1-cyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 10304-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 英文别名: Cyclohexylpentafluorbenzol
• CAS: 10304-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: XFXKZQNELQEVIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟碘苯 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-cyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基亲核试剂的光催化脱羧偶联

  摘要：

  多氟芳烃是医学和材料化学中的一类重要化合物。烷基化多氟芳烃的合成仍然具有挑战性。在这里，我们描述了脂肪族羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基锌试剂 (Zn-Ar F ) 通过协同光氧化还原和铜催化进行的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯烷基羧酸和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，该化合物可以具有广泛的 F 含量 (2F-5F) 和芳基上可变的 F 取代模式。实现了广泛的范围和良好的官能团相容性，包括在天然产物和药物衍生的底物上。机理研究表明，[Cu-(Ar F ) 2 ]物种可能负责将多氟芳基转移至烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202108465

文献信息

• “π-Hole−π” Interaction Promoted Photocatalytic Hydrodefluorination via Inner-Sphere Electron Transfer
  作者：Jingzhi Lu、Navneet S. Khetrapal、Jacob A. Johnson、Xiao Cheng Zeng、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b08620

  日期：2016.12.14

  promotes the electron transfer against unfavorable energetics (ΔGET up to 0.63 eV) and initiates the subsequent HDF. The steric hindrance of Py and FA largely dictates the HDF reaction rate, pointing to an inner-sphere electron transfer pathway. This work highlights the importance of the size and shape of the photocatalyst and the substrate in controlling the electron transfer mechanism and rates as well

  我们描述了使用芘基光催化剂 (Py) 的多氟芳烃 (FA) 的无金属光催化加氢脱氟 (HDF)。Py 和 FA 之间微弱的“π-空穴-π”相互作用促进了针对不利能量的电子转移（ΔGET 高达 0.63 eV）并启动随后的 HDF。Py 和 FA 的空间位阻在很大程度上决定了 HDF 反应速率，指向内部球体电子转移途径。这项工作强调了光催化剂和基材的尺寸和形状在控制电子转移机制和速率以及整个光催化过程中的重要性。
• Photoredox Polyfluoroarylation of Alkyl Halides via Halogen Atom Transfer
  作者：Ben Niu、Krishnakumar Sachidanandan、Bryan G. Blackburn、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04267

  日期：2022.1.28

  of interest in medicinal chemistry, agrochemicals, and material sciences. Herein, we present the first polyfluoroarylation of unactivated alkyl halides via a halogen atom transfer process. This method converts primary, secondary, and tertiary alkyl halides into the respective polyfluoroaryl compounds in good yields in the presence of amide, carbamate, ester, aromatic, and sulfonamide moieties, including

  多氟芳烃部分在药物化学、农用化学品和材料科学中引起人们的兴趣。在此，我们首次通过卤素原子转移过程对未活化的卤代烷进行多氟芳基化。该方法在酰胺、氨基甲酸酯、酯、芳族和磺酰胺部分（包括复杂生物活性分子的衍生物）存在下，以良好的产率将伯、仲和叔烷基卤转化为相应的多氟芳基化合物。机理工作表明，这种转变是通过卤素原子转移后产生的烷基进行的。
• Interactions of C−F Bonds with Hydridoboranes: Reduction, Borylation and Friedel-Crafts Alkylation
  作者：Karlee L. Bamford、Saurabh S. Chitnis、Zheng-wang Qu、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201804705

  日期：2018.10.26

  fluorides with secondary boranes pinacolborane (HBpin), catecholborane (HBcat), 9‐borabicyclo(3.3.1)nonane (9‐BBN) and Piers’ borane (HB(C6F5)2) are described. While HBcat, 9‐BBN and HB(C6F5)2 reduce Ad‐F to Ad‐H, the latter borane was shown to react with secondary and primary fluoroalkanes, affording C−F borylation, while benzyl fluorides undergo Friedel–Crafts chemistry.

  烷基氟化物1-氟金刚烷（Ad-F），氟代环己烷（Cy-F），1-氟戊烷（Pent-F）和苄基氟化物与仲硼烷频哪醇硼烷（HBpin），儿茶酚硼烷（HBcat），9-硼杂环（ 3.3.1）描述了壬烷（9-BBN）和Piers'硼烷（HB（C 6 F 5）2）。HBcat，9-BBN和HB（C 6 F 5）2将Ad-F还原为Ad-H时，后者的硼烷与仲和伯氟代烷烃反应，提供CF硼化作用，而苄基氟化物则经历了Friedel-Crafts化学。
• Photosubstitution reactions on aromatic and heteroaromatic rings evidence for addition and substitution mechanism
  作者：Boris Šket、Marko Zupan、Nataša Zupančič、Barbara Pahor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80966-2

  日期：1991.1

  hexafluorobenzene in the presence of benzophenone resulted in both, substitution and addition products. Similar photoreaction has been observed by irradiation of hexafluorobenzene in some alcohols in the presence of benzophenone. The reaction of pentafluorobenzene with methanol or cyclohexane resulted in the substitution of a 2-or 4-fluoro atom, while the reaction of pentafluoroanisole resulted in the formation of

  在二苯甲酮存在下辐射六氟苯的环己烷溶液会产生取代和加成产物。在二苯甲酮的存在下，通过在某些醇中辐照六氟苯可观察到类似的光反应。五氟苯与甲醇或环己烷的反应导致2或4-氟原子的取代，而五氟苯甲醚的反应导致邻，间和对异构体的形成。辐照八氟萘的环己烷溶液或醇溶液可得到1和2取代的产物。另一方面，氟原子在五氟吡啶中的光解仅发生在位置4处，从而形成4-环己基或4-（1-羟烷基）取代的产物。
• Regioselective Alkylpolyfluoroarylation of Styrenes by Copper-Catalyzed C(sp³)–H and C(sp²)–H Double Activation
  作者：Chenggong Zheng、Fangpei Yan、Yaomei Liu、Rui Chen、Kaiting Zheng、Hua Xiao、Xiao-Xuan Li、Yi-Si Feng、Shilu Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02197

  日期：2022.7.29

  A novel dehydrogenative dicarbofunctionalization of vinyl arenes with polyfluoroarenes and unactivated alkanes enabled by copper catalysis has been accomplished under mild conditions. This transformation provides a regioselective route to highly functionalized polyfluoroaryl compounds that occur as structural scaffolds in a variety of pharmaceuticals and materials. Preliminary mechanistic studies indicate

  在温和的条件下，通过铜催化实现了乙烯基芳烃与多氟芳烃和未活化烷烃的新型脱氢双碳官能化。这种转化为高度官能化的多氟芳基化合物提供了区域选择性途径，这些化合物在各种药物和材料中作为结构支架出现。初步机理研究表明，碳基自由基和铜中间体参与了反应，反应途径以C(sp 3 )-H键的键解离能(BDE)为主。