ethyl 2-(3-p-nitrophenylureido)thiazol-4-ylglyoxylate | 126533-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-p-nitrophenylureido)thiazol-4-ylglyoxylate
• 英文别名: ethyl 2-[2-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 126533-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₆S
• 分子量: 364.338
• InChiKey: KONVDTUECIKNGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-p-nitrophenylureido)thiazol-4-ylglyoxylate 、 3-羧甲基绕丹宁 、 氯化铵 、 氨 以 乙醇 为溶剂， 生成 [1-Ethoxycarbonyl-1-[2-(3-p-nitrophenylureido)thiazol-4-yl]methylene}rhodanine-3-acetic acid bis(dimethylformamide)
  参考文献：
  名称：

  Thiazole derivatives, their preparation and their use in the treatment

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2独立地为氢、烷基、具有一个或两个碳-碳双键或三键的脂肪烃基、环烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、烷酰基、烯酰基、环烷基羰基、芳基羰基、取代芳基羰基、芳基烷酰基、取代芳基烷酰基、芳基烯酰基、取代芳基烯酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、取代芳氧羰基、芳基烷氧羰基、取代芳基烷氧羰基、可选取代的氨基甲酰基或硫脲甲酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、取代芳基磺酰基、烷基硫、芳基硫和取代芳基硫，或R.sup.1和R.sup.2与它们附着的氮原子一起形成含氮杂环基团；R.sup.a和R.sup.b中的一个为氢、烷基或卤素，另一个为式(II)的基团：##STR2## R.sup.4为氢、羧基、保护羧基或可选取代的氨基甲酰基；R.sup.5为氢，或者C.sub.1-C.sub.6烷基部分为羧基烷基或保护羧基烷基；n=0、1或2；X为氧或硫；在糖尿病并发症的治疗中有用，并且可以通过将噻唑啉或罗丹明化合物与化合物的分子式(I)的其余部分相对应的化合物缩合制备。

  公开号：

  US04933355A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸乙酯 、 异氰酸对硝基苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3-p-nitrophenylureido)thiazol-4-ylglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Thiazole derivatives, their preparation and their use in the treatment

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2独立地为氢、烷基、具有一个或两个碳-碳双键或三键的脂肪烃基、环烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、烷酰基、烯酰基、环烷基羰基、芳基羰基、取代芳基羰基、芳基烷酰基、取代芳基烷酰基、芳基烯酰基、取代芳基烯酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、取代芳氧羰基、芳基烷氧羰基、取代芳基烷氧羰基、可选取代的氨基甲酰基或硫脲甲酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、取代芳基磺酰基、烷基硫、芳基硫和取代芳基硫，或R.sup.1和R.sup.2与它们附着的氮原子一起形成含氮杂环基团；R.sup.a和R.sup.b中的一个为氢、烷基或卤素，另一个为式(II)的基团：##STR2## R.sup.4为氢、羧基、保护羧基或可选取代的氨基甲酰基；R.sup.5为氢，或者C.sub.1-C.sub.6烷基部分为羧基烷基或保护羧基烷基；n=0、1或2；X为氧或硫；在糖尿病并发症的治疗中有用，并且可以通过将噻唑啉或罗丹明化合物与化合物的分子式(I)的其余部分相对应的化合物缩合制备。

  公开号：

  US04933355A1

文献信息

• Thiazole derivatives, their preparation and their use in the treatment of diabetes complications
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0337819A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  Compounds of formula (I): in which: R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl, aliphatic hydrocarbon groups having one or two carbon-carbon double or treble bonds, cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl, alkanoyl, alkenoyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, substituted arylcaronyl, arylalkanoyl, substituted arylalkanoyl, arylalkenoyl, substituted arylalkenoyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, substituted aryloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, substituted aralkyloxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl or thiocarbamoyl, alkylsulphonyl, haloalkylsulphonyl, arylsulphonyl, substituted arylsulphonyl, alkylthio, arylthio and substituted arylthio, or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a nitrogen-containing heterocyclic group; one of Ra and Rb is hydrogen, alkyl or halogen, and the other of Ra and Rb is a group of formula (II): R4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy or optionally substituted carbamoyl; R5 is hydrogen, or carboxyalkyl or protected carboxyalkyl in which the alkyl part is C1 -Cs; n = 0, 1 or 2; X is oxygen or sulphur; are useful in the treatment of the complications attendant upon diabetes and may be prepared by condensation of a thiazolidine or rhodanine compound with a compound corresponding to the remainder of the molecule of the compound of formula (I).

  式(I)化合物： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、烷基、具有一个或两个碳碳双键或三键的脂族烃基、环烷基、芳基、取代芳基、烷酰基、烯酰基、环烷基羰基、芳基羰基、取代芳基羰基、芳基烷酰基、取代芳基烷酰基、芳基烯酰基、取代芳基烯酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、取代芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、芳烷氧基羰基、取代芳烷氧基羰基、选择性取代氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、取代的芳氧基羰基、烷氧基羰基、取代的芳氧基羰基、任选取代的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、取代的芳基磺酰基、烷硫基、芳硫基和取代的芳硫基，或 R1 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成含氮杂环基团；Ra 和 Rb 中的一个是氢、烷基或卤素，Ra 和 Rb 中的另一个是式 (II) 基团： R4 是氢、羧基、受保护的羧基或任选取代的氨基甲酰基；R5 是氢、羧基烷基或受保护的羧基烷基，其中烷基部分是 C1-Cs；n = 0、1 或 2；X 是氧或硫； 可通过噻唑烷或罗丹宁化合物与对应于式（I）化合物分子剩余部分的化合物缩合制备。
• US4933355A
  申请人：——

  公开号：US4933355A

  公开（公告）日：1990-06-12
• Thiazole derivatives, their preparation and their use in the treatment
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04933355A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, alkyl, aliphatic hydrocarbon groups having one or two carbon-carbon double or treble bonds, cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl, alkanoyl, alkenyol, cycloalkylcarbonyol, arylcarbonyl, substituted arylcarbonyl, arylalkanoyl, substituted arylalkanoyl, arylalkenoyl, substituted arylalkenoyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, substituted aryloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, substituted aralkyloxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl or thiocarbamoyol, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, substituted arylsulfonyl, alkylthio, arylthio and substituted arylthio, or R.sup.1 and R.sup.2, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a nitrogen-containing heterocyclic group; one of R.sup.a and R.sup.b is hydrogen, alkyl or halogen, and the other of R.sup.a and R.sup.b is a group of formula (II): ##STR2## R.sup.4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy or optionally substituted carbamoyl; R.sup.5 is hydrogen, or carboxyalkyl or protected carboxyalkyl in which the alkyl part is C.sub.1 -C.sub.6 ; n=0, 1 or 2; X is oxygen or sulfur; are useful in the treatment of the complications attendant upon diabetes and may be prepared by condensation of a thiazolidine or rhodanine compound with a compound corresponding to the remainder of the molecule of the compound of formula (I).

  式(I)的化合物：##STR1##其中：R.sup.1和R.sup.2分别是氢、烷基、具有一个或两个碳-碳双键或三键的脂肪烃基、环烷基、芳基、取代的芳基、芳基烷基、取代的芳基烷基、烷酰基、烯酰基、环烷基羰基、芳基羰基、取代的芳基羰基、芳基烷酰基、取代的芳基烷酰基、芳基烯酰基、取代的芳基烯酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、取代的芳氧羰基、芳基烷氧羰基、取代的芳基烷氧羰基、可选地取代的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基、烷磺酰基、卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、取代的芳基磺酰基、烷硫基、芳硫基和取代的芳硫基，或R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成含氮杂环基团；R.sup.a和R.sup.b中的一个是氢、烷基或卤素，另一个是具有式(II)的基团：##STR2##R.sup.4是氢、羧基、保护羧基或可选地取代的氨基甲酰基；R.sup.5是氢，或者是碳链部分为C.sub.1-C.sub.6的羧基烷基或保护羧基烷基；n=0, 1或2；X是氧或硫；这些化合物在治疗糖尿病并发症方面是有用的，可以通过将噻唑烷或罗丹宁化合物与符合式(I)的化合物的分子余下部分对应的化合物缩合来制备。