isopropyl 4-mercaptobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-mercaptobenzoate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-sulfanylbenzoate；propan-2-yl 4-sulfanylbenzoate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: XJWARSJDGMGING-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-mercaptobenzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Propan-2-yl 4-pyridin-2-ylsulfinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)-催化的对映选择性 C-H 炔基化/2-(芳基亚磺酰基)吡啶的动力学拆分合成手性亚砜

  摘要：

  据报道，Pd(II) 催化的 2-（芳基亚磺酰基）吡啶的对映选择性 C-H 炔基化反应通过动力学拆分使用廉价且市售的l - p Glu-OH 作为手性配体。范围广泛的 2-（芳基亚磺酰基）吡啶与该方案兼容，以高产率和高对映选择性（高达 99% ee）提供炔基化产物和回收的亚砜。此外，对映体富集的产品可以很容易地转化为几种其他类型的手性亚砜支架，同时保留对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02918
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 4,4’-dithiobisbenzoate 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以97%的产率得到isopropyl 4-mercaptobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过形成配位聚合物来 打开水中的Pb 2+磷光传感器†

  摘要：

  在其周边带有六个羧酸基团的六（苯硫基）苯化合物具有聚集诱导的磷光，水溶性和金属结合特性：对位异构体是水中Pb 2+离子的选择性和灵敏的开启磷光传感器。

  DOI：

  10.1039/c9dt00251k

文献信息

• Highly Emissive Water‐Soluble Polysulfurated Pyrene‐Based Chromophores as Dual Mode Sensors of Metal Ions
  作者：Marco Villa、Myriam Roy、Giacomo Bergamini、Paola Ceroni、Marc Gingras

  DOI：10.1002/cplu.202000344

  日期：2020.7

  stimuli‐responsive chemical sensors. We designed a polysulfurated arene system based on a tetra(phenylthio)pyrene core decorated with four carboxylic acid units. Three different regioisomers, ortho , meta and para were studied in organic and aqueous solution. These systems are soluble in water at pH≥8 due to the deprotonation of carboxylic acids. The addition of metal ions cannot only quench the fluorescence

  基材料作为刺激响应化学传感器已引起广泛关注。我们基于装饰有四个羧酸单元的四（苯硫基）py核设计了多硫化芳烃体系。三种不同的区域异构体，邻位，间位和对位在有机和水溶液中进行了研究。由于羧酸的去质子作用，这些体系可溶于pH≥8的水中。金属离子的添加​​不仅可以淬灭中央pyr核的荧光，而且可以控制双模式功能中三维纳米物体的形成。测试并比较了几种二价金属离子。加入乙二胺四乙酸（EDTA）会分解非发射性超分子系统，并恢复the核心的初始荧光。
• A turn-on phosphorescent sensor of Pb²⁺ in water by the formation of a coordination polymer
  作者：Marco Villa、Myriam Roy、Giacomo Bergamini、Marc Gingras、Paola Ceroni

  DOI：10.1039/c9dt00251k

  日期：——

  Hexakis(phenylthio)benzene compounds carrying six carboxylic acid groups at their periphery combine aggregation-induced phosphorescence, water-solubility and metal-binding properties: the para-isomer is a selective and sensitive turn-on phosphorescent sensor of Pb2+ ions in water.

  在其周边带有六个羧酸基团的六（苯硫基）苯化合物具有聚集诱导的磷光，水溶性和金属结合特性：对位异构体是水中Pb 2+离子的选择性和灵敏的开启磷光传感器。
• Synthesis of Chiral Sulfoxides via Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Alkynylation/Kinetic Resolution of 2-(Arylsulfinyl)pyridines
  作者：Tao Zhou、Meng-Xue Jiang、Pu-Fan Qian、Qi-Jun Yao、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02918

  日期：2021.10.15

  A Pd(II)-catalyzed enantioselective C–H alkynylation of 2-(arylsulfinyl)pyridines via kinetic resolution using cheap and commercially available l-pGlu-OH as a chiral ligand is reported. A wide range of 2-(arylsulfinyl)pyridines were compatible with this protocol, giving the alkynylation products and recovered sulfoxides in high yields with high enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore, the

  据报道，Pd(II) 催化的 2-（芳基亚磺酰基）吡啶的对映选择性 C-H 炔基化反应通过动力学拆分使用廉价且市售的l - p Glu-OH 作为手性配体。范围广泛的 2-（芳基亚磺酰基）吡啶与该方案兼容，以高产率和高对映选择性（高达 99% ee）提供炔基化产物和回收的亚砜。此外，对映体富集的产品可以很容易地转化为几种其他类型的手性亚砜支架，同时保留对映体纯度。
• “The Sulfur Dance” Around Arenes and Heteroarenes ‐ the Reversible Nature of Nucleophilic Aromatic Substitutions
  作者：Sapna Gahlot、Jean‐Louis Schmitt、Aline Chevalier、Marco Villa、Myriam Roy、Paola Ceroni、Jean‐Marie Lehn、Marc Gingras

  DOI：10.1002/chem.202400231

  日期：——

  and wide scope in aromatic and heteroaromatic chemistry are presented. Exchange of sulfur components surrounding arenes and heteroarenes may occur at 25 °C, in a process that one may call a “sulfur dance”. A dynamic covalent system involving four components illustrates the thermodynamically-driven formation of a thiacalix[2]arene[2]pyrimidine. This work stimulates the implementation of reversible SNAr

  鉴于一类可逆亲核芳香族取代反应在芳香族和杂芳族化学中的重要性和广泛范围，提出了它们的特征。芳烃和杂芳烃周围的硫成分交换可能在 25 °C 时发生，这一过程可以称为“硫舞”。涉及四个组分的动态共价系统说明了噻卡利克斯[2]芳烃[2]嘧啶的热力学驱动形成。这项工作刺激了可逆 SNAr 反应在有机、材料和共价动态化学中的实施。