N-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine oxide | 637038-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine oxide
• 英文别名: N-phenyl-α-(4-trifluoromethylphenyl)nitrone；4-(Trifluoromethyl)-N-phenylbenzenemethanimine N-oxide；N-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine oxide
• CAS: 637038-27-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO
• 分子量: 265.235
• InChiKey: TXCXITSIYDZTLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine oxide 在 盐酸 、 rhodium(II) acetate dimer 、 copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-hydroxy-1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Multifunctionalized 3-Hydroxypyrroles in a Three-Step, One-Pot Cascade Process from Methyl 3-TBSO-2-diazo-3-butenoate and Nitrones

  摘要：

  The synthesis of N-aryl-2-carboxyl-3-hydroxy-5-arylpyrroles has been achieved in high yield by the combination of a TBSO-substituted vinyldiazoacetate and nitrones in a one-pot cascade process involving copper-catalyzed Mannich addition, dirhodium-catalyzed dinitrogen extrusion and N-OTBS insertion, and acid-promoted aromatization (elimination).

  DOI：

  10.1021/ol2026125
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化乙烯基重氮酯与硝酮的非对映选择性和发散反应：高功能化重氮化合物的合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和的、不含过渡金属的、高度非对映选择性的路易斯酸催化方法，用于通过乙烯基重氮酯和硝酮之间的反应合成基于异恶唑烷的重氮化合物。有趣的是，异恶唑烷产物被认为具有与先前报道的金属催化反应相反的非对映选择性。此外，相同的催化剂可以与烯醇重氮酯一起使用，促进Mukaiyama-Mannich产物的形成。然后这些重氮产物可以进一步官能化以提供苯并[ b ]氮杂卓和吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04198

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Cyclization of Arylnitrones with Diazo Compounds: Access to 3-Carboxylate Substituted<i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Yazhou Li、Jian Li、Xiaowei Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01393

  日期：2017.9.1

  Recently, N-hydroxyindole derivatives have received much interest because of their unique structural motif and various biological activities. In this study, we report the first example of a Rh(III)-catalyzed reaction of arylnitrones with α-diazoketoesters or α-diazodiketones to produce N-hydroxyindole derivatives. Intriguingly, we could build the N-hydroxyindole scaffold by blocking the cleavage of

  近来，N-羟基吲哚衍生物由于其独特的结构基序和各种生物活性而受到了广泛的关注。在这项研究中，我们报告的第一个例子是Rh（III）催化的芳基硝酮与α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮生成N-羟基吲哚衍生物的反应。有趣的是，我们可以通过选择性地阻断N-O键的裂解来构建N-羟基吲哚骨架，同时优先消除α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮的酰基。
• Rhodium-Catalyzed CH Annulation of Nitrones with Alkynes: A Regiospecific Route to Unsymmetrical 2,3-Diaryl-Substituted Indoles
  作者：Hao Yan、Haolong Wang、Xincheng Li、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201503997

  日期：2015.9.1

  of anilines or related compounds with internal alkynes provides straightforward access to 2,3‐disubstituted indole products. However, this transformation proceeds with poor regioselectivity in the synthesis of unsymmetrically 2,3‐diaryl substituted indoles. Herein, we report the rhodium(III)‐catalyzed CH annulation of nitrones with symmetrical diaryl alkynes as an alternative method to prepare 2,

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。
• Influence of the side-group at C=N bridging bond of bis-aryl Schiff bases on the wavelength of absorption maximum of ultraviolet absorption spectra
  作者：Qingqing Luo、Chao-Tun Cao、Zhongzhong Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3550

  日期：2016.8

  methyl CH3 at carbon end and the CH=N(O) has a side‐group O atom at nitrogen end. In this work, a series of XPEAY and XPNY were synthesized, and their longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet absorption spectra were measured. Then the change regularity of the νmax (cm‐1, νmax=1/λmax) of XPEAY and XPNY were investigated, and they were compared with that of XBAY (reported by ref.26). The results

  化合物N-（亚苄基）苯胺XArCH = NArY（XBAY），N-（苯基-亚乙基）苯胺XArC（CH 3）= NArY（XPEAY）和N-苯基-α-苯基硝酮XArCH = N（O）ArY （XPNY）具有桥接基团CH = N，C（CH 3）= N和CH = N（O），其中C（CH 3）= N在碳端具有侧基甲基CH 3 = N（O）在氮端带有一个侧基O原子。在这项工作中，合成了一系列XPEAY和XPNY，并测量了它们的紫外线吸收光谱的最长波长最大值λmax（nm）。然后，ν的变化规律最大值（厘米-1，ν最大= 1 /λ最大对XPEAY和XPNY进行了调查），并与XBAY进行了比较（参考文献26报告）。结果表明：（1）XBAY与XPEAY或XPNY之间的νmax之间没有良好的线性关系。（2）在相同的一组的X-Y基团的耦合情况下，λ的分布最大XPEAYs的比XPNYs大。（3）侧基CH 3使得效