diethyl 2-methyl-3-(phenylimino)succinate | 408532-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-methyl-3-(phenylimino)succinate
• 英文别名: 2-methyl-3-(phenylimino)succinic acid diethyl ester；Diethyl 2-methyl-3-phenyliminobutanedioate
• CAS: 408532-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: XTYBXDAUVHINMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-3-(phenylimino)succinate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.67h， 生成 3-甲基-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  具有改进的类药物特性的有效抗疟疾2-吡唑基喹诺酮bc 1（Qi）抑制剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列2-吡唑基喹诺酮类药物，分5-7个步骤进行了优化，以优化体外抗疟药功效以及各种体外药物代谢和药代动力学（DMPK）功能。与对药物敏感的菌株（3D7）相比，最有效的化合物与对多药耐药的寄生虫菌株（W2）没有交叉耐药性，IC50（达到最大最大生长抑制一半所需的药物浓度）值在15-33 nM之间。此外，该系列的成员保留了对耐阿托伐醌的寄生虫分离物（TM90C2B）的中等活性。所述的2-吡唑酰基系列显示出改善的DMPK特性，与先前报道的喹诺酮系列相比具有改善的水溶性，并且通过体外细胞毒性评估具有可接受的安全范围。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00371
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到diethyl 2-methyl-3-(phenylimino)succinate
  参考文献：
  名称：

  具有改进的类药物特性的有效抗疟疾2-吡唑基喹诺酮bc 1（Qi）抑制剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列2-吡唑基喹诺酮类药物，分5-7个步骤进行了优化，以优化体外抗疟药功效以及各种体外药物代谢和药代动力学（DMPK）功能。与对药物敏感的菌株（3D7）相比，最有效的化合物与对多药耐药的寄生虫菌株（W2）没有交叉耐药性，IC50（达到最大最大生长抑制一半所需的药物浓度）值在15-33 nM之间。此外，该系列的成员保留了对耐阿托伐醌的寄生虫分离物（TM90C2B）的中等活性。所述的2-吡唑酰基系列显示出改善的DMPK特性，与先前报道的喹诺酮系列相比具有改善的水溶性，并且通过体外细胞毒性评估具有可接受的安全范围。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00371

文献信息

• [EN] 1-PROPANOL AND 1-PROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOCORTICOID LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 1-PROPANOL ET 1-PROPYLAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE GLUCOCORTICOIDE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004063163A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2 R3, R4, R5, R6, and X are as defiend herein for Formula (IA) and Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocoricoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式(IA)和式(IB)中所定义，或其异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病况的方法。
• Fused mesoionic heterocycles: synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxaline and [1,2,3]triazolo[5,1-c]benzotriazine derivatives
  作者：Phillip A Abbott、Roger V Bonnert、Moya V Caffrey、Peter A Cage、Andrew J Cooke、David K Donald、Mark Furber、Steve Hill、Jane Withnall

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00269-7

  日期：2002.4

  General methods are descibed for the synthesis of mesoionic derivatives of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxaline and [1,2,3]triazolo[5,1-c]benzotriazine.

  描述了合成[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉，[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹唑啉，[1,2， 3]三唑并[1,5- a ]喹喔啉和[1,2,3]三唑并[5,1- c ]苯并三嗪。
• New iodinated quinoline-2-carboxamides for SPECT imaging of the translocator protein
  作者：Louise Stevenson、Adriana A.S. Tavares、Aurélie Brunet、Fiona I. McGonagle、Deborah Dewar、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.061

  日期：2010.2

  With the aim of developing new SPECT imaging agents for the translocator protein (TSPO), a small library of iodinated quinoline-2-carboxamides have been prepared and tested for binding affinity with TSPO. N,N-Diethyl-3-iodomethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide was found to have excellent affinity (K-i 12.0 nM), comparable to that of the widely used TSPO imaging agent PK11195. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure−Activity Relationship of Quinoline Derivatives as Potent and Selective α_2C-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Iisa P. J. Höglund、Satu Silver、Mia T. Engström、Harri Salo、Andrei Tauber、Hanna-Kaisa Kyyrönen、Pauli Saarenketo、Anna-Marja Hoffrén、Kurt Kokko、Katariina Pohjanoksa、Jukka Sallinen、Juha-Matti Savola、Siegfried Wurster、Oili A. Kallatsa

  DOI：10.1021/jm060262x

  日期：2006.10.1

  Starting from two acridine compounds identified in a high-throughput screening campaign (1 and 2, Table 1), a series of 4-aminoquinolines was synthesized and tested for their properties on the human alpha(2)-adrenoceptor subtypes (alpha(2A), alpha(2B), and alpha(2C.)). A number of compounds with good antagonist potencies against the alpha(2C)-adrenoceptor and excellent subtype selectivities over the other two subtypes were discovered. For example, (R)-4-[4-(3,4-dimethylpiperazin-1-yl) phenylamino] quinolin- 3- yl} methanol 6j had an antagonist potency of 8.5 nM against, and a subtype selectivity of more than 200-fold for, the alpha(2C)-adrenoceptor. Investigation of the structure-activity relationship identified a number of structural features, the most critical of which was an absolute need for a substituent in the 3-position of the quinoline ring. The 3-position on the piperazine ring was also found to play an appreciable role, as substitutions in that position exerted a significant and stereospecific beneficial effect on the alpha(2C)-adrenoceptor affinity and potency. Replacing the piperazine ring proved difficult, with 1,4-diazepanes representing the only viable alternative.