(S(S))-(+)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylidene-p-toluenesulfinamide | 1355076-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S(S))-(+)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylidene-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (Ss)-(+)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-propylidene-p-toluenesulfinamide；(S)-(+)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-propylidene-p-toluenesulfinamide；(S)-4-methyl-N-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylidene]benzenesulfinamide
• CAS: 1355076-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: VBIZBWVEQUMBCH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(S))-(+)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylidene-p-toluenesulfinamide 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (+)-methyl (5S,2E)-(3,4-dihydro-5-methyl-2H-pyrrol-2-yl)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COCAINE ANALOGS AND METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE COCAÏNE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  该发明提供了新型可卡因类似物。该发明还提供了一种制备可卡因类似物的方法，该方法可以控制在Tropane双环支架的C-1、C-2、C-3、C-4和N-8位置安装的取代基。该发明还提供了一种给需要麻醉的受试者提供麻醉的方法，包括向受试者注射包含该发明化合物的药物组合物。该发明还提供了一种阻止需要单胺神经递质再摄取的受试者的方法，包括向受试者注射包含该发明化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2012009263A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)丙醛 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(S(S))-(+)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylidene-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cocaine C-1 Analogues using Sulfinimines (N-Sulfinyl Imines)

  摘要：

  The first examples of cocaine analogues having substituents (methyl, ethyl, n-propyl, n-pentyl, and phenyl) at the C-1 position of the cocaine tropane skeleton were prepared by heating sulfinimine-derived alpha,beta-unsaturated pyrrolidine nitrones. In the presence of the Lewis acid Al((OBu)-Bu-t)(3) the nitrones undergo an intramolecular [3 + 2] cycloaddition to give tricyclic isoxazolidines that were transformed in three steps to the cocaine analogues. In the absence of the Lewis acid, lactams were formed resulting from rearrangement of the nitrone to an oxaziridine. A novel Pd-and base-promoted rearrangement of methanesulfonate salts of isoxazolidine to bridge bicyclic[4.2.1]isoxazolidines was discovered.

  DOI：

  10.1021/jo202652f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Substituted Tropinones Using the Intramolecular Mannich Cyclization Reaction and Acyclic <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Ketone Ketals
  作者：Franklin A. Davis、Naresh Theddu、Paul M. Gaspari

  DOI：10.1021/ol9002948

  日期：2009.4.2

  Sulfinimine-derived, enantiopure N-sulfinyl β-amino ketone ketals on hydrolysis give dehydropyrrolidine ketones that on treatment with (Boc)2O/DMAP afford substituted tropinones in good yield.

  亚磺亚胺衍生的对映体纯N-亚磺酰基 β-氨基酮缩酮水解产生脱氢吡咯烷酮，用 (Boc) 2 O/DMAP处理后以良好的产率提供取代的托品酮。
• Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Cocaine and the First Synthesis of Cocaine C-1 Analogs from <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Ester Ketals
  作者：Franklin A. Davis、Naresh Theddu、Ram Edupuganti

  DOI：10.1021/ol1017118

  日期：2010.9.17

  Sulfinimine-derived α,β-unsaturated pyrrolidine nitrones, on heating with Al(O-t-Bu)3, undergo a highly stereoselective intramolecular [3 + 2] cycloaddition to give tricyclic isoxazolidines, which are transformed in three-steps to give C-1 substituted cocaine analogs.

  亚砜胺衍生的α，β-不饱和吡咯烷腈与Al（O- t- Bu）3加热时，经历高度立体选择性的分子内[3 + 2]环加成反应，得到三环异恶唑烷，将其分三步转化为C -1个取代的可卡因类似物。