2-{2-(bromomethyl)phenyl}-1,3,2-dioxaborolane | 80137-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-(bromomethyl)phenyl}-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-bromomethylphenyl)-1,3-dioxaborinane；[2-(bromomethyl)phenyl] ethylene boronate；[2-(bromomethyl)phenyl]ethyleneboronate；Ethylene 2-(bromomethyl)benzeneboronate；2-[2-(bromomethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 80137-75-3
• 化学式: C₉H₁₀BBrO₂
• 分子量: 240.892
• InChiKey: KAEJSUINJONFCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-(bromomethyl)phenyl}-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-((N-methyl-N-(o-boronobenzyl)amino)methyl)-10-((N-methyl-N-(bromoacetyl)amino)methyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  将天然受体蛋白与人工受体偶联以提供半合成荧光生物传感器

  摘要：

  通过光亲和后标记修饰方法在凝集素（糖结合蛋白）表面设计了人工受体和信号转导器。通过光诱导电子转移 (PET) 模式，荧光团的荧光变化可以直接和选择性地读出糖的结合。用各种糖类进行荧光滴定表明，人工受体的分子识别成功地与凝集素的天然结合位点偶联，产生了一种新型荧光糖类生物传感器，显示出调节的特异性和增强的亲和力。通过结合亲和力的比较定量证明了人工和天然分子识别模块之间设计的协同性，它代表了一种新的分子识别策略。通过使用合适的人工受体和各种天然凝集素，这种方法可以为糖类衍生物如糖脂和糖肽/蛋白质提供许多新的半合成生物传感器。一个基于凝集素的生物传感器的扩展库被设想用于糖组研究，这是后基因组时代的一个新兴领域。

  DOI：

  10.1021/ja035631i
• 作为产物：
  描述：

  o-tolylboronic acid ethylene glycol ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2-{2-(bromomethyl)phenyl}-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）配合两点结合对唾液酸的分子识别

  摘要：

  在本文中，我们报告了两个新的配体，1,4,7-三（羧甲基）-10- [2-（二羟基硼烷基）苄基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 1）和1,4,7-三（羧甲基）-10- [3-（二羟基硼烷基）苄基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 2），含有苯基硼酸（PBA）功能和1,4,7,10-四氮杂环十二烷- 1,4,7-三乙酸酯笼，用于在水溶液中络合镧系元素离子。在p ķ一个的PBA函数量，以4.6 [钆（L的1）]和8.9在[钆（L 2）]，与L的值2类似物是非常相似的PBA的（8.8）。通过将L 1的PBA功能与Gd III协调来解释这些结果。离子，导致其p K a急剧降低。结果，[Gd（L 1）]在生理pH下不与糖结合。记录的[Gd（L 1）]和[Gd（L 2）]的核磁弛豫分布图证实，苯基硼酸酯官能团与L 1衍生物中的金属离子配位，从而形成q = 0的络合物。[Gd（L 2）

  DOI：

  10.1021/ic902461g

文献信息

• Wulff, Guenter; Stellbrink, Heike, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 216 - 221
  作者：Wulff, Guenter、Stellbrink, Heike

  DOI：——

  日期：——
• Burgemeister, Thomas; Grobe-Einsler, Ronald; Grotstollen, Reiner, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3403 - 3411
  作者：Burgemeister, Thomas、Grobe-Einsler, Ronald、Grotstollen, Reiner、Mannschreck, Albrecht、Wulff, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• An Enantioselective Fluorescent Sensor for Sugar Acids
  作者：Jianzhang Zhao、Matthew G. Davidson、Mary F. Mahon、Gabriele Kociok-Köhn、Tony D. James

  DOI：10.1021/ja046289s

  日期：2004.12.1

  Chiral fluorescent boronic acid 1 was found to be a highly enantioselective, chemoselective, and sensitive sensor for sugar acids, such as tartaric acid. Enantioselectivities (K-R/K-S) of up to 550:1, chemoselectivity up to 11000:1, and sensitivities in the micromolar range with sensor 1 were observed. Single-crystal X-ray analysis was used to confirm the structure of the fluorescent species.
• WULFF, GUNTER;STELLBRINK, HEIKE, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N, C. 216-221
  作者：WULFF, GUNTER、STELLBRINK, HEIKE

  DOI：——

  日期：——