(E)-N-(4-methylbenzyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-methylbenzyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[(4-methylphenyl)methyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: VXNVHIXYNBVGQF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methylbenzyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide 在 Trametes versicolor laccase 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-N-(4-methylbenzyl)-5-[(E)-3-(4-methylbenzyl)amino-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃Neolignanamides：漆酶介导的仿生合成和抗增殖活性。

  摘要：

  小分子二氢苯并呋喃新木聚糖酰胺（天然反式-grossamide（4）和相关化合物21 – 28）的仿生合成是通过Trametes versicolor漆酶介导的生态友好的氧化偶联反应完成的。在完全光谱表征后，使用MTT生物测定法评估了这些产品对Caco-2（结肠癌），MCF-7（乳腺腺癌）和PC-3（前列腺癌）人细胞的抗增殖活性。外消旋体中的外消旋新木质素（±）-21和（±）-27具有较强的活性，其GI 50值与阳性对照5-FU相当或什至更低。通过手性HPLC拆分外消旋物，并对纯对映异构体进行ECD测量，以建立其在C-2和C-3处的绝对构型。所有对映异构体均显示有效的抗增殖活性，尤其是（2 R，3 R）-21的GI 50值为1.1μM 。通过流式细胞术评价（±）-21对Caco-2细胞周期的作用，并且证明了（±）-21通过诱导细胞周期停滞和凋亡而发挥其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00577
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 、 4-甲基苄胺 在 三乙胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 以88%的产率得到(E)-N-(4-methylbenzyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃Neolignanamides：漆酶介导的仿生合成和抗增殖活性。

  摘要：

  小分子二氢苯并呋喃新木聚糖酰胺（天然反式-grossamide（4）和相关化合物21 – 28）的仿生合成是通过Trametes versicolor漆酶介导的生态友好的氧化偶联反应完成的。在完全光谱表征后，使用MTT生物测定法评估了这些产品对Caco-2（结肠癌），MCF-7（乳腺腺癌）和PC-3（前列腺癌）人细胞的抗增殖活性。外消旋体中的外消旋新木质素（±）-21和（±）-27具有较强的活性，其GI 50值与阳性对照5-FU相当或什至更低。通过手性HPLC拆分外消旋物，并对纯对映异构体进行ECD测量，以建立其在C-2和C-3处的绝对构型。所有对映异构体均显示有效的抗增殖活性，尤其是（2 R，3 R）-21的GI 50值为1.1μM 。通过流式细胞术评价（±）-21对Caco-2细胞周期的作用，并且证明了（±）-21通过诱导细胞周期停滞和凋亡而发挥其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00577

文献信息

• Dihydrobenzofuran Neolignanamides: Laccase-Mediated Biomimetic Synthesis and Antiproliferative Activity
  作者：Nunzio Cardullo、Luana Pulvirenti、Carmela Spatafora、Nicolò Musso、Vincenza Barresi、Daniele Filippo Condorelli、Corrado Tringali

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00577

  日期：2016.8.26

  The biomimetic synthesis of a small library of dihydrobenzofuran neolignanamides (the natural trans-grossamide (4) and the related compounds 21–28) has been carried out through an eco-friendly oxidative coupling reaction mediated by Trametes versicolor laccase. These products, after complete spectroscopic characterization, were evaluated for their antiproliferative activity against Caco-2 (colon carcinoma)

  小分子二氢苯并呋喃新木聚糖酰胺（天然反式-grossamide（4）和相关化合物21 – 28）的仿生合成是通过Trametes versicolor漆酶介导的生态友好的氧化偶联反应完成的。在完全光谱表征后，使用MTT生物测定法评估了这些产品对Caco-2（结肠癌），MCF-7（乳腺腺癌）和PC-3（前列腺癌）人细胞的抗增殖活性。外消旋体中的外消旋新木质素（±）-21和（±）-27具有较强的活性，其GI 50值与阳性对照5-FU相当或什至更低。通过手性HPLC拆分外消旋物，并对纯对映异构体进行ECD测量，以建立其在C-2和C-3处的绝对构型。所有对映异构体均显示有效的抗增殖活性，尤其是（2 R，3 R）-21的GI 50值为1.1μM 。通过流式细胞术评价（±）-21对Caco-2细胞周期的作用，并且证明了（±）-21通过诱导细胞周期停滞和凋亡而发挥其抗增殖活性。