1-benzyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 7484-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 英文别名: Pentafluorophenyl(phenyl)methane
• CAS: 7484-19-7
• 化学式: C₁₃H₇F₅
• 分子量: 258.191
• InChiKey: KYQHQLXKFASZOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  122 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化氟苯甲酸苄酯脱羧

  摘要：

  通过使用由 Pd(η 3 -烯丙基) Cp 和庞大的单膦配体 XPhos 原位制备的钯催化剂，已开发出氟苯甲酸苄酯的脱羧反应。催化反应以良好的收率提供了一系列氟化二芳基甲烷，具有广泛的官能团兼容性。底物很容易通过相应的苯甲酸与苯甲醇缩合来合成。因此，该转化正式被认为是含氟苯甲酸与苯甲醇之间的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588572

文献信息

• The influence of the nature of phosphine ligand on palladium catalysts for cross-coupling of weakly nucleophilic potassium pentafluorophenyltrifluoroborate with ArHal and PhCH2Hal (Hal=Br, Cl)
  作者：Anton Yu. Shabalin、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Valentin N. Parmon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.019

  日期：2014.6

  the nature of bulky phosphines used as ligands. As a result, conditions for involving the electron-deficient organoboron reagent—potassium pentafluorophenyltrifluoroborate—in the palladium-catalyzed cross-coupling with aryl bromides and aryl chlorides were identified. It was demonstrated that the chosen conditions are appropriate for the reaction of K[C6F5BF3] with benzyl chloride and benzyl bromide

  研究了配体性质对钯催化剂催化弱亲核性五氟苯基三氟硼酸钾与偶合芳族卤化物ArHal（Hal = Br，Cl）的行为的模仿，该反应亲和力弱的亲核五氟苯基三氟硼酸钾的行为。发现由Pd（OAc）2和合适的含磷配体原位产生的催化剂的活性和反应选择性取决于用作配体的大膦的性质。结果，确定了在钯催化的与芳基溴化物和芳基氯化物的交叉偶联中涉及缺电子的有机硼试剂（五氟苯基三氟硼酸钾）的条件。结果表明，所选择的条件适合于K [C 6F 5 BF 3 ]与苄基氯和苄基溴衍生的五氟苯基芳基甲烷，C 6 F 5 CH 2 Ar。
• [η⁵-Cp*B-Mes]⁺: A Masked Potent Boron Lewis Acid
  作者：Hsi-Ching Tseng、Chao-Tang Shen、Kentaro Matsumoto、Ding-Nan Shih、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shigehiro Yamaguchi、Ya-Fan Lin、Ching-Wen Chiu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00671

  日期：2019.11.25

  The chemistry of the boron cation has been revitalized in the past decade due to its newfound application in stoichiometric and catalytic organic reactions. To extend the frontier of boron cation catalysis, we came to discover that a mesityl-substituted η5-Cp*-coordinated boron cation could serve as a powerful Lewis acid for organic catalytic transformations. The boron cation [Cp*B-Mes][B(C6F5)4] ([1][B(C6F5)4])

  由于硼阳离子在化学计量和催化有机反应中的新发现，在过去的十年中，硼阳离子的化学得到了振兴。为了延长硼阳离子催化的前沿，我们来到发现一个均三甲苯基取代的η 5 -Cp *配位的硼阳离子可以作为一种强大的路易斯酸为有机催化转化。稳定在硼状电子结构中的硼阳离子[Cp * B-Mes] [B（C 6 F 5）4 ]（[ 1 ] [B（C 6 F 5）4 ]）易于与Et 3 PO结合，显示的受主编号超过B（C 6 F 5）3在Gutmann-Beckett酸度等级上。给电子Cp *产生的空间和电子稳定性使高路易斯酸性硼阳离子成为在环境温度下易于进行芳基酮加氢脱氧的催化剂。[ 1 ] +的出色的催化性能表明，在硼中引入配位柔性取代基对于为硼阳离子催化剂带来催化活性和稳定性至关重要。
• Copper(I)-Catalyzed Alkylation of Polyfluoroarenes through Direct CH Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Guojiao Wu、Fei Ye、Xi Wang、Huan Li、Xia Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201412450

  日期：2015.4.7

  The copper(I)‐catalyzed alkylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with N‐tosylhydrazones and diazo compounds has been developed. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple, thus representing a practical method for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds with polyfluoroarenes through direct CH bond functionalization. Mechanistically, copper(I) carbene

  已经开发了N-甲苯磺酰hydr和重氮化合物对缺电子的多氟芳烃进行铜（I）催化的烷基化反应。该反应使用容易获得的起始原料并且操作简单，因此代表了通过直接的CH键官能化与多氟芳烃构建C（sp 2）C（sp 3）键的实用方法。从机理上讲，铜（I）卡宾的形成和随后的迁移插入被认为是反应途径中的关键步骤。
• Biphasic Suzuki coupling reactions of aryl or benzyl bromides employing cobalt-containing phosphine ligand coordinated palladium complex
  作者：Chin-Pei Chang、Yi-Luen Huang、Fung-E Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.134

  日期：2005.4

  Suzuki-coupling reactions of aryl and benzyl bromides employing a cobalt-containing phosphine ligand chelated palladium complex 2 were carried out in various reaction conditions. Comparisons of the catalytic efficiencies in the presence/absence of a phase-transfer agent, TBAB, were presented. In addition, the effects of altering solvents, temperatures, catalysts, and substrates on the reactions were monitored

  在各种反应条件下，使用含钴的膦配体螯合的钯络合物2进行芳基和苄基溴的双相Suzuki偶联反应。提出了在存在/不存在相转移剂TBAB的情况下催化效率的比较。另外，监测并报告了改变溶剂，温度，催化剂和底物对反应的影响。当相转移剂TBAB参与反应时，通常观察到更高的产率。在较短的反应小时实验中，反应时间的因素比温度的因素更为关键。显然，对于这种类型的反应，需要一个将Pd（II）还原为Pd（0）活性物质的诱导期。
• Use of Trifluoromethyl Groups for Catalytic Benzylation and Alkylation with Subsequent Hydrodefluorination
  作者：Jiangtao Zhu、Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201510494

  日期：2016.1.22

  The electrophilic organofluorophosphonium catalyst [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] is shown to effect benzylation or alkylation by aryl and alkyl CF3 groups with subsequent hydrodefluorination, thus resulting in a net transformation of CF3 into CH2–aryl fragments. In the case of alkyl CF3 groups, Friedel–Crafts alkylation by the difluorocarbocation proceeded without cation rearrangement, in contrast to the corresponding

  亲电子性有机氟phosph催化剂[（C 6 F 5）3 PF] [B（C 6 F 5）4 ]显示出通过芳基和烷基CF 3基团进行苄基化或烷基化，随后进行加氢脱氟，从而导致CF的净转化3成CH 2-芳基片段。在烷基CF 3基团的情况下，与烷基单氟化物的相应反应相反，通过二氟碳羰基化进行的Friedel-Crafts烷基化反应没有阳离子重排。