2-iodo(trimethylsilyloxy)benzene | 17881-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo(trimethylsilyloxy)benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-trimethylsiloxybenzene；2-iodophenoxytrimethylsilane；me3Si(Oph-2-I)；(2-iodo-phenoxy)-trimethyl-silane；(2-Jod-phenoxy)-trimethyl-silan；o-Trimethylsilyl-2-iodphenol；(2-Iodophenoxy)trimethylsilane；(2-iodophenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 17881-58-2
• 化学式: C₉H₁₃IOSi
• 分子量: 292.192
• InChiKey: NESNGZRSMDUKKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.447 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo(trimethylsilyloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-hydroxymethylbenzofuran methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  3-zinciobenzofuran和3-zincioindole：多功能工具，用于构建包含多个苯并杂环的单元的共轭结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502920
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-碘苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-iodo(trimethylsilyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-alkenyl- and 6-alkynylpurines with cytokinin activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01027-8

文献信息

• Efficient microwave-assisted one-pot three-component synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans under Sonogashira conditions
  作者：Nataliya A. Markina、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.003

  日期：2013.4

  efficient one-pot method for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans from commercially available 2-iodophenols, terminal acetylenes and aryl iodides has been developed utilizing Sonogashira reaction conditions. After an initial Sonogashira coupling of the 2-iodophenol with the terminal alkyne, cyclization involving the aryl iodide provides the 2,3-disubstituted benzo[b]furan in good to excellent

  利用Sonogashira反应条件，已经开发出一种有效的一锅法，由市售的2-碘苯酚，末端乙炔和芳基碘化物合成2,3-二取代的苯并[b]呋喃。在将2-碘苯酚与末端炔烃进行最初的Sonogashira偶联后，涉及芳基碘化物的环化反应可提供2,3-二取代的苯并[b]呋喃，收率非常好。微波辐射的使用缩短了反应时间并使副产物最小化。该方法对于构建高度取代的苯并[b]呋喃及其类似物的库特别有用。
• Novel One-Pot Synthesis of Xanthones via Sequential Fluoride Ion-Promoted Fries-Type Rearrangement and Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Takashi Matsumoto、Yuuki Fujimoto、Ryohei Itakura、Hiroki Hoshi、Hikaru Yanai、Yoshio Ando、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0033-1339881

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of xanthones is described. 2-(Trimethylsilyl)phenyl 2-fluorobenzoate derivatives undergo Fries-type rearrangement and intramolecular SNAr reaction in a one-pot sequential manner under fluoride ion-promoted mild conditions. The method provides efficient access to xanthones that have significant steric congestion around the C9 carbonyl, which are not readily available

  描述了一种新型有效的氧杂蒽酮合成方法。2-（三甲基甲硅烷基）苯基 2-氟苯甲酸酯衍生物在氟离子促进的温和条件下以一锅顺序方式进行 Fries 型重排和分子内 SNAr 反应。该方法提供了对在 C9 羰基周围具有显着空间拥塞的氧杂蒽酮的有效获取，这些氧杂蒽酮不容易通过常规方法获得。
• Functional Group Compatible Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between Aryllithium and Aryl Halide Mediated by a Five-Membered Cyclic Silyl Ether
  作者：Eun-Cheol Son、Hayato Tsuji、Tomoyuki Saeki、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/bcsj.79.492

  日期：2006.3

  A functional group compatible palladium-catalyzed cross-coupling reaction between aryllithiums and aryl halides mediated by a five-membered cyclic silyl ether as a precursor for an activated arylsi...

  一种官能团相容的钯催化的芳基锂和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，由五元环状甲硅烷基醚作为活化芳基硅的前体介导...
• Multimetallic Pd- and Ni-catalyzed C(sp²)–P cross-coupling under aqueous micellar conditions
  作者：Rafael Navrátil、Kristýna Kellovská、Ondřej Baszczyňski

  DOI：10.1039/d3gc02735j

  日期：——

  Organophosphorus compounds containing hydrolytically and metabolically stable C(sp3)– and C(sp2)–P bonds are widely used as reagents, ligands, pesticides, herbicides, flame retardants, surface modifiers, and antiviral and anticancer drugs. These applications rely on efficient C(sp3)– and C(sp2)–P bond-forming reactions. However, currently available C(sp2)–P cross-coupling protocols require high catalyst loadings

  含有水解和代谢稳定的C(sp 3 )–和C(sp 2 )–P键的有机磷化合物广泛用作试剂、配体、农药、除草剂、阻燃剂、表面改性剂以及抗病毒和抗癌药物。这些应用依赖于有效的 C(sp 3 )– 和 C(sp 2 )–P 成键反应。然而，目前可用的C(sp 2 )–P交叉偶联方案需要高催化剂负载量和温度，以及对环境不可持续且有害的有机溶剂（例如，N , N-二甲基甲酰胺、DMF）。在此，我们公开了一种概念上新颖的策略，用于在温和且环境友好的条件下在水性胶束中进行多金属 Pd/Ni 和双配体 Pd 催化的 C(sp 2 )–P 交叉偶联反应。水中的胶束催化能够实现 C(sp 2 )–P 交叉偶联，同时避免使用对环境不可持续的有机溶剂，从而减少有机废物的产生。这种胶束C(sp 2 )–P交叉偶联反应可以耐受各种官能团，并使用廉价的商业材料和催化剂提供结构多样的(杂)芳基(硫代)膦酸酯、次膦酸酯和氧
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 79, page 219 - 221
  作者：

  DOI：——

  日期：——