| 1313033-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1313033-53-2
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 397.477
• InChiKey: PVOJVGZWDNCRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以158 mg的产率得到5-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)-1,3,4-triphenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾的顺序一锅和三组分反应以形成4-（1,2,4-三唑-5-亚烷基）吡咯烷-2,5-二酮：通过脱氧-Breslow串联的串联/环化序列中间体

  摘要：

  证明了由N-杂环卡宾（NHC）紧接着α，β-不饱和酯的串联反应的顺序。脱氧布雷斯洛中间体是由NHC与甲基丙烯酸甲酯，衣康酸二甲酯或巴豆酸甲酯反应选择性生成的。随后，它们与异氰酸酯一起环化，以良好的分离产率得到4-（1,2,4-三唑-5-亚烷基）吡咯烷-2,5-二酮。另外，进行了NHC，甲基丙烯酸甲酯和异氰酸苯酯的化学计量三组分反应，伴随而来的是NHC与异氰酸苯酯的1：2加合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.076
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三氮唑-5-亚基 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化甲基丙烯酸甲酯的尾对尾二聚反应的实验机理研究

  摘要：

  我们和其他人先前已经报道了由N-杂环卡宾（NHC）催化的Michael受体的分子间蛋白空反应。现已对代表性的甲基丙烯酸甲酯（MMA）的尾到尾二聚化进行了深入研究，得出以下结论：（1）催化过程涉及脱氧-布雷斯洛中间体，该中间体非常稳定，在催化后仍保持活性。（2）将中间体加入MMA并最终消除催化剂是限速步骤。将NHC添加到MMA中和质子转移相对非常快。（3）第一MMA的两个烯基质子经历分子间转移至二聚体的C3和C5。（4）初始质子转移是分子间的。（5）与安息香缩合相比，动力学，可逆性明显不同，

  DOI：

  10.1021/jo401477b

文献信息

• Organocatalytic Conjugate-Addition Polymerization of Linear and Cyclic Acrylic Monomers by N-Heterocyclic Carbenes: Mechanisms of Chain Initiation, Propagation, and Termination
  作者：Yuetao Zhang、Meghan Schmitt、Laura Falivene、Lucia Caporaso、Luigi Cavallo、Eugene Y.-X. Chen

  DOI：10.1021/ja4088677

  日期：2013.11.27

  experimental and theoretical/computational investigations into the mechanisms of chain initiation, propagation, and termination of the recently discovered N-heterocyclic carbene (NHC)-mediated organocatalytic conjugate-addition polymerization of acrylic monomers. The current study specifically focuses on three commonly used NHCs of vastly different nucleophilicity, 1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene

  这一贡献全面介绍了对最近发现的 N-杂环卡宾 (NHC) 介导的丙烯酸单体有机催化共轭加成聚合的链引发、增长和终止机制的实验和理论/计算研究。目前的研究特别关注三种亲核性截然不同的常用 NHC，1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚基 (I(t)Bu)、1,3-二甲基咪唑啉-2-亚基 (IMes) 和1,3,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ylidene (TPT)，以及两种代表性的丙烯酸单体，线性甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 及其环状类似物，生物质-衍生的可再生 γ-甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯 (MMBL)。对于 MMA，NHC 结构对它促进的三种类型的反应表现出极好的选择性：IMes 形成烯胺（单单体加成），TPT 形成二聚（尾对尾），I(t)Bu 聚合。对于 MMBL，所有三种 NHC 都不促进二聚化，而是聚合，聚合活性对 NHC 结构和溶剂极性高度敏感。因此，I(t)Bu