2-[(5,5-二甲基-3-环己烯)氨基]苯甲酸 | 731785-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(5,5-二甲基-3-环己烯)氨基]苯甲酸
• 英文名称: N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-anthranilic acid
• 英文别名: N-(5,5-Dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-anthranilsaeure；2-[(5,5-Dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino]benzoic acid；2-[(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 731785-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: WSNAMIXDDBCQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5,5-二甲基-3-环己烯)氨基]苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以98%的产率得到3,4-dihydro-3,3-dimethyl-1,9(2H,10H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉基环戊烷酮类似物的有机催化合成和抗菌活性。

  摘要：

  从二甲酮开始，已经报道了两种用于合成新颖的喹啉基环氧基氮杂环庚酮的方法。该方案涉及通过TCT和DMF反应生成的肟衍生物（5和9）上新合成的有机催化剂的作用合成a庚酮，肟衍生物是由a啶二酮衍生物（4和8）与盐酸羟胺反应制得的。衍生物4和8是通过1与邻氨基苯甲酸2和等规酸酐7反应获得的。， 分别。首先通过TLC确认所有化合物的合成，然后通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析进行​​光谱分析。还讨论了使用圆盘扩散法评估a庚酮对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性测试生物的抗菌活性的结果。已经发现化合物6c，6d，6e，10c和10e比标准药物链霉素和四环素显示出更好的抑制活性。最小抑菌浓度和IC 50计算了所研究化合物以及标准药物的值。在150μg/ mL处观察到细菌菌株的最大抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3260
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻氨基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(5,5-二甲基-3-环己烯)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉基环戊烷酮类似物的有机催化合成和抗菌活性。

  摘要：

  从二甲酮开始，已经报道了两种用于合成新颖的喹啉基环氧基氮杂环庚酮的方法。该方案涉及通过TCT和DMF反应生成的肟衍生物（5和9）上新合成的有机催化剂的作用合成a庚酮，肟衍生物是由a啶二酮衍生物（4和8）与盐酸羟胺反应制得的。衍生物4和8是通过1与邻氨基苯甲酸2和等规酸酐7反应获得的。， 分别。首先通过TLC确认所有化合物的合成，然后通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析进行​​光谱分析。还讨论了使用圆盘扩散法评估a庚酮对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性测试生物的抗菌活性的结果。已经发现化合物6c，6d，6e，10c和10e比标准药物链霉素和四环素显示出更好的抑制活性。最小抑菌浓度和IC 50计算了所研究化合物以及标准药物的值。在150μg/ mL处观察到细菌菌株的最大抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3260

文献信息

• Silica Sulfuric Acid–Mediated Synthesis of<i>β</i>-Enaminones and<i>β</i>-Enaminoesters Under Microwave Irradiation
  作者：Bandita Datta、M. A. Pasha

  DOI：10.1080/10426507.2010.492365

  日期：2010.12.30

  Silica sulfuric acid, a heterogeneous reagent, has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of -enaminones and -enaminoesters under microwave irradiation in a microwave reactor within 2 min. The experimental procedure is simple and environment-friendly, and results in excellent yields of the products. Further, the catalyst is recyclable, and the reaction is 60 times faster than the reaction at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT[image omitted].
• Molecular Iodine–Catalyzed Mild and Effective Synthesis of β-Enaminones at Room Temperature
  作者：Bandita Datta、M. B. Madhusudana Reddy、M. A. Pasha

  DOI：10.1080/00397911.2010.502997

  日期：2011.8

  [image omitted] Molecular iodine has been found to be an efficient and ecofriendly catalyst for the synthesis of -enaminones from dimedone and amines at room temperature in the presence of acetonitrile within 60min. The experimental procedure is simple, includes shorter reaction times, and results in excellent yields of the products.
• SIVASWAMI; IYER, Current science, 1950, vol. 19, # 6, p. 180 - 181
  作者：SIVASWAMI、IYER

  DOI：——

  日期：——
• Nanocrystalline Copper(II) Oxide–Catalyzed One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]quinoline and Quinolino[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives via a Three-Component Condensation
  作者：Seyed Javad Ahmadi、Morteza Hosseinpour、Sodeh Sadjadi

  DOI：10.1080/00397910903576693

  日期：2011.1.25

  A simple, efficient, and practical procedure for the synthesis of imidazo[1,2-a]quinoline and quinolino[1,2-a]quinazoline derivatives using CuO nanoparticles as a novel catalyst in excellent yields is described. The catalyst can be recovered conveniently and reused at least four times without any loss of activity.