o-tolylboronic acid ethylene glycol ester | 80137-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tolylboronic acid ethylene glycol ester
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane；2-{2-methylphenyl}-1,3,2-dioxaborolane；(2-methylphenyl) ethylene boronate；(2-methylphenyl)ethyleneboronate；2-(o-tolyl)-1,3,2-dioxaborolane；2-o-tolyl-1,3,2-dioxaborolane；1,3,2-Dioxaborolane, 2-(2-methylphenyl)-
• CAS: 80137-71-9
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: NXHVITUKSNVDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolylboronic acid ethylene glycol ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2-{2-(bromomethyl)phenyl}-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）配合两点结合对唾液酸的分子识别

  摘要：

  在本文中，我们报告了两个新的配体，1,4,7-三（羧甲基）-10- [2-（二羟基硼烷基）苄基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 1）和1,4,7-三（羧甲基）-10- [3-（二羟基硼烷基）苄基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 2），含有苯基硼酸（PBA）功能和1,4,7,10-四氮杂环十二烷- 1,4,7-三乙酸酯笼，用于在水溶液中络合镧系元素离子。在p ķ一个的PBA函数量，以4.6 [钆（L的1）]和8.9在[钆（L 2）]，与L的值2类似物是非常相似的PBA的（8.8）。通过将L 1的PBA功能与Gd III协调来解释这些结果。离子，导致其p K a急剧降低。结果，[Gd（L 1）]在生理pH下不与糖结合。记录的[Gd（L 1）]和[Gd（L 2）]的核磁弛豫分布图证实，苯基硼酸酯官能团与L 1衍生物中的金属离子配位，从而形成q = 0的络合物。[Gd（L 2）

  DOI：

  10.1021/ic902461g
• 作为产物：
  描述：

  tri-o-tolylboroxine 、 乙二醇 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到o-tolylboronic acid ethylene glycol ester
  参考文献：
  名称：

  有氧醇氧化与钯催化的烯烃氢化芳基化与硼酸酯偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705317

文献信息

• An Asymmetric Biaryl Suzuki Cross-Coupling Reaction: Stereogenic Benzylic Carbinols as Chiral Auxiliaries
  作者：Pierre-Emmanuel Broutin、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.200400638

  日期：2005.3

  Asymmetric biaryl Suzuki coupling reactions were performed with various aryl- or naphthylhalide-bearing enantiomerically pure benzylic alcohols and aryl- or naphthylboronic acids (or esters). The stereogenic benzylic alcohol was introduced by diastereoselective reduction of the arylhalide bearing a β-keto sulfoxide. In the presence of Pd(OAc)2/CsF and dppf or PPh3 excellent yields and atropodiastereoselectivities

  不对称联芳 Suzuki 偶联反应是用各种带有芳基或萘基卤化物的对映异构纯苯甲醇和芳基或萘基硼酸（或酯）进行的。通过对带有 β-酮亚砜的芳基卤进行非对映选择性还原来引入立体苯甲醇。在 Pd(OAc)2/CsF 和 dppf 或 PPh3 存在下，获得了优异的产率和 atropodiastereoselectivities。联芳基的绝对构型通过 X 射线晶体学和 1 H NMR NOESY 实验确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Enantiopure β-Hydroxysulfoxide Derivatives as Novel Chiral Auxiliaries in Asymmetric Biaryl Suzuki Reactions
  作者：Pierre-Emmanuel Broutin、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol0351908

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Highly diastereoselective biaryl Suzuki coupling reactions of (1R)-1-(2-iodo or bromophenyl)-2-(R)-(4-tolylsulfinyl)-1-ethanol derivatives with various aryl- or naphthylboronic acids (or esters) were performed with high yields (up to 99%) and an excellent control of the axial chirality (up to 98% de).

  [反应：参见正文]（1R）-1-（2-碘或溴苯基）-2-（R）-（4-甲苯亚磺酰基）-1-乙醇衍生物与各种芳基或萘基硼酸的高度非对映选择性联芳Suzuki偶联反应（或酯）以高收率（最高99％）和出色的轴向手性控制（最高98％de）进行。
• ORGANIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Pflumm Christof

  公开号：US20130053558A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to compounds of the formula (1), to a method for producing compounds of the formula (1), to the use of the compounds in electronic devices and to electronic devices containing compounds according to formula (1), preferably as electron transport materials, as matrix materials, as electron blocking materials or as emitting materials.

  该发明涉及公式（1）的化合物，一种制备公式（1）化合物的方法，以及在电子器件中使用这些化合物以及包含符合公式（1）的化合物的电子器件，优选作为电子传输材料、基质材料、电子阻挡材料或发光材料。
• Palladium-Catalyzed Hydroarylation of 1,3-Dienes with Boronic Esters via Reductive Formation of π-Allyl Palladium Intermediates under Oxidative Conditions
  作者：Longyan Liao、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja105010t

  日期：2010.8.4

  A palladium-catalyzed reductive cross-coupling of 1,3-dienes with boronic esters in which a pi-allyl Pd species is generated directly from a 1,3-diene via a Pd-catalyzed aerobic alcohol oxidation is reported. Both the scope of the process and the origin of a highly selective 1,2-addition are discussed.

  报道了钯催化的 1,3-二烯与硼酸酯的还原交叉偶联，其中 pi-烯丙基 Pd 物种通过 Pd 催化的有氧醇氧化直接从 1,3-二烯生成。讨论了该过程的范围和高选择性 1,2-加成的起源。
• Alkene Hydrofunctionalization Reactions
  申请人：Sigman Matthew S.

  公开号：US20090069580A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A reductive cross coupling reaction process for functionalization of a nucleophilic alkene can be achieved. The nucleophilic alkene and a nucleophilic cross coupling partner compound can be reacted in the presence of an oxidizable alcohol and a suitable catalyst to form a reductive coupling product. Various additives can also be useful to refine the process such as by mitigating certain undesirable intermediates, facilitating specific site selectivity for various substitutions or reaction sites, etc. Chiral additives can be optionally used which act to provide asymmetric catalysis, e.g. allow for regioselective and stereoselective production of reductive coupling products. A reductive cross coupling pathway can include oxidizing the oxidizable alcohol to form a catalyst hydride. The nucleophilic alkene can be inserted into the catalyst hydride to form a catalyst-alkyl intermediate. Further, the catalyst-alkyl intermediate can be transmetallized with the nucleophilic cross coupling partner compound to form a transmetallated intermediate. The catalyst can be reductively eliminated to form the reductive coupling product and a reduced catalyst. Finally, the reduced catalyst can be oxidized under aerobic conditions, for example with oxygen, to form the oxidized catalyst and subsequent repetition through the cyclic pathway.

  可以实现对亲核烯烃进行官能化的还原型交叉偶联反应过程。在可氧化醇和适当的催化剂存在下，亲核烯烃和亲核交叉偶联配体化合物可以发生反应，形成还原型偶联产物。各种添加剂也可用于优化该过程，例如通过减轻某些不良中间体，促进特定位点的选择性取代或反应位点等。还可以选择性地使用手性添加剂，用于提供不对称催化作用，例如实现还原型偶联产物的区域选择性和立体选择性生产。还原型交叉偶联途径可以包括将可氧化醇氧化以形成催化剂氢化物。亲核烯烃可以插入催化剂氢化物中，形成催化剂烷基中间体。此外，催化剂烷基中间体可以与亲核交叉偶联配体化合物发生转金属化反应，形成一个转金属化中间体。催化剂可以发生还原消除反应，形成还原偶联产物和还原催化剂。最后，还原催化剂可以在氧气等气氛条件下氧化，形成氧化催化剂，并通过循环途径进行后续重复。

表征谱图