在温和的反应条件下，该过程可以容忍广泛的官能团。化合物的结构通过NMR、MS和X-射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.3184/174751913x13663925002708

文献信息

• Hydrosilane-Assisted Synthesis of Urea Derivatives from CO₂ and Amines
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Zhiyao Si、Yanan Hu、Ying Sun、Yunlin Liu、Zhongyin Ji、Jinmao You

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02032

  日期：2020.10.16

  and phenylsilane was discussed to access aryl- or alkyl-substituted urea derivatives. This procedure was characterized by adopting hydrosilane to promote the formation of ureas directly, without the need to prepare silylamines in advance. Control reactions suggested that FeCl3 was a favorable additive for the generation of ureas, and this 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene-catalyzed reaction might

  讨论了使用CO 2，胺和苯基硅烷的方法，以获取芳基或烷基取代的脲衍生物。该方法的特征在于采用氢硅烷直接促进脲的形成，而无需事先制备甲硅烷基胺。对照反应表明，FeCl 3是产生脲的有利添加剂，该1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene催化的反应可能通过亲核加成，硅迁移以及随后的过程进行。甲硅烷基氨基甲酸酯的正式取代。
• Selenium-Catalyzed Carbonylation of Nitroarenes to Symmetrical 1,3-Diarylureas under Atmospheric Pressure
  作者：Xiaofang Wang、Shiwei Lu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.200303244

  日期：2004.7

  Selenium-catalyzed carbonylation of nitrobenzene and substituted nitroarenes with CO under atmospheric pressure afforded symmetrical 1,3-diarylureas in yields up to 94%. A mechanism has been proposed to demonstrate the formation of symmetrical ureas.

  硒在大气压下用CO催化的硝基苯和取代的硝基芳烃的硒催化羰基化反应，得到对称的1,3-二芳基脲，收率高达94％。已经提出了一种机制来证明对称尿素的形成。
• Method for Producing Carbonyl Compund
  申请人：Shinohata Masaaki

  公开号：US20130178645A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  A method for producing a carbonyl compound of the present invention comprises a step (X) of reacting a specific compound having a urea bond with a carbonic acid derivative having a carbonyl group (—C(═O)—) under heating at a temperature equal to or higher than the thermal dissociation temperature of the urea bond to obtain the carbonyl compound.

  本发明的生产羰基化合物的方法包括以下步骤（X）：将具有脲键的特定化合物与具有羰基（—C(═O)—）的碳酸衍生物在温度高于或等于脲键热解温度的条件下加热反应，以获得所述羰基化合物。
• Diaryl Ureas as CB1 Antagonists
  申请人：Hutchison Alan J.

  公开号：US20090239841A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Compounds of Formula I are provided. In which the variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate CB1 activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions responsive to CB1 modulation in humans, domesticated companion animals and livestock animals, including appetite disorders, obesity and addictive disorders. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies and various in vitro assays.

  提供式I的化合物，其中变量如本文所述。这些化合物可用于体内或体外调节CB1活性，并且在治疗对CB1调节敏感的人类、家养伴侣动物和家畜动物的食欲障碍、肥胖和成瘾障碍方面特别有用。提供了用于治疗这些障碍的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究和各种体外测定的配体的使用方法。
• Paucksch, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2805
  作者：Paucksch

  DOI：——

  日期：——