triphenyl isocyanurate | 1785-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: triphenyl isocyanurate
• 英文别名: 1,3,5-triphenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione；1,3,5-triphenylisocyanurate；1,3,5-triphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1,3,5-triphenylperhydro-1,3,5-triazine-2,4,6-trione
• CAS: 1785-02-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: YEACGXMAEGBJSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C
• 沸点：
  490°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3023 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl isocyanurate 生成 2-氯-5-异氰酸硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Stolle, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 1-(3-phenylpropyl)-3-pentylbenzimidazolium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到triphenyl isocyanurate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑盐原位制备的N-杂环卡宾在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的催化作用及其在1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪2,4,6-的催化制备中的应用异氰酸苯酯中的三酮

  摘要：

  合成了许多带有3-苯基丙基取代基（1a-1h）的苯并咪唑盐，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱法和元素分析鉴定了它们的结构。这些N-杂环卡宾（NHC）前体在微波辐射下被用作Sduki-Miyaura交叉偶联反应中包括Pd（OAc）2和碱的催化体系的一部分。它们还用作异氰酸苯酯的环三聚反应的催化剂，得到1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮。已经观察到，苯并咪唑盐作为NHC前体对两种催化反应均具有积极作用。

  DOI：

  10.3906/kim-1804-39

文献信息

• 1,4,2-Diazaphospholidine-3,5-diones and Related Compounds: A Lecture on Unpredictability in Catalysis
  作者：Frank U. Richter

  DOI：10.1002/chem.200900039

  日期：2009.5.18

  Whereas 1‐organyl‐phospholanes and 1‐organyl‐2,3‐dihydro‐1H‐phospholes catalyze isocyanate oligomerization, the reaction of isocyanates with 1‐organyl‐2,5‐dihydro‐1H‐phospholes results in the formation of 1,3‐dienes and a novel class of P‐heterocycles, 1,4,2‐diazaphospholidine‐3,5‐diones. Isothiocyanates and carbodiimides exhibit analogous behavior. The resultant species readily form P‐oxides, P‐sulfides

  1-有机基-膦基化合物和1-有机基-2,3-二氢-1H-基团催化异氰酸酯的低聚反应，异氰酸酯与1-有机基-2,5-二氢-1H-基团的反应导致形成1 ，3-二烯和一类新颖的P-杂环，1,4,2-二氮磷吡啶-3,5-二酮。异硫氰酸酯和碳二亚胺表现出相似的行为。由此产生的物种很容易形成P-氧化物，P-硫化物（见图）和季鎓盐。
• Synergistic Catalysis by Brønsted Acid/Carbodicarbene Mimicking Frustrated Lewis Pair‐Like Reactivity
  作者：Yi‐Chen Chan、Yuna Bai、Wen‐Ching Chen、Hsing‐Yin Chen、Chen‐Yu Li、Ying‐Yann Wu、Mei‐Chun Tseng、Glenn P. A. Yap、Lili Zhao、Hsuan‐Ying Chen、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.202107127

  日期：2021.9

  Carbodicarbene (CDC), unique carbenic entities bearing two lone pairs of electrons are well-known for their strong Lewis basicity. We demonstrate herein, upon introducing a weak Brønsted acid benzyl alcohol (BnOH) as a co-modulator, CDC is remolded into a Frustrated Lewis Pair (FLP)-like reactivity. DFT calculation and experimental evidence show BnOH loosely interacting with the binding pocket of CDC

  碳二碳烯 (CDC) 是一种独特的碳烯实体，带有两对孤对电子，以其强路易斯碱度而闻名。我们在此证明，在引入弱 Brønsted 酸苄醇 (BnOH) 作为共调节剂后，CDC 被重塑为类似受挫路易斯对 (FLP) 的反应性。DFT 计算和实验证据表明，BnOH 通过 H 键合和 π-π 堆积与 CDC 的结合口袋松散地相互作用。部署了四种不同的自然界反应，以证明作为协同 FLP/调节剂 (CDC/BnOH) 的概念验证的可行性，证明异氰酸酯环三聚、L聚合过程中的催化反应性增强-丙交酯 (LA)、甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 和醇的脱氢硅烷化。重要的是，碳二碳烯的催化反应性与仅依赖于亲核性的单一化学特征的常规 NHC 截然不同。这一发现还为通过共调节剂或助催化剂使 FLP 反应性多样化提供了新的思路。
• Chloroboration and allied reactions of unsaturated compounds. Part VIII. Insertion of isocyanates and isothiocyanates into Al–Et and Al–Br bonds
  作者：J. R. Horder、M. F. Lappert

  DOI：10.1039/j19680002004

  日期：——

  co-ordination compounds (formulated as RNC[graphic omitted]–l[graphic omitted]Br3, and characterised by an abnormally-high NCO asymmetric stretching frequency at ca. 2400 cm.–1) were identified as the first-formed products. The insertion compounds were dimeric in solution and are assigned an eight-membered ring structure. Exceptions are Br2AlN(Ph)C(:Q)Br (Q = O or S), which are monomeric, and are believed

  考察了三乙基铝，氯化乙基铝（Et-Al裂解）和三溴化铝与异氰酸酯和异硫氰酸酯（主要是PhNCO和PhNCS）的反应。在温和的条件下，在每种情况下均会分离出固体1：1插入（插入到Et-Al或Br-Al键中）[例如，从Al 2 Br 6和2PhNCO中的Br 2 AlN（Ph）C（：O）Br ]。用Al 2溴6和任一PhNCO或MeNCO亚稳协调化合物（如RNC [图形省略]配制-l [图形省略]溴3，并且其特征在于异常高NCO不对称在伸缩频率约2400厘米。- 1个）被确定为最早形成的产品。插入化合物在溶液中为二聚体，并被分配为八元环结构。Br 2 AlN（Ph）C（：Q）Br（Q = O或S）是例外，它们是单体的，被认为是螯合物，具有四坐标铝。
• The introduction of nitrile-groups into heterocycles and conversion of carboxylic groups into their corresponding nitriles with chlorosulfonylisocyanate and triethylamine
  作者：Helmut Vorbrüggen、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89685-x

  日期：——

  Addition of chlorosulfonylisocyanate (CSI) to heterocycles such as thiophene (4) or indole (15) and unsaturated systems such as dihydropyran (7) gives N-chlorosulfonylamides RCONHSO2Cl, which can be converted by equivalent amounts of triethylamine to their corresponding nitriles. Since carboxylic acids react with CSI to N-chlorosulfonylamides, subsequent treatment with triethylamine affords the corresponding

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。
• The Synthesis of Isocyanurates on the Trimerization of Isocyanates under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Isao Shibuya、Masahiko Yasumoto、Tohru Tsuchiya、Katsumi Yonemoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.3486

  日期：1990.12

  The trimerization of phenyl isocyanate in the presence of triethylamine was accelerated under high pressure to give triphenyl isocyanurate almost quantitatively. The reaction in benzene was remarkably accelerated by compression. The effects of pressure, temperature, catalysts, and solvents were examined on the trimerization of phenyl isocyanate. Aryl and normal alkyl isocyanates trimerized under high

  异氰酸苯酯在三乙胺存在下的三聚反应在高压下加速，得到几乎定量的异氰脲酸三苯酯。苯中的反应通过压缩显着加速。考察了压力、温度、催化剂和溶剂对异氰酸苯酯三聚反应的影响。芳基和正烷基异氰酸酯在高压下三聚以良好的产率得到相应的异氰脲酸酯，而具有庞大烷基如叔丁基和环己基的异氰酸酯即使在800 MPa下也不会三聚。

表征谱图