1,4-di(2-bromobenzenethio)tetrafluorobenzene | 1292800-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-di(2-bromobenzenethio)tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,4-Bis[(2-bromophenyl)sulfanyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• CAS: 1292800-85-1
• 化学式: C₁₈H₈Br₂F₄S₂
• 分子量: 524.195
• InChiKey: SWLDCYNYAIFOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(2-bromobenzenethio)tetrafluorobenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到6,12-difluorobenzo[1,2-b:4,5-b′]bis[b]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  氟化稠合苯并呋喃和苯并噻吩的合成：全氟（杂）芳基醚和硫化物的微笑型重排和环化†

  摘要：

  在2-溴苯基全氟芳基醚或硫化物中进行锂-溴交换，分别通过全氟芳基取代基中相邻氟的S N Ar取代，分别得到稠合的氟化苯并呋喃或苯并噻吩。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了新化合物的结构。如果是2-溴苯基四氟吡啶-4-基醚，锂化促进了Smiles型重排，导致形成 4-（2-羟苯基）四氟吡啶，其结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c0ob00790k
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 2-溴硫代苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以70%的产率得到1,4-di(2-bromobenzenethio)tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  氟化稠合苯并呋喃和苯并噻吩的合成：全氟（杂）芳基醚和硫化物的微笑型重排和环化†

  摘要：

  在2-溴苯基全氟芳基醚或硫化物中进行锂-溴交换，分别通过全氟芳基取代基中相邻氟的S N Ar取代，分别得到稠合的氟化苯并呋喃或苯并噻吩。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了新化合物的结构。如果是2-溴苯基四氟吡啶-4-基醚，锂化促进了Smiles型重排，导致形成 4-（2-羟苯基）四氟吡啶，其结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c0ob00790k

文献信息

• Synthesis of fluorinated fused benzofurans and benzothiophenes: Smiles-type rearrangement and cyclisation of perfluoro(het)aryl ethers and sulfides
  作者：Julia Ponce González、Mark Edgar、Mark R. J. Elsegood、George W. Weaver

  DOI：10.1039/c0ob00790k

  日期：——

  Lithium–bromine exchange in 2-bromophenyl perfluoroaryl ethers or sulfides affords fused fluorinated benzofurans or benzothiophenes respectively by SNAr substitution of the adjacent fluorine in the perfluoroaryl substituent. The structures of the new compounds were confirmed by NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analysis. In the case of 2-bromophenyl tetrafluoropyrid-4-yl ether,

  在2-溴苯基全氟芳基醚或硫化物中进行锂-溴交换，分别通过全氟芳基取代基中相邻氟的S N Ar取代，分别得到稠合的氟化苯并呋喃或苯并噻吩。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了新化合物的结构。如果是2-溴苯基四氟吡啶-4-基醚，锂化促进了Smiles型重排，导致形成 4-（2-羟苯基）四氟吡啶，其结构通过X射线晶体学确认。