1,3,5-tris-(4-nitrophenyl)-[1,3,5]triazine-2,4,6-trione | 20607-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris-(4-nitrophenyl)-[1,3,5]triazine-2,4,6-trione
• 英文别名: 1,3,5-tris(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione；1,3,5-tris(p-nitrophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione；Tri-(p-nitrophenyl)-isocyanurat；tris-(4-nitro-phenyl)-[1,3,5]triazinetrione；Tris-(4-nitro-phenyl)-[1,3,5]triazintrion；tris(4-nitrophenyl) isocyanurate
• CAS: 20607-39-0
• 化学式: C₂₁H₁₂N₆O₉
• 分子量: 492.361
• InChiKey: NGKSEYOEJIUHSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  724.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris-(4-nitrophenyl)-[1,3,5]triazine-2,4,6-trione 在 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到1,3,5-tris(4-aminophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  供体基团外围功能化的三芳基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（异氰脲酸酯）：其线性和非线性光学性质的合成和研究

  摘要：

  本文报道了在外围通过供体臂官能化的一系列异氰脲酸酯的线性光学（LO）和非线性光学（NLO）性质。这些八极衍生物是直接从商业异氰酸酯衍生物获得的，并已进行了充分表征。尽管这些化合物中的几种是已知的，但显示出最大的NLO活性的化合物都是新化合物。在二阶活性方面，这些衍生物中的几种表现出显着的活性/透明度权衡。就三阶活性而言，较长的衍生物具有较强的供体基团（X = NH 2，NMe 2或NPh 2）被证明具有明显的两光子吸收截面。这些强烈发光的衍生物具有高达410 GM的双光子吸收截面。还进行了DFT计算以阐明其电子结构并合理化其NLO特性。据我们所知，本研究首先涉及这些原始环三聚体的非线性光学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201200484
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 在 cesium fluoride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以62%的产率得到1,3,5-tris-(4-nitrophenyl)-[1,3,5]triazine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  供体基团外围功能化的三芳基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（异氰脲酸酯）：其线性和非线性光学性质的合成和研究

  摘要：

  本文报道了在外围通过供体臂官能化的一系列异氰脲酸酯的线性光学（LO）和非线性光学（NLO）性质。这些八极衍生物是直接从商业异氰酸酯衍生物获得的，并已进行了充分表征。尽管这些化合物中的几种是已知的，但显示出最大的NLO活性的化合物都是新化合物。在二阶活性方面，这些衍生物中的几种表现出显着的活性/透明度权衡。就三阶活性而言，较长的衍生物具有较强的供体基团（X = NH 2，NMe 2或NPh 2）被证明具有明显的两光子吸收截面。这些强烈发光的衍生物具有高达410 GM的双光子吸收截面。还进行了DFT计算以阐明其电子结构并合理化其NLO特性。据我们所知，本研究首先涉及这些原始环三聚体的非线性光学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201200484

文献信息

• Synergistic Catalysis by Brønsted Acid/Carbodicarbene Mimicking Frustrated Lewis Pair‐Like Reactivity
  作者：Yi‐Chen Chan、Yuna Bai、Wen‐Ching Chen、Hsing‐Yin Chen、Chen‐Yu Li、Ying‐Yann Wu、Mei‐Chun Tseng、Glenn P. A. Yap、Lili Zhao、Hsuan‐Ying Chen、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.202107127

  日期：2021.9

  Carbodicarbene (CDC), unique carbenic entities bearing two lone pairs of electrons are well-known for their strong Lewis basicity. We demonstrate herein, upon introducing a weak Brønsted acid benzyl alcohol (BnOH) as a co-modulator, CDC is remolded into a Frustrated Lewis Pair (FLP)-like reactivity. DFT calculation and experimental evidence show BnOH loosely interacting with the binding pocket of CDC

  碳二碳烯 (CDC) 是一种独特的碳烯实体，带有两对孤对电子，以其强路易斯碱度而闻名。我们在此证明，在引入弱 Brønsted 酸苄醇 (BnOH) 作为共调节剂后，CDC 被重塑为类似受挫路易斯对 (FLP) 的反应性。DFT 计算和实验证据表明，BnOH 通过 H 键合和 π-π 堆积与 CDC 的结合口袋松散地相互作用。部署了四种不同的自然界反应，以证明作为协同 FLP/调节剂 (CDC/BnOH) 的概念验证的可行性，证明异氰酸酯环三聚、L聚合过程中的催化反应性增强-丙交酯 (LA)、甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 和醇的脱氢硅烷化。重要的是，碳二碳烯的催化反应性与仅依赖于亲核性的单一化学特征的常规 NHC 截然不同。这一发现还为通过共调节剂或助催化剂使 FLP 反应性多样化提供了新的思路。
• An Electron-Rich Proazaphosphatrane for Isocyanate Trimerization to Isocyanurates
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9023396

  日期：2010.8.6

  synthesis of the new electron-rich, sterically hindered proazaphosphatrane shown above is described herein. This proazaphosphatrane catalyzes the cyclotrimerization of a wide variety of isocyanates to isocyanurates under mild conditions with unprecedentedly fast reaction times, giving moderate to high product yields. It is also shown that this proazaphosphatrane can be recycled up to 5 times.

  本文描述了上面显示的新的富含电子的，空间受阻的原氮杂磷杂环戊烷的简便合成。该原氮杂磷杂环戊烷在温和的条件下以前所未有的快速反应时间催化多种异氰酸酯向异氰脲酸酯的环三聚反应，产生中等至高的产物收率。还显示该原氮杂磷杂环戊烷最多可循环使用5次。
• Yttrium dialkyl supported by a silaamidinate ligand: synthesis, structure and catalysis on cyclotrimerization of isocyanates
  作者：Deshuai Liu、Dahai Zhou、Hao Yang、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1039/c9cc06282c

  日期：——

  A sterically demanding silaamidine (ArN = Si(L)NHAr) ligand was synthesized and employed for the preparation of a yttrium dialkyl complex, which catalytically enabled the cyclotrimerization of isocyanate with high activity and excellent functional group tolerance.

  合成了空间需求的硅sil（ArN = Si（L）NHAr）配体，并用于制备钇二烷基络合物，该催化剂催化了异氰酸酯的环三聚反应，具有很高的活性和出色的官能团耐受性。
• An expeditious method for the selective cyclotrimerization of isocyanates initiated by TDAE
  作者：Alain G. Giuglio-Tonolo、Cédric Spitz、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.045

  日期：2014.4

  We developed a rapid and green synthesis of various isocyanurates by cyclotrimerization of isocyanates using TDAE (tetrakis(dimethylamino)ethylene). TDAE displays excellent performance in catalytic quantities, affording the corresponding trimer of isocyanates very rapidly, under air and at room temperature in good to excellent yields.

  我们通过使用TDAE（四（二甲基氨基）乙烯）对异氰酸酯进行环三聚开发了各种异氰脲酸酯的快速绿色合成方法。TDAE在催化量上显示出优异的性能，在空气中和室温下以非常好的收率非常快地提供了相应的异氰酸酯三聚体。
• Fast cyclotrimerization of a wide range of isocyanates to isocyanurates over acid/base conjugates under bulk conditions
  作者：Li Wu、Wei Liu、Jinxing Ye、Ruihua Cheng

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106097

  日期：2020.10

  trimerization of various isocyanates. The performance depended greatly on the combination of the catalyst systems, and the [HTBD][OAc] (acetic acid) catalyst systems were considerably the most active in contrast to the corresponding DMAP and DBU counterparts. The [HTBD][OAc] catalyst system was capable of providing isocyanurates from the cyclotrimerization of various isocyanate substrates in excellent

  一系列有机碱DMAP（4-二甲基氨基吡啶），DBU（1，8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene），TBD（1，5，7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene ），并在各种异氰酸酯的三聚反应中评估了它们的碱/酸共轭有机催化剂体系。性能很大程度上取决于催化剂体系的组合，与相应的DMAP和DBU相比，[HTBD] [OAc]（乙酸）催化剂体系的活性最高。[HTBD] [OAc]催化剂体系即使在大量条件下，也能够在数秒内以优异的产率从各种异氰酸酯底物的环三聚反应中提供异氰脲酸酯。提出了在[HTBD] [OAc]上的双功能催化机理。