(R,E)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide | 336105-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 336105-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: SFOYOSOMRXCMMJ-WSYSLRRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-Methyl-propane-2-sulfinic acid (2-{[(E)-(R)-2-methyl-propane-2-sulfinylimino]-methyl}-1-phenethyl-3-phenyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Self-Condensation of N-tert-Butanesulfinyl Aldimines:  Application to the Rapid Asymmetric Synthesis of Biologically Important Amine-Containing Compounds

  摘要：

  Highly diastereoselective intra- and intermolecular self-condensation reactions of N-tert-butanesulfinyl aldimines have been developed and applied to the rapid, asymmetric synthesis of trans-2-aminocyclopentanecarboxylic acid and the drug candidate SC-53116. Key to both syntheses is a novel microwave-assisted reaction in which N-sulfinyl aldimines are cleanly converted into nitriles in high-yielding concerted elimination processes.

  DOI：

  10.1021/ol048458j
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到(R,E)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  由Knochel型的MgCl胺的不对称合成2苄基锌试剂的-增强加成ñ -叔-Butanesulfinyl醛亚胺

  摘要：

  所述的MgCl 2 -增强加入苄基锌试剂的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺前进容易在室温下，得到Ñ -叔-butanesulfinyl保护的胺产物以良好产率和非对映比率。该方法在亚胺底物和苄基锌偶联伴侣中均具有官能团耐受性。此外，苄基锌试剂除了Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10-30从以高收率异亚丙基保护的甘油醛前进并具有卓越的选择性制备，以提供快速输入到基于羟基乙胺天冬氨酰蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol103002t

文献信息

• [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018136401A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds, such as a compound of Formula (I), as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are immunoproteasome (such as LMP2 and LMP7) inhibitors. The compounds described herein can be useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of immunoproteasomes. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本文提供了化合物，例如所述的化合物的化学式(I)，或其药用可接受的盐，这些化合物是免疫蛋白酶体（如LMP2和LMP7）抑制剂。本文描述的化合物可用于治疗通过抑制免疫蛋白酶体可治疗的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Influence of HMPA on the Stereochemical Outcome of the Addition of a Racemic Allenylzinc onto Enantiopure N-tert-Butanesulfinimines: Stereoselective Access to Enantiopurecis-Ethynylaziridines
  作者：Franck Ferreira、Max Audouin、Fabrice Chemla

  DOI：10.1002/chem.200500268

  日期：2005.9.5

  presence of 60 equivalents of HMPA, the condensation of the racemic allenylzinc derived from 1-chloro-3-trimethylsilylpropyne onto enantiopure non-alpha-branched N-tert-butanesulfinimines was proven to give access to the corresponding cis-ethynylaziridines as the major products. The good cis selectivity observed presumably resulted from a high kinetic resolution with the allenylzinc being partially configurationally

  在60当量的HMPA的存在下，已证明将1-氯-3-三甲基甲硅烷基丙炔的外消旋烯丙基锌缩合到对映纯的非α-支化N-叔丁烷亚磺胺上可得到相应的顺式-乙炔基氮丙啶作为主要化合物。产品。观察到的良好的顺式选择性大概是由于高的动力学分辨率而导致的，烯丙基锌相对于由反应速率限定的时间尺度部分地构型不稳定。在MM2和AM1的理论水平上进行的单晶X射线分析和半经验计算都证明，该反应肯定是在超或反面S（E）2'过程中通过优选的向斜过渡态发生的。在所有情况下，
• A rapid and general method for the asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines using tert-butanesulfinamide
  作者：Kristin M. Brinner、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/b502080h

  日期：——

  A new method for the asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines in three steps from commercially available starting materials is described. Addition of the Grignard reagent prepared from 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxane to N-tert-butanesulfinyl aldimines proceeds in high yields and with good diastereoselectivities. The sulfinamide products are then cleanly converted into pyrrolidines in one step

  描述了一种由市售起始原料分三步不对称合成2-取代吡咯烷的新方法。由2-（2-溴乙基）-1，3-二恶烷制备的格氏试剂向N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺中的添加以高收率和良好的非对映选择性进行。然后一步一步将亚磺酰胺产物干净地转化为吡咯烷。
• A Highly Efficient and Direct Approach for Synthesis of Enantiopure β-Amino Alcohols by Reductive Cross-Coupling of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines with Aldehydes
  作者：Yu-Wu Zhong、Yi-Zhou Dong、Kai Fang、Kenji Izumi、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja054401w

  日期：2005.8.1

  approach for the synthesis of optically pure beta-amino alcohols by the SmI2-induced reductive cross-coupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with aldehydes was developed. This method allows the preparation of a broad range of chiral beta-amino alcohols, including functionalized ones under mild conditions. It provides a straightforward access to enantiopure beta-amino alcohols that are widely

  开发了一种高效实用的方法，通过 SmI2 诱导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联合成光学纯的 β-氨基醇。这种方法可以制备范围广泛的手性 β-氨基醇，包括在温和条件下的官能化醇。它提供了对广泛适用于不对称合成的对映体纯 β-氨基醇的直接访问。
• Diastereoselective and Enantioselective Rh(I)-Catalyzed Additions of Arylboronic Acids to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl and <i>N</i>-Diphenylphosphinoyl Aldimines
  作者：Daniel J. Weix、Yili Shi、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja044003d

  日期：2005.2.1

  Two new Rh(I)-catalyzed methods for the synthesis of chiral alpha-branched amines via addition of arylboronic acids to N-tert-butanesulfinyl and N-diphenylphosphinoyl imines have been developed. The syntheses are more functional group tolerant than alternative methods utilizing Grignard or organolithium reagents, and the imine activating groups used are easily removed. These methods are both high-yielding

  已经开发了两种新的 Rh(I) 催化方法，通过将芳基硼酸添加到 N-叔丁烷亚磺酰基和 N-二苯基膦酰基亚胺来合成手性 α-支化胺。与使用格氏试剂或有机锂试剂的替代方法相比，该合成方法对官能团的耐受性更强，并且使用的亚胺活化基团很容易去除。这些方法都具有高产率（70-97% 的产率）和非常高的选择性（>93:7 dr 和 88-94% ee）。值得注意的是，N-叔丁烷亚磺酰基亚胺方法适用于具有烯醇化质子的脂肪族亚胺。此外，还开发了一种从醛合成 N-叔丁烷亚磺酰基保护的 α-支化胺的一锅法。