3,5-二甲基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 | 436853-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基苯硼酸-1,3-丙二醇酯
• 英文名称: 3,5-dimethylphenylboronic acid 1,3-propanediol ester
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 436853-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₂
• 分子量: 190.05
• InChiKey: BBDURTGMHLDAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以11.0 g的产率得到2-(3,5-bis-bromomethyl-phenyl)-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Optical glucose detection across the visible spectrum using anionic fluorescent dyes and a viologen quencher in a two-component saccharide sensing system

  摘要：

  本研究描述了一种非常通用的系统，其中阴离子荧光染料具有广泛的吸收和发射波长，与硼酸修饰的紫胶淬灭剂结合使用，可在 pH 值为 7.4 的缓冲水溶液中感应葡萄糖。本研究利用十一种不同结构类型的阴离子荧光染料证明了这种能力。当单糖与紫胶淬灭剂结合并改变其淬灭阴离子染料荧光的效率时，信号就会发生调制。研究发现，淬灭程度和葡萄糖信号的大小与染料上阴离子基团的数量大致相关。确定了每种染料的最佳淬灭剂：染料比率，以便在生理范围内对葡萄糖浓度的变化提供相当线性的信号。

  DOI：

  10.1039/b418953a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯硼酸 、 1,3-丙二醇 在 calcium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3,5-二甲基苯硼酸-1,3-丙二醇酯
  参考文献：
  名称：

  Optical glucose detection across the visible spectrum using anionic fluorescent dyes and a viologen quencher in a two-component saccharide sensing system

  摘要：

  本研究描述了一种非常通用的系统，其中阴离子荧光染料具有广泛的吸收和发射波长，与硼酸修饰的紫胶淬灭剂结合使用，可在 pH 值为 7.4 的缓冲水溶液中感应葡萄糖。本研究利用十一种不同结构类型的阴离子荧光染料证明了这种能力。当单糖与紫胶淬灭剂结合并改变其淬灭阴离子染料荧光的效率时，信号就会发生调制。研究发现，淬灭程度和葡萄糖信号的大小与染料上阴离子基团的数量大致相关。确定了每种染料的最佳淬灭剂：染料比率，以便在生理范围内对葡萄糖浓度的变化提供相当线性的信号。

  DOI：

  10.1039/b418953a

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• Base-free oxidative homocoupling of arylboronic esters
  作者：Hiroto Yoshida、Yasuhito Yamaryo、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00023-6

  日期：2003.2

  Base-free oxidative homocoupling reaction of arylboronic esters has been found to proceed using a catalytic amount of a palladium-1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) complex under an oxygen atmosphere, affording a variety of biaryls in modest to excellent yields. Even arylboronic esters bearing a base-sensitive functional group are applicable to the reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Continuous Glucose Sensing with a Fluorescent Thin-Film Hydrogel
  作者：Jeff T. Suri、David B. Cordes、Frank E. Cappuccio、Ritchie A. Wessling、Bakthan Singaram

  DOI：10.1002/anie.200352405

  日期：2003.12.8
• Optical glucose detection across the visible spectrum using anionic fluorescent dyes and a viologen quencher in a two-component saccharide sensing system
  作者：David B. Cordes、Aaron Miller、Soya Gamsey、Zach Sharrett、Praveen Thoniyot、Ritchie Wessling、Bakthan Singaram

  DOI：10.1039/b418953a

  日期：——

  A very general system is described in which anionic fluorescent dyes possessing a wide range of absorbance and emission wavelengths are used in combination with a boronic acid-modified viologen quencher to sense glucose at pH 7.4 in buffered aqueous solution. The present study demonstrates this capability with the use of eleven anionic fluorescent dyes of various structural types. Signal modulation occurs as the monosaccharide binds to the viologen quencher and alters its efficiency in quenching the fluorescence of the anionic dyes. The degree of quenching and the magnitude of the glucose signal were found to correlate roughly with the number of anionic groups on the dye. Optimal quencher : dye ratios were determined for each dye to provide a fairly linear signal in response to changes in glucose concentration across the physiological range.

  本研究描述了一种非常通用的系统，其中阴离子荧光染料具有广泛的吸收和发射波长，与硼酸修饰的紫胶淬灭剂结合使用，可在 pH 值为 7.4 的缓冲水溶液中感应葡萄糖。本研究利用十一种不同结构类型的阴离子荧光染料证明了这种能力。当单糖与紫胶淬灭剂结合并改变其淬灭阴离子染料荧光的效率时，信号就会发生调制。研究发现，淬灭程度和葡萄糖信号的大小与染料上阴离子基团的数量大致相关。确定了每种染料的最佳淬灭剂：染料比率，以便在生理范围内对葡萄糖浓度的变化提供相当线性的信号。