1,2,3,4,5-pentafluoro-6-phenoxybenzene | 1800-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-phenoxybenzene
• 英文别名: Pentafluorphenyl-phenyl-aether；pentafluoro-phenoxyphenylene；Pentafluorophenoxybenzene
• CAS: 1800-33-5
• 化学式: C₁₂H₅F₅O
• 分子量: 260.163
• InChiKey: POOJLQSVKJITFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29 °C
• 沸点：
  197.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-phenoxybenzene 在 奎宁环 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 (2,2'-联吡啶)双[2-(2,4-二氟苯基)吡啶]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 反应 72.0h， 以55%的产率得到2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H Multifluoroarylation of Ethers through Hydrogen Atom Transfer Using Photoredox Catalysis

  摘要：

  A direct defluorinative multifluoroarylation of unactivated sp(3) C-H bonds through hydrogen atom transfer using photoredox catalysis has been developed. The C(sp(3))-C(sp(2)) couplings between C(sp(2))-F bonds and corresponding C(sp(3))-H bonds adjacent to heteroatoms proceeded smoothly to afford the desired products in moderate to good yields. Preliminary mechanistic investigations on this novel transformation revealed that the C-H cleavage process might be involved in the rate determining step.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00708
• 作为产物：
  描述：

  五氨基氟丙基氢氧吡啶 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃。第XX部分。五氟苯肼的一些均相芳基化

  摘要：

  用含水试剂（CuSO 4，NaOCl，H 2 O 2和H 2 O 2 -FeSO 4）氧化苯中的五氟苯肼可得到2,3,4,5,6-五氟联苯。在吡啶或氧化银中，在萘的四氯化碳溶液中使用高锰酸钾固体，产率较低，但相应的五氟苯基芳烃的产率为57％，但从中可获得2,3,4,5,6-五氟（苯氧基）联苯熔融二苯醚中的肼和氧化银。已确定最后反应的异构体比率。描述了两个五氟苯基萘和三个2,3,4,5,6-五氟（苯氧基）联苯的明确合成。

  DOI：

  10.1039/p19740001740

文献信息

• Air-stable palladium(0) phosphine sulfide catalysts for Ullmann-type C–N and C–O coupling reactions
  作者：Arpi Majumder、Ragini Gupta、Mrinmay Mandal、Madhu Babu、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.018

  日期：2015.4

  N-arylation and O-arylation of aryl halides by Ullmann-type cross coupling reaction under mild reaction conditions in a short reaction time. Two phosphine sulphide ligands and their corresponding Pd(0) complexes namely [Pd(p2S2)(dba)] and [Pd(pp3S4)(dba)], were synthesized, where p2S2 is 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane disulfide, pp3S4 is tris[2-(diphenylphosphino)ethyl]phosphine tetrasulfide and dba

  本文描述了在温和的反应条件下，在较短的反应时间内，钯（0）催化Ullmann型交叉偶联反应进行芳基卤化物的N-芳基化和O-芳基化的有效方法。合成了两个硫化膦配体及其相应的Pd（0）络合物，即[Pd（p 2 S 2）（dba）]和[Pd（pp 3 S 4）（dba）]，其中p 2 S 2为1， 2-双（二苯基膦基）乙烷二硫化物，pp 3 S 4是三[2-（二苯基膦基）乙基]膦四硫化物，dba是二亚苄基丙酮。通过改变温度，溶剂，碱和催化剂的负载量，确定了使用碘代苯和苯并咪唑进行芳基化反应的最佳反应条件。使用碘代苯/溴苯和具有不同空间和电子性质的各种取代的芳基胺/苯酚/醇进行交叉偶联反应，从而以良好或优异的收率得到所需的N-芳基胺/二芳基醚/烷基芳基醚（ 70–94％）。
• Synthesis of unsymmetrical biaryl ethers through nickel-promoted coupling of polyfluoroarenes with arylboronic acids and oxygen
  作者：Jian Zhang、Jingjing Wu、Yang Xiong、Song Cao

  DOI：10.1039/c2cc33755j

  日期：——

  Polyfluoro-substituted unsymmetrical biaryl ethers were synthesized via a novel Ni-catalyzed cross-coupling reaction of polyfluoroarenes with arylboronic acids and oxygen. The polyfluorinated arenes presumably captured the phenoxide intermediate efficiently, which made the oxygen-insertion proceed smoothly via the SNAr protocol. The 18O labeling experiment demonstrated that the oxygen introduced into unsymmetrical diaryl ether originated from very trace amounts of oxygen in the reaction system. A plausible mechanism was also suggested.

  通过一种新型镍催化的交叉偶联反应，合成了多氟取代的不对称双芳基醚，该反应涉及多氟芳烃与芳基硼酸和氧的反应。多氟芳烃可能有效地捕获了苯氧中间体，使得通过亲核芳香取代（SNAr）途径顺利进行氧插入。通过同位素标记实验表明，引入不对称双芳基醚的氧来自反应体系中微量的氧。同时，还提出了一种可能的机理。
• Three-Coordinate Copper(II) Aryls: Key Intermediates in C–O Bond Formation
  作者：Subrata Kundu、Christine Greene、Kamille D. Williams、Tolani K. Salvador、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/jacs.7b04046

  日期：2017.7.12

  NO(g) results in C-N bond formation to give [Cu](η2-ONC6F5). Remarkably, addition of the phenolate anion PhO– to [CuII]-C6F5 directly affords diaryl ether PhO-C6F5 with concomitant generation of the copper(I) species [CuI](solvent) and [CuI]-C6F5}−. Experimental and computational analysis supports redox disproportionation between [CuII]-C6F5 and [CuII](C6F5)(OPh)}− to give [CuI]-C6F5}− and [CuIII](C6F5)(OPh)

  铜（II）芳基物质是铜催化交叉偶联反应中的关键中间体。由辅助β-二酮亚胺配体负载的新型三配位铜（II）芳基[Cu II ] -C 6 F 5在醇铜[Cu II ] -O t Bu与B（C 6 F 5）之间的反应中形成3。晶体学，光谱学和DFT研究揭示了这些Cu（II）有机金属配合物的几何和电子结构。[铜的反应II ] -C 6 ˚F 5与自由基NO （克）在CN键形成的结果，得到[铜]（η 2 -OnC6 F 5）。值得注意的是，在[Cu II ] -C 6 F 5中添加酚酸根阴离子PhO –直接得到二芳基醚PhO-C 6 F 5，同时生成铜（I）物种[Cu I ]（溶剂）和[Cu I ] -C 6 F 5 } -。实验和计算分析支持[Cu II ] -C 6 F 5和[Cu II ]（C 6 F 5）（OPh）} -之间的氧化还原歧化，得到[CuI ] -C 6 F 5 } -和[Cu
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient copper catalytic system for the O-arylation of phenol with iodoarene
  作者：An-Yi Cheng、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.149

  日期：2012.1

  An efficient Cu-catalyzed O-arylation was carried out by involving phenols with iodoarenes to afford various substituted diarylether derivatives with tiny loading of Cu2O and 1H-imidazole-4-carboxylic acid as catalytic system under mild conditions, which provided good to excellent yields with good tolerance of functional groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.