2-((isopropylamino)methyl)aniline | 128145-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((isopropylamino)methyl)aniline
• 英文别名: 2‐[(isopropylamino)methyl]aniline；2-{[(Propan-2-yl)amino]methyl}aniline；2-[(propan-2-ylamino)methyl]aniline
• CAS: 128145-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: LMZQLDWKPXNCJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((isopropylamino)methyl)aniline 在 吡啶 、 磺酰胺 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 3-isopropyl-3,4-dihydro-1H-benzo[1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzothiadiazinyl-indole derivatives and their use as serotonin receptor ligands

  摘要：

  具有以下化学式的化合物： 其中n为1或2，m为1或2， p为1至6，q为0或1至3， R1和R2分别为氢或C1-4烷基， R3、R4和R5分别为氢、C1-4烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C1-4烷基，或者R3和R4一起形成化学式-(CH2)3-或-(CH2)4-的烷基链，或者R4和R5与它们连接的碳原子一起形成C3-6环烷基团， R6为C1-4烷基、C1-4烷氧基、羧基、羟基、氰基、卤素、三氟甲基、硝基或氨基， 虚线表示可选的双键，和 氟原子连接在6位或7位； 以及它们的盐和酯，与5-HT血清素受体结合，并在中枢神经系统疾病的治疗中有用。

  公开号：

  EP0897921A1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 2.92h， 生成 2-((isopropylamino)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  轻触发的硫代马来酰亚胺环水解稳定快速地合成巯基

  摘要：

  马来酰亚胺介导的生物分子巯基特异性衍生化是目前可用的最有效的生物缀合方法之一。然而，令人震惊的是，最近的研究表明，所得的硫代马来酰亚胺共轭物易于通过硫醇交换反应分解。在此，我们报道了一种新的马来酰亚胺，即o -CH 2 NH iPr苯基马来酰亚胺，在巯基结合后会经历前所未有的快速环水解，形成稳定的耐巯基交换抗性的偶联物。此外，我们通过开发抗环水解的光笼型支架，克服了由于马来酰亚胺试剂在生物缀合之前易于发生环水解的问题，从而克服了马来酰亚胺试剂保质期低的问题。用这种光笼封的马来酰亚胺形成的硫醇生物共轭物的紫外线照射可在温和，冰冷的条件下1小时内迅速释放出硫代马来酰亚胺环，从而产生所需的稳定共轭物。

  DOI：

  10.1002/anie.201609733

文献信息

• BENZIMIDAZOLE AND IMADAZOPYRIDINE CARBOXIMIDAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160333009A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDOL) inhibitors of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X, L, n, m, R 1 , R 2a , R 2b , R n , R m , and R t are as defined herein, as well as pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the same to treat conditions mediated by IDO1.

  本公开提供了式I的吲哌酮2,3-二氧化酶1（IDOL）抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中X、L、n、m、R 1 、R 2a 、R 2b 、R n 、R m 和R t 如本文所定义，以及包括式I化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐，并使用这些方法来治疗由IDO1介导的疾病。
• 1H-2,1,3-benzothiadiazine-2,2-dioxide compounds or derivatives thereof
  申请人：Eli Lilly and Company Limited

  公开号：US05929072A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  A pharmaceutical compound having the formula: ##STR1## in which n is 1 or 2, m is 1 or 2, p is 1 to 6, q is 0 or 1 to 3, R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-C.sub.1-4 alkyl, or R.sup.3 and R.sup.4 together form an alkylene link of formula --(CH.sub.2).sub.3 -- or --(CH.sub.2).sub.4 --, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the carbon atom to which they are attached form a C.sub.3-6 cycloalkyl group, R.sup.6 is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, carboxy, hydroxy, cyano, halo, trifluoromethyl, nitro or amino, the dotted line represents an optional double bond, and the fluorine atom is attached at the 6 or 7-position; and salts and esters thereof.

  一种具有以下结构式的药物化合物：##STR1## 其中n为1或2，m为1或2，p为1至6，q为0或1至3，R.sup.1和R.sup.2分别为氢或C.sub.1-4烷基，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别为氢、C.sub.1-4烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C.sub.1-4烷基，或者R.sup.3和R.sup.4一起形成一个结构式为--(CH.sub.2).sub.3--或--(CH.sub.2).sub.4--的烷基链，或者R.sup.4和R.sup.5与它们连接的碳原子一起形成一个C.sub.3-6环烷基基团，R.sup.6为C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、羧基、羟基、氰基、卤素、三氟甲基、硝基或氨基，虚线代表可选的双键，氟原子连接在第6或第7位；以及其盐和酯。
• Ring-chain tautomerism of 2-aryl-substituted-hexahydropyrimidines and tetrahydroquinazolines
  作者：Anikó Göblyös、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01196-6

  日期：2002.1

  1-phenylhexahydropyrimidines and 3-isopropyl- and 3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines proved to be ring-chain tautomeric mixtures in CDCl3 at 300 K, whereas only ring-closed tautomers could be detected for the 1- or 3-methyl-substituted analogues. The ratios of the ring-chain tautomeric forms at equilibrium could be described by the equation

  在300 K的CDCl 3中，2-Aryl取代的1-异丙基和1-苯基六氢嘧啶以及3-异丙基和3-苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉是环链互变异构混合物，而仅可以检测到1-或3-甲基取代的类似物的闭环互变异构体。平衡状态下的环链互变异构形式的比率可用以下方程式描述
• Eco-friendly reactions in PEG-400: a highly efficient and green approach for stereoselective access to multisubstituted 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolines using 2-aminobenzylamines
  作者：Nutan Sharma、Pankaj Sharma、Sunita Bhagat

  DOI：10.1039/c7ra13487h

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolines has been developed through cyclization reactions of 2-aminobenzylamines with α-oxoketene dithioacetals using PEG-400 as an inexpensive, easy to handle, non-toxic and recyclable reaction medium. The developed protocol is operationally simple and tolerates various substrates having different functionalities. This protocol

  通过 2-氨基苄胺与 α-氧代烯酮二硫缩醛的环化反应，使用 PEG-400 作为一种廉价、易于处理、无毒的化合物，开发了新型 3,4-二氢-2( 1 H )-喹唑啉的高效立体选择性合成方法。和可回收的反应介质。所开发的协议操作简单，并且可以容忍具有不同功能的各种基材。该方案具有多种属性，例如优异的产率、无需后处理、绿色反应条件以及对环境无害。这种新策略的吸引人的特点是，所有报道的最终化合物都被分离为单一（E）-立体异构形式，这已通过1 HNMR 和 X 射线晶体学研究得到证实。
• Synthesis and anticonvulsant activity of 3-alkyl-3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolinones
  作者：Milton J. Kornet

  DOI：10.1002/jhet.5570290117

  日期：1992.1

  Previously we reported the potent anticonvulsant activity of 3-dimethylamino-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone. In this report, a series of 3-alkyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinones was synthesized in three steps from isatoic anhydrides or an anthranilic acid. Structure/activity investigations revealed optimal activity for the 3-isopropyl and 3-cyciohexyl analogs. These compounds were effective against

  以前我们报道了3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮的强效抗惊厥活性。在此报告中，三步合成了一系列的3-烷基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮，是由等角酸酐或邻氨基苯甲酸合成的。结构/活性研究揭示了3-异丙基和3-环己基类似物的最佳活性。这些化合物对最大电击诱发的癫痫发作有效。