4-(perfluorophenyl)morpholine | 15368-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(perfluorophenyl)morpholine
• 英文别名: N-Morpholino-pentafluoro-benzene；N-(Pentafluor-phenyl)-morpholin；4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)morpholine
• CAS: 15368-86-2
• 化学式: C₁₀H₈F₅NO
• 分子量: 253.172
• InChiKey: ITEOZGUDKGRERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 4-(perfluorophenyl)morpholine 生成 4-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-piperidin-1-yl-phenyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的合成。第十九部分。多卤素取代的N-氧化物的制备及亲核反应

  摘要：

  描述了各种多氟苯基取代的N-氧化物与仲胺和伯胺的制备和反应。前者主要得到二邻-后者单Ø取代产品。但是，以甲醇或水为溶剂的对位反应占主导。根据产品的19 F核磁共振光谱对产品进行结构分配，并讨论了确定取向的机理。

  DOI：

  10.1039/j39670001249
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 吗啉 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GE, WEN-ZHENG;WU, BAO-MING;HUANG, WEI-YUAN, ACTA CHIM. SIN., 1985, 43, N 9, 859-864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes and Arenes by CH Zincation
  作者：Stacey L. McDonald、Charles E. Hendrick、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201311029

  日期：2014.4.25

  Direct amination of heteroarenes and arenes has been achieved in a one‐pot CH zincation/copper‐catalyzed electrophilic amination procedure. This amination method provides an efficient and rapid approach to access a diverse range of heteroaromatic and aromatic amines including those previously inaccessible using CH amination methods. The mild reaction conditions and good functional‐group compatibility

  杂芳烃和芳烃的直接胺化已经在一锅C - H锌化/铜催化的亲电胺化过程中实现。这种胺化方法提供了一种高效、快速的方法来获得各种杂芳胺和芳香胺，包括以前使用 C - H 胺化方法无法获得的胺。温和的反应条件和良好的官能团相容性证明了其在合成重要且复杂的胺类方面的巨大潜力。
• Magnesium-mediated arylation of amines <i>via</i> C–F bond activation of fluoroarenes
  作者：Leonie J. Bole、Laia Davin、Alan R. Kennedy、Ross McLellan、Eva Hevia

  DOI：10.1039/c9cc01670h

  日期：——

  Exploiting the high nucleophilic power of structurally defined β-diketiminate stabilised magnesium amides, a new method for amine arylation via rapid C–F bond activation of fluoroarenes is introduced.

  利用结构明确定的β-二酮亚胺稳定的镁胺的高亲核能力，引入了一种通过快速活化氟芳烃的C-F键实现胺芳基化的新方法。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Amination of Alkoxyarylsilanes
  作者：Qian Zhang、Kenshiro Hitoshio、Hayate Saito、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/ejoc.202000562

  日期：2020.7.15

  fluoride that serves as a base as well as an essential activator enabled a copper‐catalyzed C–N‐bond‐forming reaction between simple alkoxyarylsilanes and N‐benzoyloxyamines. This method allows the amination of simple arylsilanes bearing two or three alkoxy groups on the silicon atom.

  化学计算量的氟化银既可以作为碱，又可以作为必需的活化剂，可以使简单的烷氧基芳基硅烷与N-苯甲酰氧基胺之间进行铜催化的C-N键形成反应。该方法允许胺化在硅原子上带有两个或三个烷氧基的简单芳基硅烷。
• Phenazine-Based Donor Acceptor Systems as Organic Photocatalysts for “Metal-free” C–N/C–C Cross-Coupling
  作者：Harnimarta Deol、Gurpreet Singh、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03407

  日期：2020.9.4

  donor acceptor systems for efficient C–N/C–C cross-coupling, a series of donor acceptor systems DA1–DA4 have been synthesized by varying the donor strength and connecting positions. With an increase in donor strength, systematic elevation in the ground-state reduction potential and decrease in the HOMO–LUMO gap was observed. Interestingly, all the derivatives DA1–DA4 could catalyze the C–N bond formation

  为了在供体受体系统的基态和激发态还原电位之间实现平衡，以实现有效的C–N / C–C交叉耦合，通过改变供体，合成了一系列供体受体系统DA1-DA4。强度和连​​接位置。随着施主强度的增加，观察到基态还原电位的系统升高和HOMO-LUMO间隙的减小。有趣的是，所有衍生物DA1-DA4都可以在无金属条件下以低催化负载催化活化的芳基卤化物和胺之间的C-N键形成反应，而无需在白色LED照射下使用任何外部碱。在派生DA2的情况下实现了平衡，在C–N联轴器中表现出很高的效率。不同的控制实验支持可见光介导的C–N键形成过程中能量以及电子转移途径的有效性。这项研究进一步揭示了衍生物DA1在涉及活化芳基卤化物的“无金属” Sonogashira偶联中的潜力，这归因于其高激发态还原电位。
• GE WEN-ZHENG; WU BAO-MING; HUANG WEI-YUAN, ACTA CHIM. SIN. ENGL. ED.,(1985) N 4, 349-355
  作者：GE WEN-ZHENG、 WU BAO-MING、 HUANG WEI-YUAN

  DOI：——

  日期：——