3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl acetate | 1384259-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 1384259-78-2
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: FCDZFJRDXSTFNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl acetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻位羰基辅助水合不对称芳烃炔取代常规选择性

  摘要：

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900941
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻位羰基辅助水合不对称芳烃炔取代常规选择性

  摘要：

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900941

文献信息

• Straightforward Synthesis of Nonconjugated Cyclohex-3-enone and Conjugated 4-Methylenecyclohex-2-enone Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Julian Kuttner、Svenja Warratz

  DOI：10.1055/s-0031-1289752

  日期：2012.5

  The synthesis of nonconjugated cyclohex-3-enones via the regiodivergent cobalt-catalysed Diels-Alder reactions of 2-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene with alkynes and hydrolysis of the dihydroaromatic intermediates is described. The application of bidentate phosphine ligands versus pyridine-imine ligands led to the regioselective formation of one out of the two possible regioisomeric products when

  描述了通过2-（三甲基甲硅烷基氧基）buta-1,3-二烯与炔烃的区域发散性钴催化的Diels-Alder反应和二氢芳族中间体的水解来合成非共轭环己-3-烯酮。当应用末端或不对称取代的炔烃时，二齿膦配体相对于吡啶-亚胺配体的应用导致两种可能的区域异构产物之一的区域选择性形成。根据温和的反应条件，大多数以高收率分离出环己-3-烯酮产物，而没有碳-碳双键异构化成共轭。在甲硅烷基烯醇醚脱保护后，使用乙酰氧基甲基取代的炔烃产生共轭的4-亚甲基环己-2-烯酮。 炔烃-催化-钴-狄尔斯-阿尔德反应-二烯-非共轭
• Pd-Catalyzed oxidative isomerization of propargylic acetates: highly efficient access to α-acetoxyenones <i>via</i> alkenyl Csp²–O bond-forming reductive elimination from Pd^IV
  作者：Jun Li、Wenjie Yang、Fachao Yan、Qing Liu、Ping Wang、Yueyun Li、Yi Zhao、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1039/c6cc04463h

  日期：——

  Described is a Pd(II)/(IV)-catalyzed Oxidative isomerization of propargylic acetates developed for the synthesis of polysubstituted alkenyl acetates. The reductive elimination of alkenyl Csp2-OAc bond from PdIV intermediates is achieved. Mechanistic...

  描述了为合成多取代的乙酸烯基酯而开发的丙炔乙酸酯的Pd（II）/（IV）催化的氧化异构化。从PdIV中间体还原消除烯基Csp2-OAc键。机械...
• 一种多取代的α-乙酰氧基-α,β-烯酮类化合物 的合成方法
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN105906506B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种多取代的α‑乙酰氧基‑α,β‑烯酮类化合物的合成方法，以炔丙基乙酸酯为原料，在金属钯催化剂作用下，经异构化和烯基C‑OAc键的还原消除，制备一系列取代的α‑乙酰氧基‑α,β‑烯酮类化合物。本发明反应条件温和，原料易制，反应操作简单，产率较高，为α,β‑烯酮类化合物的合成提供新的方法。
• Rh-Catalyzed Cascade C-H Activation/Annulation of N-Hydroxybenzamides and Propargylic Acetates for Modular Access to Isoquinolones
  作者：Taibei Fang、Shiwen Zhang、Qingqing Ye、Shuwen Kong、Tingting Yang、Kaijie Tang、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.3390/molecules27238553

  日期：——

  A sequential Rh(III)-catalyzed C-H activation/annulation of N-hydroxybenzamides with propargylic acetates leading to the formation of NH-free isoquinolones is described. This reaction proceeds through a sequential C-H activation/alkyne insertion/intramolecular annulation/N-O bond cleavage procedure, affording a broad spectrum of products with diverse substituents in moderate-to-excellent yields. Notably

  描述了 N-羟基苯甲酰胺与炔丙基乙酸酯的顺序 Rh (III) 催化的 CH 活化/环化，导致形成不含 NH 的异喹诺酮。该反应通过连续的 CH 活化/炔烃插入/分子内环化/NO 键裂解过程进行，以中等到极好的收率提供具有不同取代基的广泛产物。值得注意的是，该协议的特点是在一个锅中同时形成两个新的 CC/CN 键和一个杂环，同时释放水作为唯一的副产品。
• Nonclassical Arylative Meyer–Schuster Rearrangement through Ni-Catalyzed Inner-Sphere Acyloxy Migration
  作者：Jaehan Bae、Wooin Lee、Ho Seong Hwang、Seoyeon Kim、Jihee Kang、Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acscatal.3c02374

  日期：2023.8.18

  A Ni(II)-catalyzed unconventional Meyer–Schuster rearrangement (MSR) is paired with cross-coupling through inner-sphere acyloxy migration. Various propargyl acetates react with aryl boronic acids, leading to the formation of a range of α-arylated enone derivatives. This transformation is enabled by the use of a P∧N-type phosphinooxazoline (PHOX) ligand, which allows the substrate to coordinate with

  Ni(II) 催化的非常规迈耶-舒斯特重排 (MSR) 通过内球酰氧基迁移与交叉偶联配对。各种乙酸炔丙酯与芳基硼酸反应，形成一系列 α-芳基化烯酮衍生物。这种转变是通过使用 P ∧ N 型膦基恶唑啉 (PHOX) 配体实现的，该配体允许底物与方形平面 Ni(II) 中心配位。它引发炔部分的芳基镍化，然后进行乙酸基团的分子内转位。这种非经典方法允许在 α 位添加富电子亲核试剂，而不需要氧化还原添加剂。一系列对照实验包括18O同位素标记研究和计算分析证实了内球酰氧基迁移。