eicosanoyl 3α-acetoxy-7α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate | 437613-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: eicosanoyl 3α-acetoxy-7α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: icosyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-7,12-diamino-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 437613-64-4
• 化学式: C₄₆H₈₄N₂O₄
• 分子量: 729.184
• InChiKey: POPCAZNWDKXHRU-KGLVSLGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 eicosanoyl 3α-acetoxy-7α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到eicosyl 3α-acetoxy-7α,12α-bis[(4-nitrophenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆管类阴离子载体中的构效关系：通过取代基调节增强跨膜氯化物转运。

  摘要：

  在囊泡中研究了一系列基于类固醇的“胆囊”受体/载体的氯化物转运。主要方法包括在囊泡膜中预掺入胆囊动物，并使用光泽精荧光猝灭来检测向内运输的 Cl-。结果显示阴离子亲和力和转运活性之间存在部分相关性，因为甾体 7 和 12 位的变化共同影响了这两种性质。然而，甾体 3 位的变化产生了不规则的效果。在研究的新类固醇中，双对硝基苯基硫脲 3 显示出前所未有的活性，通过转运蛋白/脂质比为 1:250 000（每个囊泡平均 <2 个转运蛋白分子）的膜提供可测量的转运。增加转运蛋白的亲脂性没有影响，带正电荷的类固醇活性低。对硝基苯基单脲 25 显示出中等但显着的活性。使用第二种方法进行测量，需要将转运蛋白添加到预先形成的囊泡悬浮液中，这意味着在某些情况下转运蛋白递送存在问题。使用不同厚度的膜进行的一系列测量提供了进一步的证据，证明胆管类动物充当了移动的阴离子载体。

  DOI：

  10.1002/chem.200801163
• 作为产物：
  描述：

  1-二十醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 eicosanoyl 3α-acetoxy-7α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Facilitated Phospholipid Flip-Flop Using Synthetic Steroid-Derived Translocases

  摘要：

  Cholate esters with phenylurea groups at the 7alpha- and 12alpha-positions are highly effective promoters of phosphatidylcholine translocation across vesicle and cell membranes. The urea groups are essential for strong binding of the highly polar phosphate portion of the phosphocholine headgroup and apparently cannot be replaced by simple amide, alcohol, or amine moieties. NMR and UV studies show that these synthetic translocases have very weak affinity for phosphatidylethanolamine and phosphatidylserine.

  DOI：

  10.1021/ja026022y

文献信息

• High-Affinity Anion Binding by Steroidal Squaramide Receptors
  作者：Sophie J. Edwards、Hennie Valkenier、Nathalie Busschaert、Philip A. Gale、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/anie.201411805

  日期：2015.4.7

  Exceptionally powerful anion receptors have been constructed by placing squaramide groups in axial positions on a steroidal framework. The steroid preorganizes the squaramide NH groups such that they can act cooperatively on a bound anion, while maintaining solubility in nonpolar media. The acidic NH groups confer higher affinities than previously‐used ureas or thioureas. Binding constants exceeding 1014 M−1

  通过将方酰胺基团放置在类固醇框架的轴向位置，构建了异常强大的阴离子受体。该类固醇预先组织方酰胺 NH 基团，以便它们可以协同作用于结合的阴离子，同时保持在非极性介质中的溶解度。酸性 NH 基团比以前使用的脲或硫脲具有更高的亲和力。通过采用克拉姆萃取程序的变型，已经测量了氯仿中四乙基铵盐的超过10 14  M -1的结合常数。这些受体还作为单层囊泡中的跨膜阴离子载体进行了研究。不同寻常的是，它们的活性与阴离子亲和力不相关，因此表明阴离子载体设计中结合强度的上限。