N-<4-Carboxy-benzyliden>-anilin | 3939-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-Carboxy-benzyliden>-anilin
• 英文别名: 4-[(E)-(phenylimino)methyl]benzoic acid；4-(phenyliminomethyl)benzoic acid
• CAS: 3939-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: PTSBUCSBCBAJDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  407.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-Carboxy-benzyliden>-anilin 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 作用下， 反应 0.67h， 以99%的产率得到4-(苯胺基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用硼酸活化的硼氢化钠将亚胺清洁简单地化学选择性还原为胺

  摘要：

  首次使用硼酸将带有易还原官能团（例如酮、羧酸、酯、腈、酰胺、硝基、呋喃基和烯基）的官能化醛亚胺和酮亚胺进行清洁且高效的无溶剂化学选择性还原，生成相应的胺描述了酸活化的硼氢化钠。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829066
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 水 、 溴 作用下， 生成 N-<4-Carboxy-benzyliden>-anilin
  参考文献：
  名称：

  Simonis, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Effect of Hydrogen Bonding and Azomethine Group Orientation on Liquid Crystal Properties in Benzylidene Aniline Compounds
  作者：Abdullah Hussein Kshash

  DOI：10.17344/acsi.2019.5648

  日期：——

  behavior of benzylidene aniline compounds as liquid crystals (LC). Compounds 4-carboxy benzylidene-4-X-aniline (X = H, F, Cl, Br, CH 3 , OCH 3 ) 1a – 6a were synthesized by the reaction of aniline and its substituted derivatives with 4-formylbenzoic acid. Compounds 4-X-benzylidene-4-carboxy aniline (X = H, F, Cl, Br, CH 3 , OCH 3 ) 1b – 6b were synthesized by the reaction of benzaldehyde and its substituted

  这项研究研究了取代基和氢键，亚胺键的取向对亚苄基苯胺化合物作为液晶的行为的影响。通过苯胺及其取代的衍生物与4-甲酰基苯甲酸反应，合成了化合物4-羧基亚苄基-4-X-苯胺（X = H，F，Cl，Br，CH 3，OCH 3）1a-6a。苯甲醛及其取代的衍生物与4-氨基苯甲酸的无水乙醇反应，合成了化合物4-X-亚苄基-4-羧基苯胺（X = H，F，Cl，Br，CH 3，OCH 3）1b-6b作为溶剂。通过FT IR和1 H NMR光谱对合成的化合物进行表征，使用差示扫描量热法（DSC）和偏振光学显微镜（POM）技术研究液晶性能。根据介晶性质，已证明化合物2b-4b是双晶的，具有近晶相和向列相，化合物5b，6b是单晶的，具有向列相，而化合物1a-6a和1b没有显示出中间相。对于化合物1a – 6a的氢键结合和亚胺键的反转（与化合物1b – 6b相比）导致其介晶特性不存在。
• Direct and indirect reductive amination of aldehydes and ketones with solid acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.039

  日期：2005.6

  A simple and convenient procedure for reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride activated by boric acid, p-toluenesulfonic acid monohydrate or benzoic acid as reducing agent under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。
• Highly chemoselective synthesis of imine over Co/Zn bimetallic MOFs derived Co3ZnC-ZnO embed in carbon nanosheet catalyst
  作者：Wei She、Jing Wang、Xuewei Li、Jingfang Li、Guijie Mao、Weizuo Li、Guangming Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.07.005

  日期：2021.9

  thickness of ca. 5.0 nm was fabricated through the direct pyrolysis of a Co/Zn bimetallic MOFs at 500 °C (named as Co3ZnC-ZnO/NC-500). Surprisingly, the developed Co3ZnC-ZnO/NC-500 catalyst delivers 99.9 % conversion of nitrobenzene and 98.5 % selectivity to N-benzylideneaniline in one-pot reductive amination of nitrobenzene with benzaldehyde. Various characterizations (including as SEM, XRD, TEM, AFM, XPS

  通过硝基芳烃与芳香醛的还原胺化一锅法直接合成亚胺仍然是一个巨大的挑战，部分原因是亚胺过度氢化成仲胺。在本文中，一种新型的 Co 3 ZnC 和 ZnO 负载在厚度为约 1 的N 掺杂碳纳米片催化剂上。通过在 500°C 下直接热解 Co/Zn 双金属 MOF（命名为 Co 3 ZnC-ZnO/NC-500）制造了 5.0 nm 。令人惊讶的是，在硝基苯与苯甲醛的一锅还原胺化反应中，开发的 Co 3 ZnC-ZnO/NC-500 催化剂提供了 99.9% 的硝基苯转化率和 98.5% 的N-亚苄基苯胺选择性。各种表征（包括 SEM、XRD、TEM、AFM、XPS、拉曼和 N 2吸附-解吸）表明，生成的 Co 3 ZnC 合金的尺寸小、结构缺陷丰富、比表面积更大（105.5 m 2 ·g -1）以及更多的碱性位点是 Co 3出色的催化活性的原因。用于串联反应的 ZnC-ZnO/NC-500 催化剂。此外，Co
• Novel steroid derivatives: synthesis, antileishmanial activity, mechanism of action, and in silico physicochemical and pharmacokinetics studies
  作者：Juliana da Trindade Granato、Juliana Alves dos Santos、Stephane Lima Calixto、Natália Prado da Silva、Jefferson da Silva Martins、Adilson David da Silva、Elaine Soares Coimbra

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.07.056

  日期：2018.10

  administration, and high costs. Steroids are a diverse group of compounds with various applications in pharmacology. However, the antileishmanial activity of this class of molecules has not yet been explored. Therefore, in the present study, we investigated the antileishmanial activity and cytotoxicity of novel steroids against murine macrophages with a focus on the derivatives of cholesterol (CD), cholic

  寻找用于治疗利什曼病的新药物是改善当前用于该疾病的治疗性武库的重要策略。现有药物存在一些局限性，包括高毒性，低疗效，肠胃外给药延长和成本高。类固醇是一组在药理学中具有各种应用的化合物。但是，尚未研究这类分子的抗菌活性。因此，在本研究中，我们研究了新型类固醇对鼠类巨噬细胞的抗衰老活性和细胞毒性，重点研究了胆固醇（CD），胆酸（CA）和脱氧胆酸（DA）的衍生物。此外，还评估了最佳化合物的作用机理，还进行了计算机研究，以评估其理化和药代动力学特性。在16种衍生物中，schiffbase2，CD2和脱氧胆酸衍生物（DOCAD）对利什曼原虫物种的前鞭毛体有效。尽管它们对巨噬细胞毒性低，但大多数DOCAD对亚马逊乳杆菌的胞内变形虫均具有活性，而DOCAD5对这些寄生虫阶段表现出最佳的生物学效应（IC50 = 15.34μM）。CA衍生物（CAD）和DA都不能单独抑制细胞内的寄生虫。因此，类固醇核的C-
• Adsorption-Driven Self-Sorting of Dynamic Imine Libraries
  作者：Chia-Wei Hsu、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1002/anie.201409741

  日期：2015.2.9

  implicated in theories of the origin of life. Herein, we consider mixtures of imines and we show that if such complex mixtures are also dynamic—that is, if their components equilibrate among themselves—then they can dramatically simplify in composition during the course of column chromatography. As they travel down the column, imines continuously trade their aldehyde and amine constituents, favoring the formation

  复杂混合物各组分之间的吸附差异在分离，基于表面的传感和多相催化中均起作用，并且已被认为与生命起源有关。本文中，我们考虑了亚胺的混合物，并且表明如果这种复杂的混合物也是动态的，也就是说，如果它们的成分彼此平衡，那么它们可以在柱色谱过程中极大地简化组成。亚胺沿着色谱柱向下移动时，会不断地交换其醛和胺成分，从而有利于形成具有极端极性的分子，而以具有中等极性的物质为代价。重复应用此原理可将最多包含16个成员的亚胺文库简化为4种主要产品。