3,4,4-Trimethyl-2-(1-methylethyliden)oxazolidin | 143268-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,4,4-Trimethyl-2-(1-methylethyliden)oxazolidin
• 英文别名: 3,4,4-Trimethyl-2-propan-2-ylidene-1,3-oxazolidine
• CAS: 143268-56-8
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: OSZXJFMDHBYQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 3,4,4-Trimethyl-2-(1-methylethyliden)oxazolidin 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3,3,4,10,10-pentamethyl-6,8-bis-(4-nitrophenyl)-1-oxa-4,6,8-triazaspiro[4,5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions ofN-Methyl Cyclic Ketene-N,X-acetals (X = S, O) with Isocyanates and Isothiocyanate

  摘要：

  亲核的N-甲基环状烯酮-N,X-缩醛(X=S,O)可以与亲电子的芳基异氰酸酯、乙烯基异氰酸酯和芳基异硫氰酸酯反应形成单加合物、双加合物和螺双环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922792
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4,Trimethyl-2-(1-methylethyl)-4,5-dihydrooxazolium-tetrafluoroborat 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到3,4,4-Trimethyl-2-(1-methylethyliden)oxazolidin
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Ach, Manfred; Kindermann, Markus K., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 2, p. 503 - 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the Border between Concerted and Two-Step Pathways of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Organic Azides to Cyclic Ketene N,X-Acetals. - Synthesis and15N-NMR Spectra of Zwitterions and Spirocyclic Cycloadducts
  作者：Helmut Quast、Manfred Ach、Jürgen Balthasar、Thomas Hergenröther、Dieter Regnat、Jens Lehmann、Klaus Banert

  DOI：10.1002/hlca.200590126

  日期：2005.6

  Cyclic ketene N,X-acetals 1 are electron-rich dipolarophiles that undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions with organic azides 2 ranging from alkyl to strongly electron-deficient azides, e.g., picryl azide (2L; R1=2,4,6-(NO2)3C6H2) and sulfonyl azides 2M–O (R1=XSO2; cf. Scheme 1). Reactions of the latter with the most-nucleophilic ketene N,N-acetals 1A provided the first examples for two-step H

  环烯酮N，X-乙缩醛1是富含电子的双亲亲子，与有机叠氮化物2发生1,3-偶极环加成反应，有机叠氮化物2的烷基化程度强至电子缺乏性叠氮化物，例如吡啶甲基叠氮化物（2L ; R 1 = 2,4， 6-（NO 2）3 C 6 H 2）和磺酰叠氮化物2M – O（R 1 = XSO 2；参见方案1）。后者与亲核性最强的乙烯酮N，N-缩醛1A的反应提供了一种用于两步骤HOMO（亲偶极）-LUMO（1,3-偶极子）的第一实施例-controlled 1,3-偶极环加成经由中间两性离子3。为了为探索这种类型的协同步骤和两步式1,3-偶极环加成之间的边界奠定基础，我们首先描述了2到1的协同环加成的范围和局限性，并描述了两性离子3。烷基叠氮化物2A – C仅添加到由1 H-四唑（参见1A）和1 H-咪唑（参见1B，C）衍生的乙烯酮N，N-缩醛中），而几乎所有的芳基叠氮化物都使用烯酮N，X-乙缩醛（X = NR，O，S）生成环加合物4，但1
• Quast, Helmut; Ach, Manfred; Peters, Eva-Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1259 - 1270
  作者：Quast, Helmut、Ach, Manfred、Peters, Eva-Maria、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——
• ‘Push–Pull’ and spirobicyclic structures by reacting N-methyl cyclic ketene-N,X (X=S, O)-acetals with isocyanates and isothiocyanates
  作者：Aihua Zhou、Liwei Cao、Haiqing Li、Zhuqing Liu、Hosouk Cho、William P. Henry、Charles U. Pittman, Jr.

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.011

  日期：2006.4

  Nucleophilic N-methyl cyclic ketene-N,X (X=S, O)-acetals can react with electrophilic aryl isocyanates and aryl isothiocyanates to form 'push-pull' mono-adducts, di-adducts and spirobicyclic 6/5 ring compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.