5-methyl-2,4,6-triphenylpyrimidine | 1846-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-2,4,6-triphenylpyrimidine
• 英文别名: 5-Methyl-2,4,6-triphenyl-pyrimidin
• CAS: 1846-28-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: HXGONFLFXICJIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-179.5 °C
• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三苯基-2-乙基-2,3-二氢-1,3,5-三嗪 生成 5-methyl-2,4,6-triphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  62.有机碱化合物对苄腈的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000323

文献信息

• Copper-catalyzed three-component synthesis of pyrimidines from amidines and alcohols
  作者：Tianchao Shi、Feng Qin、Qian Li、Wu Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02694g

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed one-pot three-component reaction of amidines, primary alcohols and secondary alcohols has been developed to synthesize multisubstituted pyrimidines. The significant merits of this method involve high atom efficiency, good functional group tolerance and operational simplicity.

  已开发出有效的铜催化的am，伯醇和仲醇的单锅三组分反应，以合成多取代的嘧啶。该方法的显着优点包括高原子效率，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• FeCl₃-Assisted Niobium-Catalyzed Cycloaddition of Nitriles and Alkynes: Synthesis of Alkyl- and Arylpyrimidines Based on Independent Functions of NbCl₅and FeCl₃Lewis Acids
  作者：Maito Fuji、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02708

  日期：2017.10.20

  NbCl5-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of nitriles with alkynes was used to synthesize pyrimidine derivatives. In this reaction, the use of individual Lewis acids, namely NbCl5 and FeCl3, is a key strategy for achieving the reaction using a catalytic amount of NbCl5. The roles of the two Lewis acids were investigated using FT-IR spectroscopy. The results showed that NbCl5 served as an efficient

  NbCl 5催化的炔烃与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应用于合成嘧啶衍生物。在该反应中，使用单独的路易斯酸，即NbCl 5和FeCl 3，是使用催化量的NbCl 5实现反应的关键策略。使用FT-IR光谱研究了两种路易斯酸的作用。结果表明，NbCl 5可作为有效的路易斯酸用于腈活化反应，而FeCl 3对路易斯嘧啶显示出更强的路易斯酸度，从而将NbCl 5释放到催化循环中。
• Electrophilic Activation of Amides for the Preparation of Poly­substituted Pyrimidines
  作者：Tobias Stopka、Pauline Adler、Gerhard Hagn、Haoqi Zhang、Veronica Tona、Nuno Maulide

  DOI：10.1055/s-0037-1610411

  日期：2019.1

  activation of secondary amides in the presence of alkynes. An unusual mechanistic detour leading to pyridine derivatives as products is also presented and briefly discussed. In this article we describe the straightforward synthesis of polysubstituted pyrimidines by electrophilic activation of secondary amides in the presence of alkynes. An unusual mechanistic detour leading to pyridine derivatives as products

  ◊这些作者做出了同样的贡献。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在本文中，我们描述了在炔烃存在下通过仲酰胺的亲电活化直接合成多取代的嘧啶的方法。还提出并简要讨论了导致吡啶衍生物作为产物的不寻常的机械绕道。 在本文中，我们描述了在炔烃存在下通过仲酰胺的亲电活化直接合成多取代的嘧啶的方法。还提出并简要讨论了导致吡啶衍生物作为产物的不寻常的机械绕道。
• Cooperative ruthenium complex catalyzed multicomponent synthesis of pyrimidines
  作者：Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c9dt04040d

  日期：——

  air and moisture stable ruthenium complexes were synthesized and characterized. The catalytic behaviors of these complexes were evaluated towards the multicomponent synthesis of highly substituted pyrimidines directly from various amidines, primary alcohols, and secondary alcohols. Among all the metal complexes, 2-hydroxypyridine and benzimidazole fragments containing complex A showed the best reactivity

  合成和表征了一套新的基于2-（2-苯并咪唑基）吡啶配体的空气和湿气稳定的钌配合物。直接从各种am，伯醇和仲醇直接合成高度取代的嘧啶，对这些配合物的催化行为进行了评估。在所有金属配合物中，含有配合物A的2-羟基吡啶和苯并咪唑片段在该反应中显示出最佳的反应性。另外，观察到苯并咪唑的NH质子和吡啶的羟基在增强催化活性中起关键作用。进行了一些对照实验和机理研究，以了解使用配合物A进行的嘧啶多组分合成。
• Flow reactor approach for the facile and continuous synthesis of efficient Pd@Pt core-shell nanoparticles for acceptorless dehydrogenative synthesis of pyrimidines from alcohols and amidines
  作者：Sharmin Sultana Poly、Yuta Hashiguchi、Asima Sultana、Isao Nakamura、Ken-ichi Shimizu、Shunsaku Yasumura、Tadahiro Fujitani

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118158

  日期：2021.6

  Carbon supported Pd@Pt core-shell nanoparticles catalyst was prepared in a flow reactor toachieve enhanced catalytic activities with low Pt loading for the acceptorless dehydrogenative synthesis of pyrimidines. Spectroscopic (XAS analysis) and microscopic (HAADF-STEM) techniques reveled that the core-shell structure was formed by the applied preparation method. The Pd@Pt/PVP (polyvinylpyrrolidone)/C

  在流动反应器中制备了碳载Pd @ Pt核壳纳米粒子催化剂，以提高催化活性，降低了Pt的负载量，从而实现了嘧啶的无受体脱氢合成。光谱（XAS分析）和显微（HAADF-STEM）技术证明，通过应用制备方法可形成核-壳结构。Pd @ Pt / PVP（聚乙烯吡咯烷酮）/ C催化剂通过一系列连续反应，包括醇的氧化，C C和C N偶联，然后进行杂环化和脱氢，通过一系列连续反应显示了嘧啶的三组分一锅合成活性伯醇，仲醇和am。通过与对照实验比较，探索了Pd @ Pt / PVP / C催化剂的反应机理。