4-(4-氯苯基)乙酰乙酸甲酯 | 1048916-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)乙酰乙酸甲酯
• 中文别名: 3-氧代-4-(4-氯-苯基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-4-(4-chlorophenyl)butanoate
• CAS: 1048916-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: CAZZOLHYAAIMBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-[3-(dimethylcarbamoyl)phenyl]-5-oxo-7-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]pyridines and Related Pyridine-Fused Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3618
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(4-chlorophenyl)but-2-enoate 在 甲醇 、 水 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以65%的产率得到4-(4-氯苯基)乙酰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化剂将电子不足的内部烯烃高效原子氧化为酮

  摘要：

  使用O 2作为“绿色”氧化剂，可以从缺电子的内烯烃实现100％原子效率的酮合成（请参见方案，DMA = N，N-二甲基乙酰胺，EWG =吸电子基团）。各种电子不足的烯烃以超过99％的选择性被氧化成相应的酮，而没有形成烯烃异构体或它们的氧化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301611

文献信息

• Discovery of [1,2,4]-triazolo [1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives as positive modulators of GABAA1 receptor with potent anticonvulsant activity and low toxicity
  作者：Longjiang Huang、Jing Ding、Min Li、Zhipeng Hou、Yanru Geng、Xiufen Li、Haibo Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111824

  日期：2020.1

  antiepileptic drugs, a series of 2,5-disubstituted [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives were designed and synthesized. Spontaneous Ca2+ oscillations (SCOs) of cortical neurons were used for in vitro phenotypic screening. Maximal electroshock test (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) test were used to access their anticonvulsant activity, and rotarod test was used to estimate their neurotoxicity

  为了寻找更有效，更安全的抗癫痫药，设计并合成了一系列2,5-二取代的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one衍生物。皮层神经元的自发Ca 2+振荡（SCO）用于体外表型筛选。使用最大电击试验（MES）和戊四唑（PTZ）试验来获得其抗惊厥活性，并使用rotarod试验评估其神经毒性。体外模型中的活性化合物在戊四氮（PTZ）诱发的癫痫模型中特别有效，但在最大电击（MES）模型中无效，与常用药物相比，更重要的是具有较低的神经毒性。其中，化合物5c和5e在PTZ诱发的癫痫模型中显示出显着的抗惊厥活性，ED50值分别为31.81 mg / kg和40.95 mg / kg，分别。这些化合物具有改善的神经毒性，其保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为17.22和9.09。最后，我们证明了化合物5c和5e主要作为正调节剂作用于GABAA受体，但没有钠通道。因此，本研究为癫痫的进一步研究提供了潜在的候选者。
• Divergent reactivity of α-oximino carbenoids: facile access to 2-isoxazolines and 2H-azirines
  作者：Xinxin Qi、Yaojia Jiang、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c1cc11683e

  日期：——

  Mild catalytic reaction conditions for the synthesis of 2-isoxazolines and 2H-azirines have been developed via carbenoids derived from alpha-oximino diazo compounds. This has been utilized in the one-pot synthesis of pyrroles in the presence of 1,3-dicarbonyl compounds.

  已经通过衍生自α-肟基重氮化合物的类胡萝卜素开发了用于合成2-异恶唑啉和2H-叠氮基的温和催化反应条件。在1，3-二羰基化合物存在下，它已用于吡咯的一锅法合成中。
• Chiral Phosphinyl Enamines and Their Asymmetric Reduction through Group-Assisted Purification Chemistry Leading to Enantiopure β-Amino Esters/Amides
  作者：Bo Jiang、Guigen Li、Shuo Qiao、Jianbin Wu、Junming Mo、Preston Spigener、Brian Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1589080

  日期：2017.11

  of new chiral N -phosphinyl β-enamino esters and amides were successfully prepared with excellent Z -stereoselectivity ( Z / E > 99:1 in nearly all cases). Group-assisted purification chemistry proved to be an efficient method for the asymmetric reduction of the resulting β-enamino esters/amides to give enantiopure β-amino esters/amides. The asymmetric reduction can be controlled efficiently by using

  以优异的Z-立体选择性（几乎所有情况下Z/E>99:1）成功制备了一系列新型手性N-膦酰基β-烯氨基酯和酰胺。组辅助纯化化学被证明是不对称还原所得 β-烯氨基酯/酰胺以得到对映体纯 β-氨基酯/酰胺的有效方法。通过使用氰基硼氢化钠和乙酸的组合可以有效地控制不对称还原。
• 3,4,5-Trimethylphenol and Lewis Acid Dual-Catalyzed Cascade Ring-Opening/Cyclization: Direct Synthesis of Naphthalenes
  作者：He Ma、Xiu-Qin Hu、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03392

  日期：2017.12.15

  dual-catalyzed cascade reaction of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes via ring-opening and cyclization is developed. In this reaction, a phenolic compound was used as a covalent catalyst for the first time. Additionally, control experiments proved that 3,4,5-trimethylphenol completed the catalytic cycle by accomplishing the C–C bond cleavage. Using this strategy, a wide variety of substituted naphthalenes has

  通过开环和环化反应，开发了一种3,4,5-三甲基苯酚和路易斯酸双重催化的供体-受体（DA）环丙烷级联反应。在该反应中，酚类化合物首次被用作共价催化剂。另外，对照实验证明3,4,5-三甲基苯酚通过完成C–C键断裂而完成了催化循环。使用这种策略，在温和条件下，由D–A环丙烷以中等到高收率合成了各种各样的取代萘。
• Regioselective Synthesis of Functionalized Biaryls Based on the First [3+3] Cyclocondensations of 4-Aryl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Peter Langer、Muhammad Adeel、Muhammad Rashid、Nasir Rasool、Rasheed Ahmad、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0028-1083298

  日期：2009.1

  Sterically encumbered biaryls were regioselectively prepared by formal [3+3] cyclocondensations of novel 4-aryl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes. cyclizations - salicylates - biaryls - silyl enol ethers

  通过新颖的4-芳基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯的形式[3 + 3]环缩合，选择性地制备立体受限的联芳基。 环化-水杨酸酯-联芳基-甲硅烷基烯醇醚